2,5-dichloro-3-hexyne | 408319-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2,5-dichloro-3-hexyne
• 英文别名: 2,5-Dichlorohex-3-yn；2,5-dichloro-hex-3-yne；2,5-Dichlor-hex-3-in；2,5-Dichlorohex-3-yne
• CAS: 408319-75-5
• 化学式: C₆H₈Cl₂
• 分子量: 151.036
• InChiKey: XYWSRJBBMHOVGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.0796 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-3-hexyne 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 2,4-己二炔
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2883,2889

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔-2,5-二醇 在 氯化亚砜 作用下， 以65%的产率得到2,5-dichloro-3-hexyne
  参考文献：
  名称：

  难以捉摸的四叔丁基乙烯（TTBE，3,4-二叔丁基-2,2,5,5-四甲基己-3-烯）：对其制备的进一步了解

  摘要：

  二酮 4 通过己二炔 5 的水解制备，后者可通过乙炔酮 26 的 McMurry 偶联获得。用二甲基二氯化钛处理后，4 环化成完全烷基化的呋喃衍生物 30；仍然未知的四叔丁基乙烯 (1, TTBE, 3,4-di-tert-butyl-2,2,5,5-tetramethylhex-3-ene) 没有产生。讨论了4的结构性质及其环化成30的机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801292

文献信息

• Effect of substituents on the molybdenum mediated carbonylation and methoxycarbonylation of dihaloalkynes
  作者：Annabelle G.W. Hodson

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.07.024

  日期：2006.11

  (Y = Cl, Br, I; R = H or Me) or YCMe2CCCMe2Y were prepared from their diol precursors and reacted with [Mo(CO)3(phen)Y]− (phen = 1,10-phenanthroline) in chlorinated solvent, methanol or water. Formation and stability of substituted products of the type [Mo(CO)2(η3-CH(R)C(COX)CCH(R))(phen)Y] (X = Y or X = OMe) were found to be dependent upon the nature of the halogen and degree of alkyl substitution

  YCH（R）CCCH（R）Y类型的二卤代炔烃（Y = Cl，Br，I; R = H或Me）或YCMe 2 CCCMe 2 Y由其二醇前体制备并与[Mo（CO）3（ [phen] Y] -（phen = 1,10-菲咯啉）在氯化溶剂，甲醇或水中。形成与所述类型的取代的产物的稳定性[沫（CO）2（η 3 -CH（R）C（COX）CCH（R））（phen）的Y]（X = Y或X = OME）被发现是取决于卤素的性质和炔烃的烷基取代度。在与醚的甲醇的混合物中进行的反应，得到式[沫（CO）的一个替代双加成产物2（η 3 -CH（R）C（CO 2 Me）的CC（OME）（CH2 R））（phen）Y]仅对于R = H，Y = Cl。
• Lewina; Schabarow, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1952, vol. 84, p. 709,710
  作者：Lewina、Schabarow

  DOI：——

  日期：——
• Ludwig,P., Diss. <Karlsruhe 1959> S.10,89
  作者：Ludwig,P.

  DOI：——

  日期：——