4-Isopropyl-1-trimethylsilyloxy-1-cyclohexen | 74173-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-Isopropyl-1-trimethylsilyloxy-1-cyclohexen
• 英文别名: (4-isopropylcyclohex-1-enyloxy)trimethylsilane；4-(1-Methylethyl)-1-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohexene；trimethyl-(4-propan-2-ylcyclohexen-1-yl)oxysilane
• CAS: 74173-20-9
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: FPKKAJZIFJKHHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Isopropyl-1-trimethylsilyloxy-1-cyclohexen 在 正丁基锂 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 3-异丙基-6-亚甲基-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  (+)-adunctins C 和 D 的总合成：分配它们的绝对构型

  摘要：

  (+)-adunctin C ( ent - 1 ) 和 (+)-adunctin D ( 2 ) 是从Piper aduncum (Piperaceae) 中分离出来的两种单萜取代的二氢查尔酮，首次实现了全合成。开发了酰基间苯三酚与 (-)-β-水芹烯的区域选择性氧化 [3 + 2] 环加成，以构建其独特的螺苯并呋喃骨架。因此，通过这些努力分配了天然 adunctins 1和2的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/d1ob02055b
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-异丙基环己酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74.8%的产率得到4-Isopropyl-1-trimethylsilyloxy-1-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  Friedrich, Edgar; Lutz, Werner, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1245 - 1263

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种螺苯并呋喃化合物制备方法
  申请人：西南交通大学

  公开号：CN111848564B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明公开了一种螺苯并呋喃化合物制备方法，公开了以商业可得的间苯三酚和4‑异丙基环己酮为原料，通过傅克反应和维蒂希反应分别合成二氢查耳酮和具有环外双键β‑水芹烯，得到氢查耳酮和β‑水芹烯两个片段化合物以后，以氧化环加成反应，将两个片段化合物进行连接，构建螺苯并呋喃核心骨架，从而制备得到天然产物adunctin C和adunctin D，本发明通过有机化学的合成手段，以目标天然产物adunctin C和adunctin D的合成为导向，发展了构建该结构单元的新方法，同时将该方法应用于具有重要生理和药理活性天然产物adunctin C和D的合成制备，制备产率高，成本低，大大突破了该天然产物来源的局限性。
• A Flexible, Stereoselective Approach to the Decorated<i>cis</i>-Hydrindane Skeleton: Synthesis of the Proposed Structure of Faurinone
  作者：Thomas J. K. Findley、David Sucunza、Laura C. Miller、David T. Davies、David J. Procter

  DOI：10.1002/chem.200800930

  日期：2008.8.8
• FRIEDRICH E.; LUTZ W., CHEM. BER. 113, NO 4, 1245-1263 (1980)
  作者：FRIEDRICH E.、 LUTZ W.

  DOI：——

  日期：——
• Friedrich, Edgar; Lutz, Werner, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1245 - 1263
  作者：Friedrich, Edgar、Lutz, Werner

  DOI：——

  日期：——
• Total syntheses of (+)-adunctins C and D: assignment of their absolute configurations
  作者：Jian Xiao、Jun Zhao、Ya-Wen Wang、Gan Luo、Yu Peng

  DOI：10.1039/d1ob02055b

  日期：——

  The first total synthesis of (+)-adunctin C (ent-1) and (+)-adunctin D (2), two monoterpene-substitued dihydrochalcones isolated from Piper aduncum (Piperaceae), was achieved. A regioselective oxidative [3 + 2] cycloaddition of acylphloroglucinol with (−)-β-phellandrene was developed to construct their unique spirobenzofuran skeleton. The absolute configurations of natural adunctins 1 and 2 were thus

  (+)-adunctin C ( ent - 1 ) 和 (+)-adunctin D ( 2 ) 是从Piper aduncum (Piperaceae) 中分离出来的两种单萜取代的二氢查尔酮，首次实现了全合成。开发了酰基间苯三酚与 (-)-β-水芹烯的区域选择性氧化 [3 + 2] 环加成，以构建其独特的螺苯并呋喃骨架。因此，通过这些努力分配了天然 adunctins 1和2的绝对构型。