(2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentane-1,2-diol | 866531-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentane-1,2-diol
• 英文别名: (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentane-1,2-diol
• CAS: 866531-36-4
• 化学式: C₁₁H₂₆O₃Si
• 分子量: 234.411
• InChiKey: LATLBCQGZKSGOL-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 生成 tert-butyldimethyl(((R)-1-((R)-oxiran-2-yl)propan-2-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of tarchonanthuslactone via iterative hydrolytic kinetic resolution

  摘要：

  A short and practical enantioselective synthesis of tarchonanthuslactone has been achieved in high diastereomeric excess using iterative Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and ring closing metathesis as the key steps. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.056
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 在 R,R-salen-Co-OAc 咪唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of tarchonanthuslactone via iterative hydrolytic kinetic resolution

  摘要：

  A short and practical enantioselective synthesis of tarchonanthuslactone has been achieved in high diastereomeric excess using iterative Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and ring closing metathesis as the key steps. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.056

文献信息

• Scope and Mechanism of the Pt-Catalyzed Enantioselective Diboration of Monosubstituted Alkenes
  作者：John R. Coombs、Fredrik Haeffner、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja4041016

  日期：2013.7.31

  The Pt-catalyzed enantioselective diboration of terminal alkenes can be accomplished in an enantioselective fashion in the presence of chiral phosphonite ligands. Optimal procedures and the substrate scope of this transformation are fully investigated. Reaction progress kinetic analysis and kinetic isotope effects suggest that the stereodefining step in the catalytic cycle is olefin migratory insertion

  Pt 催化的末端烯烃的对映选择性二硼化可以在手性亚膦酸酯配体存在下以对映选择性方式完成。对这种转化的最佳程序和底物范围进行了充分研究。反应进程动力学分析和动力学同位素效应表明催化循环中的立体定义步骤是烯烃迁移插入 Pt-B 键。密度泛函理论分析与其他实验数据相结合，表明插入反应将铂定位在基板的内部碳上。该反应的立体化学模型得到了改进，该模型既符合这些特征又符合 Pt-配体复合物的晶体结构。
• Enantioselective synthesis of tarchonanthuslactone via iterative hydrolytic kinetic resolution
  作者：Priti Gupta、S. Vasudeva Naidu、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.056

  日期：2005.9

  A short and practical enantioselective synthesis of tarchonanthuslactone has been achieved in high diastereomeric excess using iterative Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and ring closing metathesis as the key steps. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.