(R)-1-naphthalen-1-yl-2-nitro-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-naphthalen-1-yl-2-nitro-ethanol
• 英文别名: (R)-1-(1-naphthyl)-2-nitroethanol；(1R)-1-(1-naphthyl)-2-nitroethanol；1-(naphthalen-1-yl)-2-nitroethanol；(1R)-1-naphthalen-1-yl-2-nitroethanol
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: RUZOFDGXZOBZBL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-naphthoyl)imidazole 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 RasADH from ralstonia species DSMZ 6428 、 potassium tert-butylate 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-1-naphthalen-1-yl-2-nitro-ethanol
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化α-硝基酮的立体选择性生物还原。

  摘要：

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生

  DOI：

  10.1039/c9ob00051h

文献信息

• A study of chiral oxazoline ligands with a 1,2,4-triazine and other six-membered aza-heteroaromatic rings and their application in Cu-catalysed asymmetric nitroaldol reactions
  作者：Ewa Wolińska

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.001

  日期：2014.11

  Enantiomerically pure oxazoline ligands with variously substituted 1,2,4-triazine rings have been synthesized using the Pd-catalysed cross-coupling amination of 3-halo-1,2,4-triazines. The catalytic efficiency of the ligands was studied in the asymmetric Henry reaction of nitromethane with several aldehydes. The appropriate β-nitro alcohols were formed in good yields (up to 93%) and with up to 78%

  与各种取代的1,2,4-三嗪环的对映体纯的恶唑啉配位体已被使用的3-卤代-1,2,4-三嗪的钯催化的交叉偶联胺化合成。的配位体的催化效率与若干醛硝基甲烷的不对称亨利反应进行了研究。形成良好的产率（高达93％），并用高达78％ee的适当的β-硝基醇。对硝基醛醇反应的1,2,4-三嗪环的取代的影响进行了讨论。为了调查关于配体的催化活性的1,2,4-三嗪环的影响，配体，其中1,2,4-三嗪环替换为吡啶，嘧啶，吡嗪或吡啶ñ -氧化物环合成并应用到不对称硝基醛醇反应。
• Application of chiral N,N′-dialkyl-1,2-cyclohexanediamine derivatives in asymmetric copper(II)-catalyzed Henry reactions
  作者：Zhao Chunhong、Fei Liu、Shaohua Gou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.12.017

  日期：2014.2

  A series of chiral N,N′-dialkyl-1,2-cyclohexanediamine derivatives were designed, synthesized, and applied as ligands in asymmetric copper(II)-catalyzed Henry reactions. The catalysts based on such ligands and copper(II) acetate were found to promote asymmetric Henry reactions between aromatic/aliphatic aldehydes and nitromethane efficiently, and could provide the corresponding β-nitroalcohols in very

  设计，合成了一系列手性N，N'-二烷基-1,2-环己二胺衍生物，并将其作为配体应用于不对称铜（II）催化的亨利反应中。发现基于这种配体和乙酸铜（II）的催化剂有效地促进了芳族/脂族醛与硝基甲烷之间的不对称亨利反应，并且可以以非常好的收率和高达93.6％的对映选择性提供相应的β-硝基醇。
• Enantioselective copper(II)-catalyzed Henry reaction utilizing chiral aziridinyl alcohols
  作者：Xiaojuan Wang、Wenxian Zhao、Gaowei Li、Jin Wang、Guanjun Liu、Lantao Liu、Ruijuan Zhao、Mincan Wang

  DOI：10.1002/aoc.3232

  日期：2014.12

  based on aziridine backbones were synthesized, and examined as chiral ligands for the copper(II)‐catalyzed asymmetric Henry reaction of aromatic aldehydes with nitromethane, giving β‐nitroalcohols in excellent yields (up to 93%) and moderate to good enantioselectivities (up to 82%). Moreover, possible transition states of the reaction are proposed. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  合成了一系列基于氮丙啶骨架的对映体纯β-氨基醇，并作为铜（II）催化的芳香醛与硝基甲烷的不对称亨利反应的手性配体进行了研究，得到了具有极佳收率的β-硝基醇（高达93％）和中度到良好的对映选择性（高达82％）。此外，提出了反应的可能过渡态。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Biphenyl-Based Bis(thiourea) Organocatalyst for Asymmetric and syn-Selective Henry Reaction
  作者：Pavel Bobal、Jan Otevrel

  DOI：10.1055/s-0036-1588594

  日期：——

  excellent enantioselectivities. The achieved high reactivity and enantioselectivity in the nitroaldol reaction of nitroalkanes with aromatic aldehydes suggests promising potential for this catalyst. Moreover, a significant syn-diastereoselectivity was observed. A scalable, efficient and chromatography-free synthesis of a new enantiopure C 2-symmetric bis(thiourea) catalyst was accomplished from a readily

  摘要 从容易获得的起始原料完成了新的对映纯C 2对称双（硫脲）催化剂的可扩展，有效且无色谱的合成。制定的策略可以在多克规模上进行。在完全优化的条件下，在不对称的亨利反应中测试了双（硫脲）有机催化剂的两种制备的对映异构体，在此条件下发现了对对映选择性的异常溶剂作用。相应的加合物以优异的产率获得，具有良好的至优异的对映选择性。在硝基烷烃与芳族醛的硝基羟醛反应中实现的高反应活性和对映选择性表明该催化剂具有广阔的发展前景。而且，一个重要的同步-非对映选择性。 从容易获得的起始原料完成了新的对映纯C 2对称双（硫脲）催化剂的可扩展，有效且无色谱的合成。制定的策略可以在多克规模上进行。在完全优化的条件下，在不对称的亨利反应中测试了双（硫脲）有机催化剂的两种制备的对映异构体，在此条件下发现了对对映选择性的异常溶剂作用。相应的加合物以优异的产率获得，具有良好的至优异的对映选择性。在硝基烷烃与芳族醛的硝基羟
• Isoquinoline-based diimine ligands for Cu(II)-catalyzed enantioselective nitroaldol (Henry) reactions
  作者：Michael J. Rodig、Hwimin Seo、Dimitri Hirsch-Weil、Khalil A. Abboud、Sukwon Hong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.018

  日期：2011.5

  A series of isoquinoline-based chiral diimine ligands are conveniently prepared via Bischler–Napieralski cyclization. The C2-symmetric diimine ligand 1a is effective in Cu(II)-catalyzed enantioselective Henry reactions between nitromethane and various aldehydes (11 examples), showing 50–89% yield and 75–93% ee.

  可通过Bischler–Napieralski环化方便地制备一系列基于异喹啉的手性二亚胺配体。的c ^ 2 -对称二亚胺配1A是有效的铜（II）催化的硝基甲烷和各种醛（11个实施例）之间的对映选择性亨利反应，显示出50-89％的产率和75-93％ee的。