3-羟基-3-(4'-甲基苯基)丙酸 | 61752-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-羟基-3-(4'-甲基苯基)丙酸
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(4'-methylphenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(p-tolyl)propanoic acid；3-hydroxy-3-p-tolyl-propionic acid；β-Oxy-β-p-tolyl-propionsaeure；3-Hydroxy-3-p-tolyl-propionsaeure；β-p-Tolyl-hydracrylsaeure；3-Hydroxy-3-(4-methylphenyl)propanoic Acid
• CAS: 61752-37-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: PIMKMKVAKLQBIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-(4'-甲基苯基)丙酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-methylcinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Galatsis, Paul; Manwell, Jeffrey J.; Blackwell, James M., Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 7, p. 1656 - 1659

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-3-(p-tolyl)propanoate 在 盐酸 、 甲醇 、 水 作用下， 以61 %的产率得到3-羟基-3-(4'-甲基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  用于 α- 和 β- 羟基酸位点选择性和立体发散合成的多功能生物催化 C(sp3)−H 氧官能化

  摘要：

  在此，α-酮戊二酸依赖性芳氧基链烷酸双加氧酶（AAD）被重新用于生物催化氧功能化中的应用。天然 AAD 的活性分析使得四种类型的α-和β-羟基酸的合成具有广泛、高效和良好的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202305250

文献信息

• Enzymatic nitrile hydrolysis catalyzed by nitrilase ZmNIT2 from maize. An unprecedented β-hydroxy functionality enhanced amide formation
  作者：Chandrani Mukherjee、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Rajiv R. Parmar、Ling Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.069

  日期：2006.6

  To explore the synthetic potential of nitrilase ZmNIT2 from maize, the substrate specificity of this nitrilase was studied with a diverse collection of nitriles. The nitrilase ZmNIT2 showed high activity for all the tested nitriles except benzonitrile, producing both acids and amides. For the hydrolysis of aliphatic, aromatic nitriles, phenylacetonitrile derivatives and dinitriles, carboxylic acids

  为了探索玉米中腈水解酶ZmNIT2的合成潜力，研究了该腈水解酶的底物特异性，并收集了多种腈。腈水解酶ZmNIT2对除苄腈以外的所有测试腈均显示高活性，同时生成酸和酰胺。对于脂族，芳族腈，苯乙腈衍生物和二腈的水解，羧酸是主要产物。出乎意料的是，发现酰胺是腈水解酶ZmNIT2催化的β-羟基腈水解的主要产物。酶-底物复杂中间体中羟基和氮之间的氢键不利于氨的损失和酰基-酶中间体的形成，后者进一步水解为酸，
• 호모세린 락톤 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 치주질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Seoul National University R&DB Foundation 서울대학교산학협력단(120070509242) Corp. No ▼ 114371-0009224BRN ▼119-82-03684

  公开号：KR101672829B1

  公开（公告）日：2016-11-07

  본 발명은 호모세린 락톤 유도체, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염에 관한 것으로, 본 발명에 따른 호모세린 락톤 유도체는 세균 간의 의사소통을 방해하는 퀴럼센싱 길항제로서 우수한 성능을 갖는다. 이에 따라, 세균의 유전자 발현을 방해하여, 항생제에 대한 내성을 키우는 것으로 알려진 생물막(biofilm)의 형성을 효과적으로 차단할 수 있고, 세균들의 번식을 저지할 수 있으므로, 본 발명에 따른 호모세린 락톤 유도체는 치주질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용하게 사용할 수 있다.

  本发明涉及同源半胱氨酸内酯衍生物，其光学异构体或其药学上可接受的盐，根据本发明的同源半胱氨酸内酯衍生物作为一种优异的干扰细菌间通讯的群体感应抑制剂。因此，根据本发明，通过干扰细菌基因的表达，可以有效阻止被认为会增加抗生素耐药性的生物膜的形成，同时可以阻止细菌的繁殖，因此，根据本发明的同源半胱氨酸内酯衍生物可用作预防或治疗牙周疾病的药学组合物。
• Enantioselective synthesis of α- and β-hydroxy acids using -2-phenylcyclohexan-1-ol-as chiral auxiliary
  作者：D. Basavaiah、T.K. Bharathi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92724-2

  日期：1991.7

  -2-Phenylcyclohexanol has been used as a chiral auxiliary for the preparation of α- and β-hydroxy acids in 85–100% and 11–89% enantiomeric purities respectively.

  -2-苯基环己醇已被用作手性助剂，分别以85-100％和11-89％的对映体纯度制备α-和β-羟基酸。
• Acetic Acid Aldol Reactions in the Presence of Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：C. Wade Downey、Miles W. Johnson、Daniel H. Lawrence、Alan S. Fleisher、Kathryn J. Tracy

  DOI：10.1021/jo100828c

  日期：2010.8.6

  TMSOTf and a trialkylamine base, acetic acid undergoes aldol addition to non-enolizable aldehydes under exceptionally mild conditions. Acidic workup yields the β-hydroxy carboxylic acid. The reaction appears to proceed via a three-step, one-pot process, including in situ trimethylsilyl ester formation, bis-silyl ketene acetal formation, and TMSOTf-catalyzed Mukaiyama aldol addition. Independently synthesized

  在TMSOTf和三烷基胺碱的存在下，乙酸在异常温和的条件下会发生醛醇加成到不可烯化的醛中的现象。酸性后处理产生β-羟基羧酸。该反应似乎通过三步一锅法进行，包括原位形成三甲基甲硅烷基酯，形成双甲硅烷基烯酮缩醛和TMSOTf催化的Mukaiyama醛醇缩合。独立合成的TMSOAc在相似条件下也经历了羟醛加成反应。
• AMIDE COMPOUND AND THROMBOPOIETIN RECEPTOR ACTIVATOR
  申请人：Miyaji Katsuaki

  公开号：US20090131659A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention provides compounds useful for prevention, treatment or alleviation of diseases against which activation of the thrombopoietin receptor is effective. A compound represented by the formula (1): wherein A, B, R 1 , L 1 , R 2 , L 2 , L 3 , Y, L 4 , R 3 and X are the same as defined in the description, a tautomer, prodrug or pharmaceutically acceptable salt of the compound or a solvate thereof.

  本发明提供了化合物，用于预防、治疗或缓解激活血小板生成素受体对其有效的疾病。其中一种化合物的表示式为（1）：其中A、B、R1、L1、R2、L2、L3、Y、L4、R3和X的定义与描述中相同，以及该化合物的互变异构体、前药或药物可接受的盐或其溶剂化物。