5-(2-naphthyl)-5-hexen-1-ol | 912935-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(2-naphthyl)-5-hexen-1-ol
• CAS: 912935-51-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: RODYCHFXSFMUNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-naphthyl)-5-hexen-1-ol 在 C₁₀₀H₇₃F₁₄N₃O₈P₂S₂ 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以80 %的产率得到(S)-2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  使用可调片段描述符预测高对映选择性催化剂**

  摘要：

  描述了使用灵活的 2D 片段描述符的快速且稳健的预测模型，特别适用于不对称催化。根据仅具有中等选择性的训练数据，预测并验证了高对映选择性催化剂，从而实现了 2,2-二取代四氢吡喃的催化不对称结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202218659
• 作为产物：
  描述：

  5-(naphthalen-2-yl)hex-5-enoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.47 g的产率得到5-(2-naphthyl)-5-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用可调片段描述符预测高对映选择性催化剂**

  摘要：

  描述了使用灵活的 2D 片段描述符的快速且稳健的预测模型，特别适用于不对称催化。根据仅具有中等选择性的训练数据，预测并验证了高对映选择性催化剂，从而实现了 2,2-二取代四氢吡喃的催化不对称结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202218659

文献信息

• Regioselective Heck arylation of unsaturated alcohols by palladium catalysis in ionic liquid
  作者：Jun Mo、Lijin Xu、Jiwu Ruan、Shifang Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/b608033b

  日期：——

  In contrast to almost all of the known examples of Heck arylation of unsaturated alcohols, which yield predominately β-arylated products, arylation under the Pd-DPPP catalysis in ionic liquid leads preferentially to aryl substitution at the α carbon, providing an easy pathway to this valuable class of olefins.

  与已知的不饱和醇的Heck芳基化反应几乎所有的例子（主要产生β-芳基化产物）不同，在离子液体中，Pd-DPPP催化下的芳基化反应优先导致α碳上的芳基取代，为这一类有价值的烯烃提供了便捷的合成途径。
• Photoredox Synthesis of Thio‐Functionalized Cyclic Ethers Using <i>N</i>‐Sulfenyl Phthalimides as a Thiyl‐Radical Precursor
  作者：Maojian Lu、Rong‐Bin Liang、Can‐Ming Zhu、Qing‐Xiao Tong、Jian‐Ji Zhong

  DOI：10.1002/cjoc.202300118

  日期：2023.8

  A visible-light mediated exclusively regioselective synthesis of 2,2-disubstituted thio-functionalized tetrahydrofurans, tetrahydro- pyrans and oxepanes has been described through an operationally simple and mild photoredox protocol. Thiyl radical generated from N-phenylsulfenyl phthalimide by photoredox catalysis was proven to be the key reactive intermediate in this reaction.

  通过操作简单且温和的光氧化还原方案描述了可见光介导的 2,2-二取代硫代官能化四氢呋喃、四氢吡喃和氧杂环庚烷的完全区域选择性合成。N-苯基硫基邻苯二甲酰亚胺通过光氧化还原催化产生的硫基自由基被证明是该反应中的关键反应中间体。