N-(氯-二甲基氨基硫代膦酰)-N-甲基甲胺 | 3732-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: N-(氯-二甲基氨基硫代膦酰)-N-甲基甲胺
• 英文名称: N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidothioic chloride
• 英文别名: tetramethyldiamidothiophosphoric acid chloride；bis(dimethylamino)thiophosphinic chloride；tetramethyl-thiophosphorodiamidic acid chloride；tetramethyl-diamidothiophosphoryl chloride；Thiophosphorsaeure-chlorid-bis-dimethylamid；Tetramethyl-diamidothiophosphorylchlorid；Phosphorodiamidothioic chloride, tetramethyl-；N-[chloro(dimethylamino)phosphinothioyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 3732-81-8
• 化学式: C₄H₁₂ClN₂PS
• 分子量: 186.645
• InChiKey: CDAZTLZRVPHQHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21.85°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(氯-二甲基氨基硫代膦酰)-N-甲基甲胺 在 三氟化锑 作用下， 生成 双(二甲基氨基)氟磷硫化物
  参考文献：
  名称：

  Reddy,G.S.; Schmutzler,R., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1970, vol. 25b, # 11, p. 1199 - 1214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(二甲胺基)氯酸磷 在 phosphorous (V) sulfide 作用下， 生成 N-(氯-二甲基氨基硫代膦酰)-N-甲基甲胺
  参考文献：
  名称：

  Kabatschnik et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2182,2189;engl.Ausg.S.2149,2155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5,6-Membered palladium pincer complexes of 1-thiophosphoryloxy-3-thiophosphorylbenzenes. Synthesis, X-ray structure, and catalytic activity
  作者：V. A. Kozlov、D. V. Aleksanyan、Yu. V. Nelyubina、K. A. Lyssenko、E. I. Gutsul、A. A. Vasil'ev、P. V. Petrovskii、I. L. Odinets

  DOI：10.1039/b907644a

  日期：——

  Novel unsymmetrical ligands, 1-thiophosphoryloxy-3-thiophosphorylbenzenes 3a-d, bearing phosphine sulfide and thiophosphoryloxy moieties as coordinating sites, were found to undergo cyclometalation at the C-2 position of the central benzene ring in a reaction with bis(benzonitrile)palladium dichloride affording rare examples of nonsymmetrical pincer complexes, namely [2-(thiophosphoryl)oxy}-6-(di

  发现新的不对称配体，带有硫化膦和硫代磷酰氧基部分作为配位点的1-硫代磷酰氧基-3-硫代磷酰苯3a-d，在与双（苯甲腈）钯的反应中，在中心苯环的C-2位置经历了环金属化反应二氯化物提供了非对称钳状配合物的稀有实例，即[2-（（硫代磷酰基）氧基} -6-（二苯基硫代磷酰基）苯基]氯化钯4a-d，其中含有5元和6元稠合的金属环，并带有kappa3-SCS'配位。通过X射线衍射表征复合物的分子结构。这些配合物对芳基溴化物与苯基硼酸的Suzuki交叉偶联反应显示出高催化活性。
• Reactions of (Me2N)xCl3−xP = S (x = 1, 2 and 3) with metal halides
  作者：S.R. Wade、G.R. Willey

  DOI：10.1016/0022-1902(81)80317-x

  日期：1981.1

  Reactions of (Me2N)xCl3−xP = S (x = 1, 2 and 3) with the metal halides MCln, (n = 3), M = Ti, V, Cr, Al, Sb, Au, B; (n = 4), Ti, Zr, Hf, Sn, Ge; (n = 5), Sb have been investigated. Spectral characterisation (IR, 1H and 31P NMR) of the S-bonded adducts isolated, i.e. MCl4·L, M = Sn, L = (Me2N)3PS; MCl4·2L, M = Sn, Zr, Hf, L = (Me2N)3PS and (Me2N)2CIPS; MCl5·L, M = Sb, L = (Me2N)3PS, (Me2N)2CIPS and

  （Me 2 N）x Cl 3− x P = S（x = 1，2和3）与金属卤化物MCl n，（n = 3），M = Ti，V，Cr，Al，Sb，Au的反应，B; （n = 4），Ti，Zr，Hf，Sn，Ge; （n = 5），已对Sb进行了研究。分离出的S-键加合物的光谱特征（IR，1 H和31 P NMR），即MCl 4 ·L，M = Sn，L =（Me 2 N）3 PS；MCl 4 ·2L，M ＝ Sn，Zr，Hf，L ＝（Me 2 N）3 PS和（Me 2 N）2 CIPS；MCl 5 ·L，M = Sb，L =（Me 2N）3 PS，（Me 2 N）2 CIPS和（Me 2 N）Cl 2 PS可定性评估所涉及的金属硫键的“软”特性和相对强度。Ti（IV）始终提供不符合特征的油。大多数的M（III）卤化物没有反应。使用（Me 2 N）2 CIP = S / BCl 3系统，二甲基酰胺基和氯基之间的交换导致二聚体[BCl
• 10.1021/jacs.4c05854
  作者：Mou, Zhaobiao、Zhu, Yiwei、Zhang, Lei、Ma, Mengting、Li, Zhongjing、Guo, Yiming、Zheng, Jiamei、Zhao, Zixiao、Zhang, Kaiqiang、Chen, Xiaoyuan、Li, Zijing

  DOI：10.1021/jacs.4c05854

  日期：——

  improve tracer pharmacokinetics, achieving effective leaving group-mediated nucleophilic 18F-fluorination in water (excluding 18F/19F-exchange) remains a formidable challenge. Here, we present a water-compatible SN2 leaving group-mediated 18F-fluorination method employing preconjugated “AquaF” (phosphonamidic fluorides) building blocks. Among 19 compact tetracoordinated pentavalent P(V)–F candidates,

  尽管广泛使用亲水结构单元来掺入18 F 并改善示踪剂药代动力学，但在水中实现有效的离去基团介导的亲核18 F-氟化（不包括18 F/ 19 F-交换）仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们提出了一种水相容的 S N 2 离去基团介导的18 F-氟化方法，该方法采用预共轭的“AquaF”（膦酰胺氟化物）构建块。在 19 个紧凑的四配位五价 P(V)–F 候选物中，“AquaF”结构单元表现出优异的水溶性、在水中足够的18 F-氟化能力以及优异的体内代谢特性。从候选离去基团池中鉴定出两个硝基吡啶醇离去基团，可进一步增强前体水溶性，能够在水中以 10 –2 M –1 s –1级反应速率常数进行18 F-氟化（超过18 F/ 19 F-交换）在室温下。随着放能协同 S N 2 18 F-氟化机制的确认，这种18 F-氟化方法实现了~90%的放射化学转化率，并在盐水中达到了 175 ± 40 GBq/μmol（使用
• <b>The Nucleophilicity of Phosphorohydrazidothionates</b>
  作者：Henry. Tolkmith

  DOI：10.1021/ja00870a020

  日期：1962.6
• Synthesis of Dicarboximidophosphonothioates
  作者：D. Wendell Osborne、H. O. Senkbeil、J. L. Wasco

  DOI：10.1021/jo01339a042

  日期：1966.1

表征谱图