N-(furan-2-ylmethyl)naphthalen-1-amine | 104155-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)naphthalen-1-amine
• CAS: 104155-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: FGPVWGQTMJIUSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-150 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)naphthalen-1-amine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-Furfuryl-N-(1-naphthyl)-2,3-butadienamid
  参考文献：
  名称：

  Himbert, Gerhard; Diehl, Klaus; Schlindwein, Hans-Juergen, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 11, p. 3227 - 3235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 1-萘胺 在 C₄₆H₄₅ClN₄PRu⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到N-(furan-2-ylmethyl)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  同步{RuII（NNNN，P）}配合物中的立体和电子效应：以醇为例的苯胺催化脱水烷基化反应

  摘要：

  从[RuCl 2（R 3 P）3 ]制备了一系列新的六配位{Ru II（NNNN，P）}配合物。它们的结构由X射线晶体学确定。在苯胺与苯甲醇的烷基化反应中测试了这种新型配合物的催化潜力。在该测试反应中，检查了抗衡阴离子的影响以及对四齿配体和膦配体的电子影响。通过循环伏安法研究了所有配合物的电化学。取决于配体主链上的取代基，络合物显示出不同的行为。对于所有N-苄基取代的配合物，均观察到可逆的Ru II / III氧化还原电位，而N-甲基取代的络合物在小扫描速率下具有不可逆的氧化作用。此外，研究了配体支架和膦上不同取代基对Ru II / III氧化还原电势的电子影响。测得的E 0值与理论上确定的配合物的HOMO能量相关。另外，这些HOMO能量与苯胺与苯甲醇的烷基化中的单个络合物的反应性很好地相关。氧化还原电势和反应性的精确平衡对于同步多个氢转移事件似乎至关重要。将优化的催化剂结构用于筛选通过使

  DOI：

  10.1002/chem.201203285

文献信息

• Examining the Impact of Heteroaryl Variants of PAd-DalPhos on Nickel-Catalyzed C(<i>sp</i>²)-N Cross-Couplings
  作者：Jillian S. K. Clark、Ryan T. McGuire、Christopher M. Lavoie、Michael J. Ferguson、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00451

  日期：2019.1.14

  based on pyridine or thiophene backbone structures, and their application in nickel-catalyzed C(sp2)-N cross-couplings under challenging reaction conditions. The 3,4-disubstituted thiophene-based ancillary ligand ThioPAd-DalPhos (L8) was observed to be particularly effective in the nickel-catalyzed C(sp2)-N cross-coupling of primary alkylamines, and the derived precatalyst (L8)NiCl(o-tolyl) (C2) was

  我们在此报告了基于吡啶或噻吩主链结构的PAd-DalPhos和相关双（二（邻甲苯基）膦基）辅助配体变体的新杂芳基类似物的合成及其在镍催化的C（sp 2）-中的应用在具有挑战性的反应条件下，N个交叉偶联。观察到3,4-二取代噻吩基辅助配体ThioPAd-DalPhos（L8）在伯烷基胺的镍催化C（sp 2）-N交叉偶联和衍生的前催化剂（L8）NiCl中特别有效发现（o -tolyl ）（C2）与相关的PAd-DalPhos衍生的预催化剂相比具有更好的性能C1在这样的转换中。在使用C2时，各种伯烷基胺和（杂）芳基-X亲电试剂（X = Cl，Br，OTs）的交叉偶联在前所未有的温和的反应条件下（0.25–0.50 mol％Ni）进行，包括在室温下进行的例子。本文还报道了我们结合实验/ DFT计算研究的结果，旨在获得有关C2相对于C1改进的催化性能的见解。
• Bulky 1,1′‐Ferrocenyl Ligands Featuring Diazaphospholene or Dioxaphosphepine Donor Fragments: Catalytic Screening in Nickel‐Catalyzed C‐N Cross‐Coupling
  作者：Ryan. T. McGuire、Jillian S. K. Clark、Alexandre V. Gatien、M. Yue Shen、Michael J. Ferguson、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/ejic.201900972

  日期：2019.10.17

  or diazaphospholene (L2) donor moieties have been prepared, crystallographically characterized, and tested in representative nickel‐catalyzed C–N cross‐coupling reactions. Ligand L1 proved competent in cross‐couplings involving primary/secondary alkylamine or indole nucleophiles with (hetero)aryl chlorides, with the catalytic performance of rac and meso‐L1 differing in the case of some substrate pairings

  已经制备了具有大体积二氧杂磷平（L1）或二氮杂磷烯（L2）供体基团的1,1'-二茂铁基配体，进行了晶体学表征，并在代表性的镍催化的C-N交叉偶联反应中进行了测试。事实证明，配体L1在涉及伯/仲烷基胺或吲哚亲核试剂与（杂）芳基氯化物的交叉偶联中胜任，在某些底物配对的情况下，rac和meso - L1的催化性能有所不同。相反，L2在类似条件下被证明是无效的。
• Application of Diazaphospholidine/Diazaphospholene-Based Bisphosphines in Room-Temperature Nickel-Catalyzed C(sp²)–N Cross-Couplings of Primary Alkylamines with (Hetero)aryl Chlorides and Bromides
  作者：Alexandre V. Gatien、Christopher M. Lavoie、Raymond N. Bennett、Michael J. Ferguson、Robert McDonald、Erin R. Johnson、Alexander W. H. Speed、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/acscatal.8b01005

  日期：2018.6.1

  donor fragment paired with an adjacent PR2 donor group (R = alkyl, aryl), whereby the incorporation of phosphorus into either a saturated or unsaturated heterocyclic ring serves as a means of modulating the donicity of the NHP fragment. Screening of these ancillary ligands in representative nickel-catalyzed C(sp2)–N cross-coupling test reactions allowed for the identification of one variant, featuring

  我们在本文中报道了邻苯撑桥联双膦辅助配体家族的合成和催化应用，该配体具有庞大的N-杂环膦（NHP）供体片段与相邻的PR 2供体基团（R =烷基，芳基）配对，从而将磷结合到饱和或不饱和杂环中可作为调节NHP片段电荷的手段。在代表性镍催化的C（sp 2中筛选这些辅助配体）–N交叉偶联测试反应可鉴定一种具有饱和NHP结构和相邻的二苯基膦基供体基团（即NHP-DalPhos）的变体，在涉及伯烷基胺的反应中特别有效。值得注意的是，在室温下应用衍生的预催化剂（NHP-DalPhos）NiCl（邻甲苯基）（C1）可以使结构多样的伯烷基胺与（杂）芳基氯化物或溴化物进行典型的挑战性单芳基化。还描述了我们采用PAd-DalPhos或NHP-DalPhos对镍催化的伯烷基胺C（sp 2）-N交叉偶联进行比较密度泛函理论计算分析的结果。
• PAd2‐DalPhos Enables the Nickel‐Catalyzed C−N Cross‐Coupling of Primary Heteroarylamines and (Hetero)aryl Chlorides
  作者：Jillian S. K. Clark、Michael J. Ferguson、Robert McDonald、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/anie.201900095

  日期：2019.5.6

  (hetero)aryl chlorides, while sought‐after given the ubiquity of unsymmetrical di(hetero)arylamino fragments in pharmacophores, are unknown. Herein, we disclose the new “double cage” bisphosphine PAd2‐DalPhos (L2). The derived air‐stable NiII pre‐catalyst C2 functions well at low loadings in challenging test C−N cross‐couplings with established substrates, and facilitates the first Ni‐catalyzed C−N cross‐couplings

  能够通过伯杂芳基胺和（杂）芳基氯的交叉偶联而使杂原子致密分子组装的贱金属催化剂，尽管在药效基团中普遍存在不对称的二（杂）芳基氨基片段，仍是人们所不希望的。在这里，我们公开了新的“双笼”双膦PAd2-DalPhos（L2）。衍生的空气稳定的Ni II预催化剂C2在低负荷下能很好地与既定底物进行具有挑战性的C-N交叉偶联，并促进了五元或六元一级镍催化的C-N交叉偶联的进行。环杂芳基胺和活化的（杂）芳基氯化物，具有在合成上有用的范围，可与Pd催化竞争。
• Structural and Reactivity Comparisons of JosiPhos CyPF-Cy and a Simplified Variant (“CyPBn-Cy”) in Nickel-Catalyzed C(sp²)-N Cross-Couplings
  作者：Nicholas E. Bodé、Joseph P. Tassone、Michael J. Ferguson、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00369

  日期：2021.8.23