(2S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-hydroxyethylamino)hexan-2-ol | 429687-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-hydroxyethylamino)hexan-2-ol
• CAS: 429687-46-7
• 化学式: C₁₄H₃₃NO₃Si
• 分子量: 291.506
• InChiKey: HUASWMGXTVWTDJ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-hydroxyethylamino)hexan-2-ol 在 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.38h， 生成 (S)-2-[4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-butyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  适用于快速制备大量 (-)-番红霉素 A 的多种结构类似物的固体支持的对映选择性合成

  摘要：

  描述了适用于快速制备大量不同结构的番红霉素 A 类似物的 10 步固体支持的对映选择性合成。合成路线类似于固相肽合成，涉及 N-保护的 α-氨基醛反应物的定向缩合。开发了一种新型双接头，用于通过 C-保护基团（一种取代的吗啉代腈衍生物）将中间体连接到固体支持物上。该路线采用了一种新型的非对映特异性环释放机制，支持番红霉素核心中多个位点的结构变异，并且无需对产品或任何中间体进行色谱纯化。为了证明在多个地点进行结构变异的可行性，16 种番红霉素 A 类似物的基质是通过平行合成制备的，同时改变两个位点。这项工作不仅是大规模图书馆建设的初步步骤，而且还是在固相上使用连续立体选择性 CC 键形成反应制备天然产物类似物的一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja027729n
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基(5-己烯基氧基)二甲基硅烷 在 (S,S)-[N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexane-diamino]cobalt(III) acetate 水 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 (2S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-hydroxyethylamino)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  适用于快速制备大量 (-)-番红霉素 A 的多种结构类似物的固体支持的对映选择性合成

  摘要：

  描述了适用于快速制备大量不同结构的番红霉素 A 类似物的 10 步固体支持的对映选择性合成。合成路线类似于固相肽合成，涉及 N-保护的 α-氨基醛反应物的定向缩合。开发了一种新型双接头，用于通过 C-保护基团（一种取代的吗啉代腈衍生物）将中间体连接到固体支持物上。该路线采用了一种新型的非对映特异性环释放机制，支持番红霉素核心中多个位点的结构变异，并且无需对产品或任何中间体进行色谱纯化。为了证明在多个地点进行结构变异的可行性，16 种番红霉素 A 类似物的基质是通过平行合成制备的，同时改变两个位点。这项工作不仅是大规模图书馆建设的初步步骤，而且还是在固相上使用连续立体选择性 CC 键形成反应制备天然产物类似物的一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja027729n