2-溴甲基噻吩-5-羧酸乙酯 | 14282-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-溴甲基噻吩-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-(bromomethyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 14282-72-5
• 化学式: C₈H₉BrO₂S
• 分子量: 249.128
• InChiKey: ACBHSRJWMKAASD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲基噻吩-5-羧酸乙酯 在 五甲基苯 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 5-((2,4-dioxo-3-phenethyl-3,4-dihydroquinazolin-1(2H)-yl)methyl)-N-hydroxythiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-2,4-dione-Based Hydroxamic Acids as Selective Histone Deacetylase-6 Inhibitors for Treatment of Non-Small Cell Lung Cancer

  摘要：

  We designed and synthesized quinazolin-2,4-dione-based hydroxamic acids to serve as selective competitive inhibitors of histone deacetylase-6 (HDAC6). The most potent and selective compound, 3d (IC50, 4 nM, HDAC6; IC50 > 10 mu M, HDAC1), substantially increased acetylation of alpha-tubulin instead of histones in the lung cancer cell line, LL2. Paclitaxel in combination with 3d had a synergistic anticancer effect on reduction of programmed death-ligand 1 expression in LL/2 cells. When given orally, 3d was mainly found to locate in the liver and lungs, at a concentration 18- to 70-fold greater, respectively, than in plasma. As an orally active HDAC6 inhibitor, 3d (20 mg/kg) potentiated paclitaxel antitumor activity (percentage tumor growth inhibition, 67.5%) in a xenograft syngeneic non-small cell lung cancer mouse model.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01590
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基噻吩-2-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-溴甲基噻吩-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物学评估和体内双重磷酸二酯酶5（PDE5）和组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）选择性抑制剂治疗阿尔茨海默氏病。

  摘要：

  我们已经鉴定出可以用作双磷酸二酯酶5（PDE5）和组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）选择性抑制剂的化学探针（与I类HDAC的对数差异大于1 log单位），以破译HDAC同工型对双作用的积极影响PDE5和HDAC抑制剂可用于阿尔茨海默氏病（AD）小鼠模型，并微调该系统治疗方法。基于结构和知识的方法导致设计出具有所需目标化合物特征的同类分子：双重PDE5和HDAC6选择性抑制剂。满足生化，功能和ADME-Tox分析要求并表现出足够药代动力学特性的化合物44b被选作药理学工具化合物，并在AD小鼠模型（Tg2576）中进行了体内测试。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.005

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR USE IN COGNITION IMPROVEMENT<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS À UTILISER POUR AMÉLIORER LA COGNITION
  申请人：FUNDACIÓN PARA LA INVESTIGACIÓN MÉDICA APLIC

  公开号：WO2016020307A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Novel compounds for use in cognition improvement It relates to certain compounds having a polycyclic structure and a -(C=O)NRaRb moiety, wherein the polycyclic structure comprises at least three ring systems, wherein one ring system is a polycyclic ring system comprising from 2 to 4 rings; at least one ring is an aromatic ring; and wherein the structure comprises at least 3 nitrogen atoms and 1 oxygen atom. It also relates to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in medicine, in particular in the treatment and/or prevention of neurological disorders coursing with a cognition deficit or impairment, or neurodegenerative diseases.

  用于改善认知的新化合物。涉及具有多环结构和-(C=O)NRaRb基团的某些化合物，其中多环结构包括至少三个环系统，其中一个环系统是包含2至4个环的多环环系统；至少一个环是芳香环；结构中包含至少3个氮原子和1个氧原子。还涉及含有它们的药物组合物，以及它们在医学中的使用，特别是在治疗和/或预防伴有认知缺陷或损害的神经系统疾病或神经退行性疾病中的使用。
• Method of treatment with compounds having retinoid-like activity and
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05324840A1

  公开（公告）日：1994-06-28

  Compounds that provide non-teratogenic effects and lack irritation to the skin are shown in the formula below where the partially drawn ring signifies an aromatic ring which may be carbocyclic or heteroaromatic, 6-membered or 5-membered, and may be condensed with another ring. R.sub.1 is lower alkyl, Cl, Br, or I, R.sub.2 is H, lower alkyl, Cl, Br, or I, and R.sub.3 is lower alkyl, Cl, Br, I, or is an ether, thioether, ester, thioester, amine or substituted amine group. ##STR1##

  提供不致畸变作用且不刺激皮肤的化合物如下式所示，其中部分绘制的环表示可能是碳环或杂环，6元环或5元环，并且可能与另一个环融合。R.sub.1为较低的烷基、Cl、Br或I，R.sub.2为H、较低的烷基、Cl、Br或I，R.sub.3为较低的烷基、Cl、Br、I，或者是醚、硫醚、酯、硫酯、胺或取代胺基团。
• [EN] ECTONUCLEOTIDASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ÉCTONUCLÉOTIDASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CALITHERA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018119284A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The invention relates to novel heterocyclic compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treating or preventing cancer using the novel heterocyclic compounds of the invention.

  这项发明涉及新颖的杂环化合物及其制药制剂。该发明还涉及使用该发明的新颖杂环化合物治疗或预防癌症的方法。
• Synthesis of N-(Methoxycarbonylthienylmethyl)thioureas and Evaluation of Their Interaction with Inducible and Neuronal Nitric Oxide Synthase
  作者：Ghadeer A.R.Y. Suaifan、Claire L.M. Goodyer、Michael D. Threadgill

  DOI：10.3390/molecules15053121

  日期：——

  Two isomeric N-(methoxycarbonylthienylmethyl)thioureas were synthesised by a sequence of radical bromination of methylthiophenecarboxylic esters, substitution with trifluoroacetamide anion, deprotection, formation of the corresponding isothiocyanates and addition of ammonia. The interaction of these new thiophene-based thioureas with inducible and neuronal nitric oxide synthase was evaluauted. These

  通过甲基噻吩羧酸酯的自由基溴化、用三氟乙酰胺阴离子取代、脱保护、形成相应的异硫氰酸酯和加入氨的顺序合成了两种异构的N-(甲氧基羰基噻吩基甲基)硫脲。评估了这些新的基于噻吩的硫脲与诱导型和神经元一氧化氮合酶的相互作用。这些新型噻吩基甲基硫脲刺激了诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 的活性。
• ECTONUCLEOTIDASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Chen Lijing

  公开号：US20180072742A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The invention relates to novel heterocyclic compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treating or preventing cancer using the novel heterocyclic compounds of the invention.

  该发明涉及新颖的杂环化合物及其药物制剂。该发明还涉及使用该新颖杂环化合物治疗或预防癌症的方法。