双(二甲基氨基)氟磷硫化物 | 918-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: 双(二甲基氨基)氟磷硫化物
• 英文名称: tetramethyl-diamidothiophosphoryl fluoride
• 英文别名: Thiophosphorsaeure-fluorid-bis-dimethylamid；Tetramethyl-diamidothiophosphorylfluorid；Bis-dimethylamino-thio-phosphoryl-fluorid；Thiono-dimefox；Phosphorodiamidothioic fluoride, tetramethyl-；N-[dimethylamino(fluoro)phosphinothioyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 918-47-8
• 化学式: C₄H₁₂FN₂PS
• 分子量: 170.191
• InChiKey: SXQXNXHZZIROMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二甲基氨基)氟磷硫化物 在 fluorine-18 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于水相容性 SN2 18F-氟化小分子放射性示踪剂的“AquaF”构建模块

  摘要：

  尽管广泛使用亲水结构单元来掺入18 F 并改善示踪剂药代动力学，但在水中实现有效的离去基团介导的亲核18 F-氟化（不包括18 F/ 19 F-交换）仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们提出了一种水相容的 S N 2 离去基团介导的18 F-氟化方法，该方法采用预共轭的“AquaF”（膦酰胺氟化物）构建块。在 19 个紧凑的四配位五价 P(V)–F 候选物中，“AquaF”结构单元表现出优异的水溶性、在水中足够的18 F-氟化能力以及优异的体内代谢特性。从候选离去基团池中鉴定出两个硝基吡啶醇离去基团，可进一步增强前体水溶性，能够在水中以 10 –2 M –1 s –1级反应速率常数进行18 F-氟化（超过18 F/ 19 F-交换）在室温下。随着放能协同 S N 2 18 F-氟化机制的确认，这种18 F-氟化方法实现了~90%的放射化学转化率，并在盐水中达到了 175 ± 40 GBq/μmol（使用

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05854
• 作为产物：
  描述：

  N-(氯-二甲基氨基硫代膦酰)-N-甲基甲胺 在 三氟化锑 作用下， 生成 双(二甲基氨基)氟磷硫化物
  参考文献：
  名称：

  Reddy,G.S.; Schmutzler,R., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1970, vol. 25b, # 11, p. 1199 - 1214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Light, R. W.; Paine, R. T., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 8, p. 255 - 258
  作者：Light, R. W.、Paine, R. T.

  DOI：——

  日期：——
• Reddy,G.S.; Schmutzler,R., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1970, vol. 25b, # 11, p. 1199 - 1214
  作者：Reddy,G.S.、Schmutzler,R.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1021/jacs.4c05854
  作者：Mou, Zhaobiao、Zhu, Yiwei、Zhang, Lei、Ma, Mengting、Li, Zhongjing、Guo, Yiming、Zheng, Jiamei、Zhao, Zixiao、Zhang, Kaiqiang、Chen, Xiaoyuan、Li, Zijing

  DOI：10.1021/jacs.4c05854

  日期：——

  improve tracer pharmacokinetics, achieving effective leaving group-mediated nucleophilic 18F-fluorination in water (excluding 18F/19F-exchange) remains a formidable challenge. Here, we present a water-compatible SN2 leaving group-mediated 18F-fluorination method employing preconjugated “AquaF” (phosphonamidic fluorides) building blocks. Among 19 compact tetracoordinated pentavalent P(V)–F candidates,

  尽管广泛使用亲水结构单元来掺入18 F 并改善示踪剂药代动力学，但在水中实现有效的离去基团介导的亲核18 F-氟化（不包括18 F/ 19 F-交换）仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们提出了一种水相容的 S N 2 离去基团介导的18 F-氟化方法，该方法采用预共轭的“AquaF”（膦酰胺氟化物）构建块。在 19 个紧凑的四配位五价 P(V)–F 候选物中，“AquaF”结构单元表现出优异的水溶性、在水中足够的18 F-氟化能力以及优异的体内代谢特性。从候选离去基团池中鉴定出两个硝基吡啶醇离去基团，可进一步增强前体水溶性，能够在水中以 10 –2 M –1 s –1级反应速率常数进行18 F-氟化（超过18 F/ 19 F-交换）在室温下。随着放能协同 S N 2 18 F-氟化机制的确认，这种18 F-氟化方法实现了~90%的放射化学转化率，并在盐水中达到了 175 ± 40 GBq/μmol（使用