2-(4,4,4-trifluorobut-1-en-2-yl)naphthalene | 1380232-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4,4,4-trifluorobut-1-en-2-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-(4,4,4-trifluobut-1-en-2-yl)naphthalene；4,4,4-trifluoro-2-(2-naphthyl)-1-butene；2-(4,4,4-Trifluorobut-1-en-2-yl)naphthalene
• CAS: 1380232-86-9
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃
• 分子量: 236.237
• InChiKey: QPDZMFYXMHGDNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4,4-trifluorobut-1-en-2-yl)naphthalene 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到C₁₄H₁₀F₂
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基硅烷的三氟甲基化

  摘要：

  C上的CF 3 ：烯丙基硅烷衍生物的三氟甲基化是通过在温和的条件下使用CuI和Togni的试剂（1）来完成的。在2位不带取代基的烯丙基硅烷的反应生成乙烯基硅烷衍生物，而在2位取代的烯丙基硅烷提供的硅烷基化产物。通过进一步改造证明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201201095
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 74.67h， 生成 2-(4,4,4-trifluorobut-1-en-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基硅烷的三氟甲基化

  摘要：

  C上的CF 3 ：烯丙基硅烷衍生物的三氟甲基化是通过在温和的条件下使用CuI和Togni的试剂（1）来完成的。在2位不带取代基的烯丙基硅烷的反应生成乙烯基硅烷衍生物，而在2位取代的烯丙基硅烷提供的硅烷基化产物。通过进一步改造证明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201201095

文献信息

• Trifluoromethylation of Allylsilanes under Copper Catalysis
  作者：Satoshi Mizuta、Oscar Galicia-López、Keary M. Engle、Stefan Verhoog、Katherine Wheelhouse、Gerasimos Rassias、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/chem.201201707

  日期：2012.7.9

  Branched allylic CF3 products are accessible by copper‐catalyzed trifluoromethylation of allylsilanes with the Togni reagent I. The silyl group is critical to control the outcome of this reaction because in its absence, a product of addition between the alkene and the Togni reagent is formed preferentially. The reaction is inhibited with 2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinyloxy (TEMPO) and is likely to

  支链烯丙基CF 3 产物可通过用Togni试剂I通过铜催化的烯丙基硅烷的三氟甲基化来获得。甲硅烷基对于控制该反应的结果至关重要，因为在不存在甲硅烷基的情况下，优先形成烯烃与Togni试剂之间的加成产物。该反应受2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）的抑制，并且可能通过多种反应途径进行。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Trifluoromethylation of Allylic Bromodifluoroacetates
  作者：Brett R. Ambler、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/ol402780k

  日期：2013.11

  this transformation typically requires four-step processes, specialty chemicals, and/or stoichiometric metals to access the trifluoromethyl-containing product. A two-step copper-catalyzed decarboxylative protocol for converting allylic alcohols to trifluoromethanes is reported. Preliminary mechanistic studies distinguish this reaction from previously reported Cu-mediated reactions.

  新合成氟化反应的发展对医药、农业和材料化学具有重要意义。鉴于醇的普遍性和可及性，将醇转化为三氟甲烷的方法是可取的。然而，这种转变通常需要四步过程、特殊化学品和/或化学计量金属才能获得含三氟甲基的产品。报道了用于将烯丙醇转化为三氟甲烷的两步铜催化脱羧方案。初步的机理研究将这种反应与先前报道的铜介导的反应区分开来。
• Trifluoromethylation of aromatic alkenes by visible-light-driven photoredox catalysis: Direct conversion of alkenes to 3-trifluoromethyl-1-propenyl and 1,3-bis(trifluoromethyl)-1-propenyl derivatives
  作者：Masashi Asano、Ren Tomita、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.07.020

  日期：2015.11

  irradiation has been developed. A Ru photocatalyst, [Ru(bpy)3](PF6)2 (bpy = 2,2′-bipyridine), is useful for the present trifluoromethylation and preferable formation of 3-trifluoromethyl-1-propenyl derivatives is observed. Use of an excess amount of Umemoto's reagent readily induces double trifluoromethylation of electron-rich alkenes, resulting in 1,3-bis(trifluoromethyl)-1-propenyl skeleton.

  已经开发了使用梅本试剂作为CF 3源在可见光照射下光氧化还原催化的烯烃的三氟甲基化。Ru光催化剂[Ru（bpy）3 ]（PF 6）2（bpy = 2,2'-联吡啶）可用于本发明的三氟甲基化，并且观察到优选形成3-三氟甲基-1-丙烯基衍生物。使用过量的梅本试剂很容易引起富电子烯烃的双三氟甲基化，从而形成1,3-双（三氟甲基）-1-丙烯基骨架。
• A General Synthesis of Fluoroalkylated Alkenes by Palladium-Catalyzed Heck-Type Reaction of Fluoroalkyl Bromides
  作者：Zhang Feng、Qiao-Qiao Min、Hai-Yang Zhao、Ji-Wei Gu、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201409617

  日期：2015.1.19

  An efficient palladium‐catalyzed Heck‐type reaction of fluoroalkyl halides, including perfluoroalkyl bromides, trifluoromethyl iodides, and difluoroalkyl bromides, has been developed. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and broad substrate scope, and provides a general and straightforward access to fluoroalkylated alkenes which are of interest in life and material

  已开发出一种有效的钯催化氟烷基卤化物的Heck型反应，包括全氟烷基溴化物，三氟甲基碘化物和二氟烷基溴化物。该反应在温和的反应条件下以高效率和宽泛的底物范围进行，并提供了直接和直接获得生命和材料科学中关注的氟代烷基化烯烃的途径。
• Mechanistic study on a unique SN2′-type reaction of allylic alcohols with organolithium reagent accelerated by a proximal trifluoromethyl group
  作者：Hiromichi Egami、Yoshihiko Usui、Shintaro Kawamura、Ryo Shimizu、Sayoko Nagashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.07.024

  日期：2015.11

  We previously found that treatment of (Z)-trifluoromethylated-2-aryl allylic alcohols with organolithium provided the SN2′-type product through CO bond cleavage. Interestingly, no additive was required to enhance the nucleophilicity of the organolithium, and the free hydroxyl group served as a leaving group. The mechanistic studies of the unique transformation indicated that chelation of alkoxide and

  我们先前发现，用有机锂处理（Z）-三氟甲基化-2-芳基烯丙基醇可通过C O键断裂提供S N 2'型产物。有趣的是，不需要添加剂来增强有机锂的亲核性，并且游离羟基用作离去基团。独特转化的机理研究表明，三氟甲基的醇盐和氟与锂离子的螯合在控制反应性和选择性方面起着至关重要的作用。此外，理论研究也支持这种解释。