金刚烷-1-甲脒盐酸盐 | 50417-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 金刚烷-1-甲脒盐酸盐
• 英文名称: adamantyl-1-carboxamidine hydrochloride
• 英文别名: adamantane amidine hydrochloride；adamantane-1-amidine hydrochloride；Adamantane-1-carboxamidine hydrochloride；adamantane-1-carboximidamide;hydrochloride
• CAS: 50417-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂*ClH
• mdl: MFCD00167793
• 分子量: 214.738
• InChiKey: OJNFQKIOKKMCIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金刚烷-1-甲脒盐酸盐 在 lithium chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-adamantylchlorodiazirine
  参考文献：
  名称：

  通过 σ → p 吸收跟踪“隐形”烷基氯卡宾：动力学和溶剂相互作用

  摘要：

  与文献中的含义相反，烷基氯卡宾 (RCCl) 的 sigma --> p 吸收很容易通过激光闪光光解在环境温度下在溶液中使用 UV-vis 检测获得。实例包括 RCCl，其中 R = 甲基、苄基、叔丁基、1-金刚烷基和环丙基。这些吸收允许直接监测卡宾反应和卡宾-溶剂复合物的形成。“游离”和复合的 MeCCl 和 PhCH2CCl 的反应动力学直接与四甲基乙烯和 1-己烯跟踪。苯甲醚和 1,3-二甲氧基苯提供了特别有效的络合，它们调节了分子间卡宾加成的速率。介绍了计算研究，这有助于理解卡宾吸收光谱和溶剂配合物的性质。

  DOI：

  10.1021/ja071799i
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基金刚烷 在 盐酸 、 三甲基铝 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 金刚烷-1-甲脒盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] ADAMANTANE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES D'ADAMANTANE

  摘要：

  提供了一些化合物，这些化合物能够通过与M2跨膜蛋白的相互作用来调节流感A病毒的活性。还提供了治疗流感A受影响疾病状态或感染的方法，包括给予包含已被确认能够与M2蛋白相互作用的一个或多个化合物的组合物。

  公开号：

  WO2011022191A1

文献信息

• Recyclization of carbonyl-substituted 4H-chromenes and 1H-benzo[f]chromenes by the action of amidines and guanidine: a novel method for the synthesis of ortho-hydroxybenzylpyrimidines
  作者：Yulia V. Popova、Darina V. Sakhnenko、Irina V. Arbuzova、Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-016-1969-5

  日期：2016.10

  A series of 2-[(pyrimidin-5-yl)methyl]phenols and 1-[(pyrimidin-5-yl)methyl]-2-naphthols have been accessed via the interaction of carbonyl-substituted 4H-chromenes and 1H-benzo[f]chromenes with amidines and guanidine in a reaction cascade initiated by the Michael reaction. It was established that in this transformation chromenes act as the synthetic equivalents of hydroxybenzylated α-formyl ketones

  通过羰基取代的4 H-色烯与1 H的相互作用 已经获得了一系列的2-[（嘧啶-5-基）甲基]酚和1-[（嘧啶-5-基）甲基] -2-萘酚。由迈克尔反应引发的级联反应中，将am苯并[ f ]苯二甲基与am和胍联用。已经确定，在该转化中，色烯充当羟基苄基化的α-甲酰基酮或α-甲醛的合成等同物。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel, Non-Brain-Penetrant, Hybrid Cannabinoid CB₁R Inverse Agonist/Inducible Nitric Oxide Synthase (iNOS) Inhibitors for the Treatment of Liver Fibrosis
  作者：Malliga R. Iyer、Resat Cinar、Alexis Katz、Michael Gao、Katalin Erdelyi、Tony Jourdan、Nathan J. Coffey、Pal Pacher、George Kunos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01504

  日期：2017.2.9

  We report the design, synthesis, and structure–activity relationships of novel dual-target compounds with antagonist/inverse agonist activity at cannabinoid receptor type 1 (CB1R) and inhibitory effect on inducible nitric oxide synthase (iNOS). A series of 3,4-diarylpyrazolinecarboximidamides were synthesized and evaluated in CB1 receptor (CB1R) binding assays and iNOS activity assays. The novel compounds

  我们报告了新型双靶化合物的设计，合成和结构活性关系，该化合物在1型大麻素受体（CB 1 R）上具有拮抗/反向激动剂活性，并且对诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有抑制作用。合成了一系列3,4-二芳基吡唑啉羧酰亚胺衍生物，并通过CB 1受体（CB 1 R）结合测定和iNOS活性测定进行了评估。被设计为具有有限的脑渗透能力的新型化合物引发了有效的体外CB 1 R拮抗剂活性和iNOS抑制活性。一些关键化合物显示出高的CB 1 R结合亲和力。化合物7在iNOS抑制和CB 1 R拮抗作用介导的纤维化动物模型中，已证实了有效的体内药理活性，例如通过CB 1 Rs拮抗作用介导的食物摄取减少和抗纤维化作用。
• One-Pot Synthesis of 2-Aryl- and 2-Alkyl-pyrimidines
  作者：Tiansheng Wang、Ian S. Cloudsdale

  DOI：10.1080/00397919708004116

  日期：1997.7

  Abstract Reaction of 1,1,3,3-tetramethoxypropane with amidine hydrochloride salts at elevated temperatures in a sealed tube gave 2-substituted pyrimidines.

  摘要 1,1,3,3-四甲氧基丙烷与脒盐酸盐在密封管中在升高的温度下反应得到2-取代的嘧啶。
• ADAMANTANE ANALOGS
  申请人：DeGrado William F.

  公开号：US20120270917A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Provided are compounds that are capable of modulating the activity of the influenza A virus via interaction with the M2 transmembrane protein. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds that have been identified as being capable of interaction with the M2 protein.

  提供了能够通过与M2跨膜蛋白相互作用来调节甲型流感病毒活性的化合物。还提供了治疗甲型流感受影响疾病状态或感染的方法，包括给予一个被鉴定为能够与M2蛋白相互作用的一个或多个化合物组成的组合物。
• Conversion of ‘obstinate’ nitriles to amidines by Garigipati's reaction
  作者：Robert A. Moss、Wei Ma、Dina C. Merrer、Song Xue

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01925-8

  日期：1995.11

  Reaction with methylchloroaluminum amide readily converts sterically hindered nitriles to amidines.