1,2,3,4,5-Penta(4-fluorophenyl)-1,3-cyclopentadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2,3,4,5-Penta(4-fluorophenyl)-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-[2,3,4,5-tetrakis(4-fluorophenyl)cyclopenta-1,4-dien-1-yl]benzene
• 化学式: C₃₅H₂₁F₅
• 分子量: 536.544
• InChiKey: UMYIEOUNOCDZJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis-(4-fluorophenyl)-2-propanone 在 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 1,2,3,4,5-Penta(4-fluorophenyl)-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  调整环戊二烯基钌催化剂的电子性能以匹配富电子和低电子醇的消旋化

  摘要：

  描述了具有不同电子性能的一系列新的环戊二烯基钌催化剂的合成及其在仲醇外消旋中的应用。这些消旋作用涉及两个关键步骤：1）消除β-氢化物（脱氢）和2）将氢化物重新添加到中间酮中。获得的结果证实了我们先前的理论，即基板的电子特性决定了这两个步骤中的哪一个是速率决定的。对于缺电子的醇，速率确定步骤是β-氢化物的消除（脱氢），而对于富电子的醇，氢化物的重新添加成为速率确定的步骤。通过使催化剂的电子性质与醇的电子性质相匹配，我们现在表明，外消旋化速率可以得到显着提高。例如，缺电子的酒精15用电子不足的催化剂6消旋，比未改性的标准催化剂4快30倍。这些方案的应用将在外消旋化和动态动力学拆分方面扩大环戊二烯基钌催化剂的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201100827

文献信息

• Palladium-catalysed reaction of aryl bromides with metallocenes to produce pentaarylated cyclopentadienes
  作者：Masahiro Miura、Sommai Pivsa-Art、Tetsuya Satoh、Masakatsu Nomura、Masahiro Miura、Gerald Dyker、Jörg Heiermann

  DOI：10.1039/a804026e

  日期：——

  Aryl bromides can efficiently react with some metallocenes, typically zirconocene dichloride, in the presence of a palladium/phosphine catalyst system and an appropriate base to produce the corresponding pentaarylated cyclopentadienes.

  在钯/膦催化剂体系和适当碱的存在下，芳基溴化物可以有效地与某些茂金属（通常是二氯化锆）发生反应，生成相应的五芳基化环戊二烯。
• Transition metal compound, coordinative compound, catalyst for polymerization of olefin, and process for polymerization of olefin using the catalyst
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US20020120160A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  A transition metal compound having a ligand with an azaferrocene structure or a ferrocene structure. The transition metal compound is used in combination with an activating cocatalyst, as a catalyst for polymerization of olefins.

  一种具有氮杂二茂铁结构或二茂铁结构配体的过渡金属化合物。该过渡金属化合物与活化共催化剂结合使用，作为烯烃聚合催化剂。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Cyclopentadienes
  作者：Gerald Dyker、Jörg Heiermann、Masahiro Miura、Jun-Ichi Inoh、Sommai Pivsa-Art、Tetsuya Satoh、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3426::aid-chem3426>3.0.co;2-b

  日期：2000.9.15

  Cyclopentadiene and metallocenes, typically zirconocene dichloride, are suitable substrates for multiple arylations with aryl bromides in palladium-catalyzed reactions. Thus, various aryl bromides bearing either an electron-donating or an electron-withdrawing substituent can react with these substrates to afford the corresponding 1,2,3,4,5-pentaaryl-13-cyclopentadienes in a single preparative step. Derivatives of cyclopentadiene. including di- and trisubstituted cyclopentadienes. and indene are arylated in a similar fashion.
• US6919292B2
  申请人：——

  公开号：US6919292B2

  公开（公告）日：2005-07-19
• Tuning of the Electronic Properties of a Cyclopentadienylruthenium Catalyst to Match Racemization of Electron-Rich and Electron-Deficient Alcohols
  作者：Oscar Verho、Eric V. Johnston、Erik Karlsson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201100827

  日期：2011.9.26

  determining. For an electron‐deficient alcohol the rate‐determining step is the β‐hydride elimination (dehydrogenation), whereas for an electron‐rich alcohol the re‐addition of the hydride becomes the rate‐determining step. By matching the electronic properties of the catalyst with the electronic properties of the alcohol, we have now shown that a dramatic increase in racemization rate can be obtained. For example

  描述了具有不同电子性能的一系列新的环戊二烯基钌催化剂的合成及其在仲醇外消旋中的应用。这些消旋作用涉及两个关键步骤：1）消除β-氢化物（脱氢）和2）将氢化物重新添加到中间酮中。获得的结果证实了我们先前的理论，即基板的电子特性决定了这两个步骤中的哪一个是速率决定的。对于缺电子的醇，速率确定步骤是β-氢化物的消除（脱氢），而对于富电子的醇，氢化物的重新添加成为速率确定的步骤。通过使催化剂的电子性质与醇的电子性质相匹配，我们现在表明，外消旋化速率可以得到显着提高。例如，缺电子的酒精15用电子不足的催化剂6消旋，比未改性的标准催化剂4快30倍。这些方案的应用将在外消旋化和动态动力学拆分方面扩大环戊二烯基钌催化剂的范围。