4-甲基-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯酚 | 23446-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-甲基-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯酚
• 英文名称: 4-methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)phenol
• 英文别名: 4-methyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenol；4-Methyl-2-<3-methyl-buten-(2)-yl>-phenol
• CAS: 23446-56-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: AYYLFIXOSLEFKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯酚 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Isopentyl-4-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Kleeva,L.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1027 - 1032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,1-二甲基-2-丙烯氧基)甲苯 生成 4-甲基-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  BUNINA-KRIVORUKOVA, L. I.;FEOKTISTOV, V. M.;ALEKSANDROVA, E. K.;BALYAN, X+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Arylpyrazoles by Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Triflates with Pyrazole Derivatives
  作者：Shunsuke Onodera、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00673

  日期：2019.5.17

  palladium-catalyzed coupling of aryl triflates with pyrazole derivatives is described. Using tBuBrettPhos as a ligand, the palladium-catalyzed C–N coupling of a variety of aryl triflates including ortho-substituted ones with pyrazole derivatives proceeded efficiently to give N-arylpyrazole products in high yields. 3-Trimethylsilylpyrazole was found to be an excellent pyrazole substrate for the coupling, and the corresponding

  描述了通过钯催化的芳基三氟甲磺酸酯与吡唑衍生物的偶合来合成N-芳基吡唑的方法。使用t BuBrettPhos作为配体，钯催化的各种芳基三氟甲磺酸酯（包括邻位取代的芳基三氟甲磺酸酯）与吡唑衍生物的C-N偶联有效地进行，以高收率得到N-芳基吡唑产物。发现3-三甲基甲硅烷基吡唑是偶联的极佳吡唑底物，相应的产物1-芳基-3-三甲基甲硅烷基吡唑也可作为合成N-芳基吡唑衍生物的很好模板，如在该区域的区域选择性卤化所证明的那样。吡唑环的3位，4位和5位。
• Novel Aminomethyl Derivatives of 4‐Methyl‐2‐prenylphenol: Synthesis and Antioxidant Properties
  作者：Evgeny V. Buravlev、Irina V. Fedorova、Oksana G. Shevchenko、Aleksandr V. Kutchin

  DOI：10.1002/cbdv.201800637

  日期：2019.3

  synthesized from para‐cresol and prenol, natural alcohol under the conditions of heterogeneous catalysis. A series of nine new aminomethyl derivatives with secondary and tertiary amino groups were obtained on the basis of compound 1. A comparative evaluation of their antioxidant properties was carried out using in vitro models. It was established that Mannich base with octylaminomethyl group has radical‐scavenging

  4-甲基-2-异戊二烯苯酚（1）由对甲酚和异戊二烯、天然醇在多相催化条件下合成。在化合物1的基础上，获得了一系列具有仲氨基和叔氨基的9种新型氨甲基衍生物，并利用体外模型对它们的抗氧化性能进行了比较评价。已确定具有辛氨基甲基的曼尼希碱具有自由基清除活性、高Fe2+螯合能力以及抑制红细胞氧化溶血的能力。
• Comparative evaluation of antioxidant activity of 2-alkyl-4-methylphenols and their 6-n-octylaminomethyl derivatives
  作者：E. V. Buravlev、I. V. Fedorova、O. G. Shevchenko

  DOI：10.1007/s11172-019-2508-1

  日期：2019.5

  A series of 2-alkyl-4-methyl-6-n-octylaminomethylphenols (where alkyl is methyl or tert-butyl group, or terpene substituent) was synthesized. A comparative evaluation of the antioxidant properties of the starting alkyl- and terpenylphenols and their Mannich bases was carried out using in vitro assays. Structural features providing high antioxidant activity of these compounds were revealed.

  合成了一系列2-烷基-4-甲基-6-n-辛基氨基甲基酚（其中烷基为甲基或叔丁基，或萜烯取代基）。利用体外测定对起始的烷基和萜烯酚及其曼尼希碱的抗氧化性能进行了比较评估。揭示了这些化合物高抗氧化活性的结构特征。
• Regiospecific alkenylation of phenols by 1,1-dimethylallene promoted by platinum catalysts
  作者：Augusto De Renzi、Achille Panunzi、Antonio Saporito、Aldo Vitagliano

  DOI：10.1039/p29830000993

  日期：——

  1,1-Dimethylallene reacts with phenolic substrates in the presence of catalytic amounts of platinum(II) complexes. A regiospecific C-alkenylation takes place, affording o-isopentenylphenols and 2,2-dimethylchromans. Possible reaction mechanisms are also discussed.

  在催化量的铂（II）配合物的存在下，1,1-二甲基丙烯与酚类底物反应。发生区域特异性的C-烯基化，得到邻-异戊烯基苯酚和2，2-二甲基苯并二氢吡喃。还讨论了可能的反应机理。
• Bismuth(III) Triflate: Novel and Efficient Catalyst for Claisen and Fries Rearrangements of Allyl Ethers and Phenyl Esters
  作者：B. Sreedhar、V. Swapna、Ch. Sridhar

  DOI：10.1081/scc-120030693

  日期：2004.12.31

  Abstract Bismuth(III) triflate catalyzed Claisen and Fries rearrangements of allyl phenyl ethers and phenyl acetates have been presented. The reaction proceeds smoothly and yields corresponding rearranged products in good yields. The bismuth triflate displays higher activity over the corresponding La, Yb, and Sc triflates.

  摘要 三氟甲磺酸铋 (III) 催化了烯丙基苯基醚和乙酸苯酯的 Claisen 和 Fries 重排。反应顺利进行，并以良好的收率得到相应的重排产物。三氟甲磺酸铋显示出比相应的 La、Yb 和 Sc 三氟甲磺酸盐更高的活性。