3-chloro-1-methylnaphthalen-2-ol | 859948-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-chloro-1-methylnaphthalen-2-ol
• 英文别名: 3-Chloro-1-methylnaphthalen-2-ol
• CAS: 859948-17-7
• 化学式: C₁₁H₉ClO
• 分子量: 192.645
• InChiKey: UCMPFRUJXBJCTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-methylnaphthalen-2-ol 在 Oxone 、 sodium chloride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1,3-dichloro-1-methyl-1,2-dihydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  NaCl和Oxone对戊烯的区域选择性氧化氯化

  摘要：

  利用温和条件下从廉价的氯化钠和Oxone分别作为Cl源和氧化剂原位生成的瞬时氯化物，开发了一种实用而有效的氯化萘和苯酚的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801063
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-chloro-1-methylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Dioxygen-Driven C–C Bond Formation: Oxidative Dearomatization of 2-Naphthols with Construction of a Chiral Quaternary Stereocenter

  摘要：

  Iron(salan) complex 1 was found to catalyze the oxidative dearomatization of 1-substituted 2-naphthols with the formation of an all-carbon quaternary stereocenter in air in the presence of nitroalkanes, to afford the corresponding cyclic enones with high enantioselectivity of 88-96% ee.

  DOI：

  10.1021/ja310203c

文献信息

• Rh-Catalyzed Aminative Dearomatization of Naphthols with Hydroxylamine-<i>O</i> -Sulfonic Acid (HOSA)
  作者：Ji-Cheng Yi、Zhi-Jie Wu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/ejoc.201900917

  日期：2019.9.8

  A Rh‐catalyzed aminative dearomatization of naphthols with HOSA was achieved. A series of unprotected α‐amino‐β‐naphthalenones was afforded in good yields under mild conditions.

  用HOSA进行了Rh催化的萘酚的胺脱芳香化反应。在温和条件下以高收率获得了一系列未保护的α-氨基-β-萘酮。
• Direct Allylic C(sp3)-H Alkylation with 2-Naphthols via Cooperative Palladium and Copper Catalysis: Construction of Cyclohexadienones with Quaternary Carbon Centers
  作者：Ming Jin、Wei Ren、Dang-Wei Qian、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02910

  日期：2018.11.16

  Pd(PPh3)4/Cu(MeCN)4PF6 cooperative catalysis under mild base-free conditions. Special tolerance was observed with peptides, allowing late-stage modifications of peptides. The transformation provides a general protocol to obtain functionalized cyclohexadienones with quaternary carbon centers under two alternative sets of conditions and serves as a complementary catalysis system for the dearomatization of

  在温和无碱条件下，通过Pd（PPh 3）4 / Cu（MeCN）4 PF 6协同催化，具有2-萘酚的氧化烯丙基CH烷基化反应具有出色的化学选择性和广泛的底物范围。观察到肽具有特殊的耐受性，可以对肽进行后期修饰。该转化提供了在两个备选条件下获得具有季碳中心的官能化环己二酮的通用方案，并用作2-萘酚脱芳香化的辅助催化系统。
• Asymmetric Domino Heck/Dearomatization Reaction of β-Naphthols to Construct Indole–Terpenoid Frameworks
  作者：Dong-Chao Wang、Peng-Peng Cheng、Ting-Ting Yang、Pan-Pan Wu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02881

  日期：2021.10.15

  A palladium-catalyzed enantioselective Heck cyclization/dearomatization cascade via capturing the cyclized Heck π-allylpalladium intermediate by β-naphthols is reported, which provides a new strategy for the construction of chiral indole–terpenoid frameworks. This method affords indole-functionalized β-naphthalenone compounds bearing an all-carbon-substituted quaternary chiral center in excellent yields

  报道了一种钯催化的对映选择性 Heck 环化/脱芳构化级联反应，通过 β-萘酚捕获环化的 Heck π-烯丙基钯中间体，为构建手性吲哚-萜类化合物框架提供了新策略。该方法以优异的产率（高达 92%）和对映选择性（高达 94% ee）提供了带有全碳取代季手性中心的吲哚官能化 β-萘酮化合物。此外，脱芳构化产物的克级合成和多种转化展示了该方法的实用性。
• Iron(II) Chloride-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction for Dearomative Amination of β-Naphthols with Aryl Azides
  作者：Dun-Qi Wu、Zhen-Yu Guan、Yi Peng、Jian Sun、Cheng Zhong、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1002/adsc.201800810

  日期：2018.12.21

  nitrogen‐containing quaternary carbon center catalyzed by cheap and readily available iron salt FeCl2, and affords a series of α‐amino‐β‐naphthalenones in good to excellent yields under simple and mild reaction conditions. Preliminary experimental and computational studies suggest that the reaction is probably initiated by iron‐iminyl diradical and followed by intramolecular hydrogen transfer to generate iron‐aminyl

  描述了Fe催化的β-萘酚与芳基叠氮化物的脱芳香胺化反应的第一个例子。该方法构建了由廉价且容易获得的铁盐FeCl 2催化的含氮季碳中心，并在简单和温和的反应条件下以良好或优异的收率提供了一系列α-氨基-β-萘烯。初步的实验和计算研究表明，该反应可能是由亚氨基铁基自由基引发的，然后是分子内氢转移生成氨铁基自由基，最后是分子内自由基结合反应。
• Application of a CC Bond-Forming Conjugate Addition Reaction in Asymmetric Dearomatization of β-Naphthols
  作者：Dongxu Yang、Linqing Wang、Ming Kai、Dan Li、Xiaojun Yao、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201503056

  日期：2015.8.10

  conjugate reaction was successfully applied to the enantioselective dearomatization of β‐naphthols. A C(sp2)C(sp3) bond is formed by using propargylic ketones as reactive partners. Good to excellent Z/E ratios and ee values were obtained by employing an in situ generated magnesium catalyst. Further transformations of the Z‐configured CC double bond in the products were achieved under mild reaction conditions

  AC  C键形成共轭反应成功地应用于β萘酚的对映选择性脱芳构化。AC（sp2）C（sp3）键是通过使用炔丙基酮作为反应伙伴而形成的。 通过使用原位生成的镁催化剂获得了良好的Z / E 比和ee值。在温和的反应条件下，产物中Z构型的CC双键进一步转化。此外，通过计算化学探索了这种镁催化的脱芳香化反应的立体控制元素。