O-Butyl carbonochloridothioate | 2812-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: O-Butyl carbonochloridothioate
• 英文别名: O-butyl chlorothiocarbonate；n-butyl thionochloroformate；O-butylchlorothiocarbonate；butyl chlorothioformate；n-BuOCSCl；chlorothiocarbonic acid O-butyl ester；O-butyl chloromethanethioate
• CAS: 2812-75-1
• 化学式: C₅H₉ClOS
• 分子量: 152.645
• InChiKey: DZLVDLVDQWAWJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Butyl carbonochloridothioate 反应 2.0h， 生成 氯丁烷
  参考文献：
  名称：

  N-丁基硫代-、硫代-和二硫代-氯甲酸酯的热和质谱裂解

  摘要：

  摘要 硫代氯甲酸正丁酯在 150°C 的热分解遵循与先前报道的氯甲酸正丁酯相似的模式，得到氯甲酸丁酯，其大部分重排为仲丁基异构体。提出了一种涉及 1,2- 和 1,3- 氢化物位移的离子对机制。不太稳定的亚硫基和二硫代氯甲酸酯分解后产生的丁基氯（主要是没有重排）和许多其他副产物的收率较低，这表明反应途径的组合更为复杂。所有三种硫代化合物的质谱均显示分子离子；其光谱中最突出的碎片离子是正丁基阳离子，以及自由基阳离子 COS+ • 和 CS2 + •。还观察到了许多低强度的含氯离子，并讨论了它们的形成方式。

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.582801
• 作为产物：
  描述：

  二硫化二正丁基黄原酸酯 在 磺酰氯 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 O-Butyl carbonochloridothioate
  参考文献：
  名称：

  N-丁基硫代-、硫代-和二硫代-氯甲酸酯的热和质谱裂解

  摘要：

  摘要 硫代氯甲酸正丁酯在 150°C 的热分解遵循与先前报道的氯甲酸正丁酯相似的模式，得到氯甲酸丁酯，其大部分重排为仲丁基异构体。提出了一种涉及 1,2- 和 1,3- 氢化物位移的离子对机制。不太稳定的亚硫基和二硫代氯甲酸酯分解后产生的丁基氯（主要是没有重排）和许多其他副产物的收率较低，这表明反应途径的组合更为复杂。所有三种硫代化合物的质谱均显示分子离子；其光谱中最突出的碎片离子是正丁基阳离子，以及自由基阳离子 COS+ • 和 CS2 + •。还观察到了许多低强度的含氯离子，并讨论了它们的形成方式。

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.582801

文献信息

• [EN] HETERO-1,5,6,7-TETRAHYDRO-4H-INDOL-4-ONES<br/>[FR] HÉTÉRO-1,5,6,7-TÉTRAHYDRO-4H-INDOL-4-ONES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017102649A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Compounds of formula (I) as described herein, processes for their production and their use as pharmaceuticals.

  本文件所述的式(I)化合物、其制备方法以及作为药物的用途。
• Synthesis of Chlorothioformates from Xanthates
  作者：Christopher Abelt、Megan Fikse、William Bylund、Nicolas Holubowitch

  DOI：10.1055/s-2006-950356

  日期：——

  The Vilsmeier reagent derived from N-formylmorpholine produces chlorothioformates from primary and secondary alkyl xanthates. The major side products are the corresponding alkyl chlorides. Secondary alkyl chlorothioformates give lower yields due to their instability. Treating xanthates with other common chlorinating agents (oxalyl chloride, thionyl chloride) gives only dialkyl thiodicarbonates.

  由N-甲酰基吗啉衍生的Vilsmeier试剂能从一烷基和二烷基黄原酸盐生成氯硫碳酸酯，主要副产品是相应的烷基氯。二烷基氯硫碳酸酯产率较低，因其不稳定性所致。用其他常见氯化剂（草酰氯、亚硫酰氯）处理黄原酸盐只能得到二烷基硫代碳酸酯。
• Synthesis of<i>O</i>-Alkyl Carbonochloridothioates
  作者：Manuel A. Martínez、Juan C. Vega

  DOI：10.1055/s-1986-31767

  日期：——

  The preparation of O-alkyl carbonochloridothioates (2) was improved by performing the reaction of thiophosgene with potassium alkoxides in the corresponding alcohol or in tetrahydrofuran at - 65°C for 1 hour. In all cases, the reaction yielded products 2, O,O-dialkyl carbonothioates (4), and dialkyl carbonates (5) in varying distribution.

  通过在相应的醇或四氢呋喃中，将氯化硫酰与钾烷氧化物在-65°C下反应1小时，改进了O-烷基碳氯硫酸酯（2）的制备方法。在所有情况下，反应生成了产物2，即O,O-二烷基碳硫酸酯（4）和二烷基碳酸酯（5），其分布各异。
• Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical<i>O,O</i>-Dialkyl Imidodicarbonothioates
  作者：Manuel A. Martinez、Juan C. Vega

  DOI：10.1055/s-1985-31411

  日期：——

  Symmetrical and unsymmetrical (with respect to the alkyl groups) O,O-dialkyl esters of imidodicarbonothioic acid are prepared by reaction of O-alkyl carbonochloridothioates with sodium thiocyanate and treatment of the resultant alkoxythiocarbonyl isothiocyanates with alcohols.

  通过将O-烷基氯甲酸硫酯与硫氰酸钠反应，并用醇处理所得的烷氧基硫碳酰亚硫酸氨基异硫氰酸酯，制备对称和不对称（相对于烷基基团）O,O-二烷基氨基二羧基硫酸酯。
• Process for the cross-linking of polymers
  申请人：Vulnax International Limited

  公开号：EP0004711A2

  公开（公告）日：1979-10-17

  In the cross-linking of polymers containing ethylenic unsaturation, especially natural and synthetic rubbers of the isoprene or styrene-butadiene series, S-acyl derivatives of N-substituted thiohydroxylamines, previously known to be useful as accelerators for vulcanisation by sulphur or sulphur donors, can be used themselves as sole vulcanisation agents. The preferred compounds for this purpose are the N-dithiocarbamoyl derivatives of amines, amides or imides, e.g. S-(N',N'-dimethylamino)-N,N-dimethyldithiocarbamate, S-(acetylamino) N,N-diethyldithiocarbamate or S-(phthalimido)-di-n-butyldithiocarbamate. Typical advantages of the resultant rubbers are better resistance to heat ageing and resistance to compression set when compared with sulphur cured rubbers and greater processing safety than TMTD-cured rubbers.

  在含有乙烯不饱和度的聚合物，特别是异戊二烯或丁二烯系列天然橡胶和合成橡胶的交联过程中，N-取代的硫代羟胺的 S-酰基衍生物（以前已知可用作硫或硫供体的硫化促进剂）本身可用作唯一的硫化剂。 为此，首选的化合物是胺、酰胺或酰亚胺的 N-二硫代氨基甲酰衍生物，例如 S-（N',N'-二甲基氨基）-N,N-二甲基二硫代氨基甲酸酯、S-（乙酰氨基）N,N-二乙基二硫代氨基甲酸酯或 S-（邻苯二甲酰亚胺）-二-N-丁基二硫代氨基甲酸酯。与硫固化橡胶相比，硫固化橡胶具有更好的耐热老化性和抗压缩永久变形性，并且比 TMTD 固化橡胶具有更高的加工安全性。