N-methyl-N-phenylhept-3-enylamine | 117896-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-phenylhept-3-enylamine
• 英文别名: N-methyl-N-(3-heptenyl)aniline；N-methylhomoallylamine；homoallylamine；N-[(E)-hept-3-enyl]-N-methylaniline
• CAS: 117896-70-5
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: COFZNJXPYCSFMZ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylhept-3-enylamine 在 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium(II) bis(triphenylphosphine) dichloride 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 trans-1-phenyl-3-propyl-4-chloropiperidine
  参考文献：
  名称：

  钌催化叔胺与分子氧或过氧化氢和氰化钠的氧化氰化：sp3C-H 键活化和碳-碳键形成

  摘要：

  在氰化钠和乙酸的存在下，叔胺与分子氧的钌催化氧化氰化反应得到相应的 α-氨基腈，这是非常有用的有机合成中间体。该反应是首次证明直接 sp(3) CH 键活化 α 到氮，然后在有氧氧化条件下形成碳-碳键。催化氧化似乎是通过 (i) 钌催化剂对叔胺的 α-CH 活化得到亚胺离子/氢化钌中间体，(ii) 与分子氧反应得到亚胺离子/氢过氧化钌，(iii)与 HCN 反应得到 α-氨基腈产物、H2O2 和 Ru 物质，(iv) 由 Ru 物质与 H2O2 反应生成氧合钌物质，(v) 含氧钌物质与叔胺反应生成 α-氨基腈。在后两条途径的基础上，建立了一种新型的钌催化叔胺与 H2O2 氧化氰化生成 α-氨基腈的方法。由此获得的α-氨基腈可以容易地转化为α-氨基酸、二胺和各种含氮杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/ja8017362
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-N-methyl-2-hexen-1-ylamine 在 diacetyl [1,3-bis(diphenylphosphine)propane]palladium lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 N-methyl-N-phenylhept-3-enylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙胺的羰基化。烯丙基胺的一碳同系合成β，γ-不饱和酰胺

  摘要：

  在110°C的CO（50atm）下钯烯丙基胺的羰基催化羰基化反应非常高效，得到相应的β，γ-不饱和酰胺。羰基化发生在烯丙基单元的较少取代的碳上，得到具有高区域选择性的线性酰胺。可以通过假设以下机理来使反应合理化：该机理涉及将钯（0）物种氧化添加到烯丙胺中以生成π-烯丙基钯络合物，插入一氧化碳以生成酰基戊烯物种和酰胺化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80767-5

文献信息

• Ruthenium-catalyzed cytochrome P-450 type oxidation of tertiary amines with alkyl hydroperoxides
  作者：Shunichi. Murahashi、Takeshi. Naota、Koichi. Yonemura

  DOI：10.1021/ja00232a060

  日期：1988.11

  Le ruthenium catalyse la reaction d'amines tertiaires methylee avec l'hydroperoxyde de t-butyle pour donner les t-butylperoxymethylamines correspondantes hydrolysees en amines secondaires

  Le 钌催化反应 d'amines tertiairesmethylee avec l'hydroperoxyde de t-butner les t-butylperoxymethylaminesrespondantes hydrolysees en amines secondaires
• Palladium-catalysed carbonylation of allylamines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yasushi Imada、Koichi Nishimura

  DOI：10.1039/c39880001578

  日期：——

  Carbonylation of allylamines proceeds smoothly in the presence of a palladium–phosphine catalyst to give β,γ-unsaturated amides in good yields.

  在钯-膦催化剂的存在下，烯丙胺的羰基化反应平稳进行，从而以高收率得到β，γ-不饱和酰胺。
• MURAHASHI, SHUN-ICHI;NAOTA, TAKESHI;YONEMURA, KOICHI, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N4, C. 8256-8258
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、NAOTA, TAKESHI、YONEMURA, KOICHI

  DOI：——

  日期：——
• Murahashi Shun-Ichi, Imada Yasushi, Nishimura Koichi, Tetrahedron, 50 (1994) N 2, S 453-464
  作者：Murahashi Shun-Ichi, Imada Yasushi, Nishimura Koichi

  DOI：——

  日期：——
• MURAHASHI, SHUN-ICHI;IMADA, YASUSHI;NISHIMURA, KOICHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 24, C. 1578-1579
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、IMADA, YASUSHI、NISHIMURA, KOICHI

  DOI：——

  日期：——