1,1,4,4,7,7,10,10-Octakis-phenyl-1,4,7,10-tetrasilacyclododeca-2,5,8,11-tetrayne | 252955-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1,4,4,7,7,10,10-Octakis-phenyl-1,4,7,10-tetrasilacyclododeca-2,5,8,11-tetrayne
• 英文别名: 1,1,4,4,7,7,10,10-octakis-phenyl-1,4,7,10-tetrasilacyclododeca-2,5,8,11-tetrayne
• CAS: 252955-61-6
• 化学式: C₅₆H₄₀Si₄
• 分子量: 825.276
• InChiKey: OCRAMNJHYFJMFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4,4,7,7,10,10-Octakis-phenyl-1,4,7,10-tetrasilacyclododeca-2,5,8,11-tetrayne 在 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以74%的产率得到1,1,4,4,7,7,10,10-octaphenyl-1,4,7,10tetrasila-cyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of Silyl-Substituted Alkynes Using Diimide: Application to the Synthesis of Saturated Sila-Macrocycles

  摘要：

  通过在二甘醇中使用由对甲苯磺酰肼原位制备的二氢，成功实现了双三甲基硅烯、双（三甲基硅）-1,3-炔烃和相关硅烷炔烃的氢化，生成相应的饱和化合物。该方法适用于合成饱和的12和18成员的硅烷环烷烃。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1416
• 作为产物：
  描述：

  二苯二氯硅烷 、 diethynyldiphenylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到1,1,4,4,7,7,10,10,13,13,16,16-Dodecakis-phenyl-1,4,7,10,13,16-hexasilacyclooctadeca-2,5,8,11,14,17-hexayne
  参考文献：
  名称：

  Silapericyclyne, (Ph₂SiC≡C)₆: Spontaneous Conformational Resolution of Boat- and Chair-‘Exploded’ Cyclohexane

  摘要：

  发现硅杂环炔 (Ph2SiC≡C)6 通过从 THF-MeOH 中结晶，自发构象拆分为椅形和船形构象。在溶液中，这两种异构体迅速相互转化，即使在低温下也无法通过 1H NMR 单独检测。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1235

文献信息

• Pericyclynosilanes: synthesis of a new class of cyclic organosilicon compounds
  作者：Roberto Bortolin、Bhukan Parbhoo、Scott S. D. Brown

  DOI：10.1039/c39880001079

  日期：——

  characterised; when the organic substituents present in the diorganodiethynylsilane differ from those of the diorganodichlorosilane, a redistribution reaction is observed, leading to a product in which the organosilicon units are randomly distributed.

  通过使二有机二乙炔基硅烷的二锂衍生物与相应的二有机二氯硅烷反应，高收率合成了周环硅烷，通常被称为环聚（硅丙炔撑），（R 2 SiC C）n（其中R = Me或Ph，n 5）。和十二甲基（ñ = 6）和dodecaphenyl（ñ = 6）的衍生物已被分离和充分表征; 当存在于二有机二乙炔基硅烷中的有机取代基与二有机二氯硅烷中的有机取代基不同时，观察到重新分布反应，从而导致有机硅单元随机分布的产物。
• Hydrogenation of Silyl-Substituted Alkynes Using Diimide: Application to the Synthesis of Saturated Sila-Macrocycles
  作者：Eunsang Kwon、Kenkichi Sakamoto、Chizuko Kabuto、Mitsuo Kira

  DOI：10.1246/cl.2000.1416

  日期：2000.12

  The hydrogenation of bistrimethylsilylactylene, bis(trimethylsilyl)-1,3-diynes, and related silylalkynes giving the corresponding saturated compounds were achieved by using diimide prepared in situ from p-toluenesulfonyl hydrazide in diglyme. The present method was applicable to the synthesis of saturated 12- and 18-membered oligosilacycloalkanes.

  通过在二甘醇中使用由对甲苯磺酰肼原位制备的二氢，成功实现了双三甲基硅烯、双（三甲基硅）-1,3-炔烃和相关硅烷炔烃的氢化，生成相应的饱和化合物。该方法适用于合成饱和的12和18成员的硅烷环烷烃。
• Silapericyclyne, (Ph₂SiC≡C)₆: Spontaneous Conformational Resolution of Boat- and Chair-‘Exploded’ Cyclohexane
  作者：Masafumi Unno、Takashi Saito、Hideyuki Matsumoto

  DOI：10.1246/cl.1999.1235

  日期：1999.11

  The silapericyclyne, (Ph2SiC≡C)6 was found to undergo spontaneous conformational resolution into the chair and boat conformations by crystallization from THF-MeOH. In solution, these two isomers rapidly interconvert, and could not be separately detected even at low temperature by 1H NMR.

  发现硅杂环炔 (Ph2SiC≡C)6 通过从 THF-MeOH 中结晶，自发构象拆分为椅形和船形构象。在溶液中，这两种异构体迅速相互转化，即使在低温下也无法通过 1H NMR 单独检测。