N-[(1-萘基)甲基]苯胺 | 7182-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-[(1-萘基)甲基]苯胺
• 英文名称: N-(naphthalen-1-ylmethyl)aniline
• 英文别名: (naphtalen-1-ylmethyl)phenylamine；N-(1-naphthylmethyl)aniline
• CAS: 7182-94-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: OPBAOMCCUSNABO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1-萘基)甲基]苯胺 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 <<(1-Naphthylmethyl)phenylcarbamoyl>methyl>triphenylphosphoniumchlorid
  参考文献：
  名称：

  Schlindwein, Hans-Juergen; Diehl, Klaus; Himbert, Gerhard, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 577 - 584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 sodium hydride 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-[(1-萘基)甲基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  α-芳基甲基醚的镍催化胺化

  摘要：

  α-芳胺普遍存在于药物活性化合物和天然产物中。在这里，我们描述了一种镍催化的协议，用于从容易获得的 α-芳基醚合成它们。虽然 α-芳基醚已被用作 Ni 催化的 C-C 键形成中的亲电试剂，但它们在 C-杂原子键形成中的使用要少得多。初步的机理见解表明，阴离子配体促进了氧化加成，并且还原消除是一个可逆过程。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690718

文献信息

• Phosphine ligand-free RuCl3-catalyzed reductive N-alkylation of aryl nitro compounds
  作者：Da-Wei Tan、Hong-Xi Li、David James Young、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.036

  日期：2016.7

  efficiently catalyses the reductive N-alkylation of aryl nitro compounds with alcohols using bio-based glycerol as the hydrogen source and without the need for any added solvents. The reaction can be easily manipulated to produce either imines or secondary amines in high yields. RuCl3-catalyzed reductive N-alkylation of nitroarenes with alcohols affords the corresponding imine products in good to excellent

  在不使用任何其他配体的情况下，RuCl 3使用基于生物的甘油作为氢源并且不需要任何添加的溶剂即可有效地催化芳基硝基化合物与醇的还原性N-烷基化。可以容易地控制该反应以高产率产生亚胺或仲胺。RuCl 3催化的硝基芳烃与醇的还原性N-烷基化以良好或优异的产率提供相应的亚胺产物。在相同的反应条件下，硝基芳烃与醇和甘油的一锅法顺序反应也可以得到更高产率的胺。
• A Rapid and Additive-Free Ruthenium-Catalyzed Reductive Amination of Aromatic Aldehydes
  作者：Christian Kerner、Sascha-Dominic Straub、Y. Sun、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejoc.201600515

  日期：2016.6

  2-[2-(dimethylamino)pyrimidin-4-yl]pyridine} is highly reactive in catalyzing the reductive amination of aromatic aldehydes through in situ generated imines with 2-propanol as the hydrogen source following a transfer-hydrogenation mechanism. This transformation does not require any activating additives and is applicable to a broad variety of aldehydes.

  钌配合物 [(η6-cymene)Ru(Cl)(dpmpy)]+ dpmpy = 2-[2-(二甲基氨基)pyrimidin-4-yl]pyridine} 在催化芳香醛的还原胺化时具有高活性原位生成亚胺，以 2-丙醇为氢源，遵循转移加氢机制。这种转变不需要任何活化添加剂，适用于多种醛。
• Nickel(II)–N^ΛN^ΛO Pincer Type Complex-Catalyzed N-alkylation of Amines with Alcohols via the Hydrogen Autotransfer Reaction
  作者：Gunasekaran Balamurugan、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00530

  日期：2020.6.5

  A highly sustainable catalytic protocol for the coupling of alcohols and amines for selective monoalkylated amines using Ni(II)–NΛNΛO pincer type complexes through the borrowing hydrogen methodology is described. An array of Ni(II) catalysts (1–3) was synthesized and characterized by various spectral and analytical methods. Furthermore, the distorted square planar geometry of the complexes (1 and 2)

  对于醇和胺选择性的耦合甲高度可持续催化协议用Ni（II）-N单烷基化胺Λ Ñ Λ ö钳型配合物通过借用氢方法进行说明。合成了一系列Ni（II）催化剂（1-3），并通过各种光谱和分析方法对其进行了表征。此外，配合物（1和2）用单晶X射线衍射研究证实。廉价的镍基催化方法论显示了使用多种伯醇对芳族和杂芳族胺进行N-烷基化的广泛底物范围，产率高达97％。本方法对环境无害，它释放水作为唯一的副产物。药物中间体（如美吡拉敏和氯吡胺）的简短合成说明了本方案的实用性。
• Tungsten‐Catalyzed Direct <i>N</i> ‐Alkylation of Anilines with Alcohols
  作者：Xiao‐Bing Lan、Zongren Ye、Chenhui Yang、Weikang Li、Jiahao Liu、Ming Huang、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1002/cssc.202002830

  日期：2021.2.5

  tungsten‐catalyzed N‐alkylation reaction of anilines with primary alcohols via BH/HA. This phosphine‐free W(phen)(CO)4 (phen=1,10‐phenthroline) system was demonstrated as a practical and easily accessible in‐situ catalysis for a broad range of amines and alcohols (up to 49 examples, including 16 previously undisclosed products). Notably, this tungsten system can tolerate numerous functional groups,

  非贵金属介导化学的实施是均相催化的主要目标。作为一种简单，可持续的合成方法，借用氢/氢自转移（BH / HA）反应在非贵金属催化剂的开发中引起了极大的关注。在此，我们报道了苯胺与伯醇通过BH / HA的钨催化N烷基化反应。这种无膦的W（phen）（CO）4（phen = 1,10-吩咯啉）系统被证明是一种实用且易于就地获得的系统催化作用的胺和醇种类繁多（多达49个实例，包括16个以前未公开的产品）。值得注意的是，该钨系统可以耐受许多官能团，特别是具有位阻取代基或杂原子的具有挑战性的底物。还提供了基于实验和计算研究的力学见解。
• 环铱催化剂高效实现N-烷基化反应的方法
  申请人：赣南医学院

  公开号：CN111848412B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明公开了一种环铱催化剂高效实现N‑烷基化反应的方法，属于医药化工合成技术领域。本发明以胺类与醇类化合物作为原料，以环铱配合物为催化剂，以水或有机溶剂为反应介质，在惰性气体保护下，加热搅拌反应12‑24小时，待反应结束后冷却至室温，减压蒸馏浓缩得到粗产物，再经柱层析提纯得到一系列胺类化合物。本发明的胺类化合物的合成方法操作简单、原料容易得、价格低廉，反应效率高且N‑烷基化选择性，对各种功能团适应性好，对底物普适性广，环境友好，在克级进行，显示了工业化合成N‑烷基胺化合物的潜力，在药物、有机合成等领域具有广泛的应用前景。