2-(but-3-en-1-yloxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 溴苄基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yloxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-But-3-enoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₀H₁₉BO₃
• 分子量: 198.07
• InChiKey: LBWYRASAMXVVEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yloxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 甲醇 、 silica gel 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  钯催化的羰基化合物选择性还原

  摘要：

  结构特征化的β-二酮衍生物类似物的两个新例子，即共轭双胍盐（CBG）负载的钯（II）配合物[LPdX] 2；[L = {（ArHN）（ArN）–C = NC–（NAr）（NHAr）}；据报导Ar = 2,6-Et 2 -C 6 H 3 ]，X = Cl（1），Br（2）。络合物的合成1 - 2通过两种方法来实现。方法A涉及通过n BuLi对LH进行质子化，然后用PdCl 2在THF中处理LLi（原位生成），从而以良好的收率（75％）得到化合物1。在方法B中，游离LH与PdX 2之间的反应（X ＝ Cl或Br）在THF中的化合物分别形成配合物1（产率73％）和2（产率52％）。此外，这些复合物通过多种光谱技术（1 H，13 C NMR，UV / Vis，FT-IR和HRMS）进行了全面表征，包括单晶X射线结构和元素分析。此外，我们测试了这些配合物的催化活性的1 - 2为羰基的化合物与频哪醇（

  DOI：

  10.1002/ejic.202000310
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯醛 、 频那醇硼烷 在 C₈₄H₁₀₈Cl₂N₁₀Pd₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(but-3-en-1-yloxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的羰基化合物选择性还原

  摘要：

  结构特征化的β-二酮衍生物类似物的两个新例子，即共轭双胍盐（CBG）负载的钯（II）配合物[LPdX] 2；[L = {（ArHN）（ArN）–C = NC–（NAr）（NHAr）}；据报导Ar = 2,6-Et 2 -C 6 H 3 ]，X = Cl（1），Br（2）。络合物的合成1 - 2通过两种方法来实现。方法A涉及通过n BuLi对LH进行质子化，然后用PdCl 2在THF中处理LLi（原位生成），从而以良好的收率（75％）得到化合物1。在方法B中，游离LH与PdX 2之间的反应（X ＝ Cl或Br）在THF中的化合物分别形成配合物1（产率73％）和2（产率52％）。此外，这些复合物通过多种光谱技术（1 H，13 C NMR，UV / Vis，FT-IR和HRMS）进行了全面表征，包括单晶X射线结构和元素分析。此外，我们测试了这些配合物的催化活性的1 - 2为羰基的化合物与频哪醇（

  DOI：

  10.1002/ejic.202000310

文献信息

• Catalyst-free dehydrocoupling of amines, alcohols, and thiols with pinacol borane and 9-borabicyclononane (9-BBN)
  作者：Erik A. Romero、Jesse L. Peltier、Rodolphe Jazzar、Guy Bertrand

  DOI：10.1039/c6cc06096j

  日期：——

  Contrary to recent reports, the dehydrocoupling of pinacol borane and 9-borabicyclononane with a variety of amines, alcohols and thiols can be achieved under mild conditions without catalyst. This process involves...

  与最近的报道相反，频哪醇硼烷和9-环戊环壬烷与各种胺，醇和硫醇的脱氢偶联反应可以在温和的条件下无需催化剂即可实现。这个过程涉及...
• 一种不对称二亚胺一价镁化合物及其制备方 法和在环氧烷硼氢化反应中的应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN108569984B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种不对称二亚胺一价镁化合物及其制备方法和在环氧烷硼氢化反应中的应用。本发明首次以一价镁化合物催化环氧烷与频哪醇硼烷合成硼酸酯的反应，催化活性较高，结构简单，容易合成，不仅丰富了环氧烷化合物与硼烷发生硼氢化反应制备硼酸酯提供了新的方案，更拓展了一价镁化合物的应用。本发明的一价镁化合物可以高活性地催化环氧烷和硼烷的硼氢化反应，无论是芳香环氧烷还是脂肪环氧烷，催化剂用量都仅需底物摩尔量的5％，反应选择性高，主要为马氏加成产物，几乎能达到100％的转化率。反应选择性高，反应简单可控，高度符合绿色化学的理念。
• Combining high pressure and catalysis: pinacol- or catecholborane hydroboration of functionalized olefins†
  作者：Sylvie Colin、Lucile Vaysse-Ludot、Jean-Pierre Lecouvé、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1039/b004275g

  日期：——

  The hydroboration of three families of functionalized olefins (1-bromo- and 1,3-dibromopropenes, allylamines, 2,3-dihydrofuran) by pinacolborane and catecholborane has been studied under various experimental conditions. For 1-bromo- and 1,3-dibromopropenes, pinacolborane (PBH) is a poor reagent that requires the use of high pressure in ethereal solvents and provides only by-products, resulting from

  这 水硼化 的三个功能化家族 烯烃 （1-溴和1,3-二溴丙烯，烯丙胺， 2,3-二氢呋喃）by pinacolborane and 儿茶酚硼烷已经在各种实验条件下进行了研究。对于1-溴和1,3-二溴丙烯，频哪醇硼烷（PBH）是较差的试剂，需要在醚中使用高压溶剂并且仅提供由不希望的β-溴硼酸酯区域异构体产生的副产物。相比之下，儿茶酚硼烷（CBH）在大气压下主要提供预期的α-溴硼酸盐。和二苄基烯丙胺不论压力如何，PBH都会产生两种可能的区域异构体（β-和γ-氨基硼酸酯）的混合物，而CBH在大气热条件下能以良好的产率选择性地提供预期的γ-异构体。为了2,3-二氢呋喃，当结合0.5％威尔金森氏效应时，只有PBH在THF中可以有效地获得相应的α-和β-区域异构体的混合物 催化剂 和高压。
• Aluminum-catalyzed selective hydroboration of carbonyls and dehydrocoupling of alcohols, phenols, amines, thiol, selenol, silanols with HBpin
  作者：Nabin Sarkar、Rajata Kumar Sahoo、A. Ganesh Patro、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1016/j.poly.2022.115902

  日期：2022.8

  stabilized aluminum dihydride LAlH2(1) [L = (ArHN)(ArN)–CN–C=(NAr)(NHAr)}; Ar = 2,6-Et2-C6H3], demonstrates excellent catalytic hydroboration of a wide array of carbonyls with pinacolborane (HBpin) under neat conditions with good tolerance of reducible functional groups such as alkyl, alkene, halide, nitrile, nitro, ester, amide, and heteroaryl. In addition, we investigated complex 1 catalyzed cross-dehydrocoupling

  一种流行的N,N'-螯合 NacNac 类似物，即共轭双胍 (CBG) 稳定的二氢化铝 LAlH 2 ( 1 ) [L = (ArHN)(ArN)–C N–C=(NAr)(NHAr )}; Ar = 2,6-Et 2 -C 6 H 3 ]，展示了在纯净条件下对多种羰基化合物与频哪醇硼烷 (HBpin) 的优异催化硼氢化反应，对可还原的官能团（如烷基、烯烃、卤化物、腈）具有良好的耐受性，硝基、酯、酰胺和杂芳基。此外，我们研究了复合物1在温和的反应条件下，醇、酚、胺、硫醇、硒醇和硅烷醇与 HBpin 的催化交叉脱氢偶联 (CDC)。此外，已经进行了几个对照实验以了解硼氢化和 CDC 反应的机制。所有相应的催化中间体均已通过1 H 和13 C 1 H} NMR 光谱方法进行鉴定和表征。与几篇关于金属催化羰基硼氢化的报道相比，这是关于分子铝催化的有机底物 CDC 与 HBpin 的第二份报道。