benzyl naphthalen-1-ylcarbamate | 6336-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl naphthalen-1-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-naphthalen-1-ylcarbamate
• CAS: 6336-03-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• mdl: MFCD05874720
• 分子量: 277.323
• InChiKey: BGPYWQAUQIIFGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.055
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl naphthalen-1-ylcarbamate 在 甲基溴化镁 、 氢气 、 palladium diacetate 、 nickel diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  含Ni（0）Pd（0）纳米粒子的微球在水中的高选择性胶束催化

  摘要：

  Ni（0）配合物和纳米颗粒（NPs）在水中都是不稳定的，这极大地阻碍了它们在水性合成催化中的应用。为克服这些障碍，开发了由两亲PS-750-M形成的微球中含有最少Pd（0）的连接的Ni（0）纳米粒子（直径<1 nm），并将其应用于高度选择性的氨基甲酸酯裂解。对选择性和官能团耐受性进行了深入研究。对照实验揭示了纳米催化剂的各个组分的重要性。使用基于脯氨酸的两亲物PS-750-M对于实现微球结构，纳米颗粒的稳定性和所需的催化活性至关重要。一旦形成，就可以将微球分离并保存在环境温度下。X射线光电子能谱对催化剂进行了全面表征，扫描电子显微镜，高分辨率透射电子显微镜，热重分析，红外和循环伏安法。对于选择性催化，Ni和Pd的零氧化态至关重要。在催化剂表征和控制实验的基础上，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02316
• 作为产物：
  描述：

  甲酸苄酯 、 2,6-二甲氧基苯基氨基甲基叔丁酯 在 cobalt(II) iodide 、 锌 、 4-二(4-二甲基氨基苯基)膦基-N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到benzyl naphthalen-1-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一石两鸟：钴催化原位生成的异氰酸酯和苄醇，用于合成N-芳基氨基甲酸酯。

  摘要：

  已经开发了由N-Boc保护的胺合成N-芳基氨基甲酸酯的有效方法。首次实现了由N-Boc保护的胺进行钴催化的原位生成异氰酸酯和由苄基甲酸酯生成的苄醇，这反过来又以中等至高收率提供了相应的氨基甲酸苄酯。CoI 2以三-（4-二甲基氨基苯基）-膦为配体，锌粉为还原剂催化反应。发现所开发的反应条件对于具有给电子取代基和吸电子取代基的芳族胺是相容的。

  DOI：

  10.1039/c9ob00924h

文献信息

• Shielding Effect of Micelle for Highly Effective and Selective Monofluorination of Indoles in Water
  作者：Pranjal P. Bora、Manisha Bihani、Scott Plummer、Fabrice Gallou、Sachin Handa

  DOI：10.1002/cssc.201900316

  日期：2019.7.5

  Highly selective direct monofluorination of indoles and arenes was developed through an approach that allows site‐specific solubility of substrate and fluorine source in the micelle. This approach was highly selective for a broad range of substrates with excellent functional group tolerance. Differences in binding constant and solubility of indoles and arenes in the micelle allowed the fine‐tuning

  吲哚和芳烃的高度选择性直接单氟化是通过一种方法实现的，该方法可以使底物和氟源在胶束中发生特定位置的溶解。这种方法对具有出色的官能团耐受性的多种底物具有高度的选择性。吲哚和芳烃在胶束中的结合常数和溶解度的差异允许选择性的微调。对照实验提出了一条基本途径，并提供了对环境无害的两亲PS-750-M胶束作用的见解。动态光散射实验强烈表明了底物和氟源的特定位置溶解度。该方法已成功地适应于克规模，
• Novel hydroxyphenylurea dual inhibitor against Acyl-CoA
  作者：Kazuya Nakao、Hitoshi Kubota、Mikiko Yasuhara、Keiko Saito、Toshikazu Suzuki、Hiroshi Ohmizu、Ryo Shimizu

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00303-5

  日期：2001.4

  hydroxyphenylurea derivatives were synthesized and their inhibitory potency evaluated against acyl-CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT). Quantitative structure activity relationship analysis revealed that their ACAT inhibitory activities were controlled by the hydrophobicity of the whole molecule. the substitution pattern of urea moiety, and the existence of carboxylic acid. The derivatives with strong

  合成了新型羟基苯基脲衍生物，并评估了其对酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制能力。定量结构活性关系分析表明，它们的ACAT抑制活性受整个分子的疏水性控制。尿素部分的取代方式，以及羧酸的存在。具有强活性的衍生物抑制了泡沫孔的形成。此外，这些化合物由于其特征性的3-叔丁基-2-羟基-5-甲氧基苯基亚结构而对低密度脂蛋白（LDL）表现出抗氧化作用。基于动脉粥样硬化的发生机理，这种针对ACAT和LDL氧化的羟苯基脲类双重抑制剂有望成为一种有前途的动脉粥样硬化药物。
• Catalytic Reductions Without External Hydrogen Gas: Broad Scope Hydrogenations with Tetrahydroxydiboron and a Tertiary Amine
  作者：Kirill A. Korvinson、Hari K. Akula、Casina T. Malinchak、Dellamol Sebastian、Wei Wei、Tashrique A. Khandaker、Magdalena R. Andrzejewska、Barbara Zajc、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/adsc.201901099

  日期：2020.1.7

  Facile reduction of aryl halides with a combination of 5% Pd/C, B2(OH)4, and 4‐methylmorpholine is reported. Aryl bromides, iodides, and chlorides were efficiently reduced. Aryl dihalides containing two different halogen atoms underwent selective reduction: I over Br and Cl, and Br over Cl. Beyond these, aryl triflates were efficiently reduced. This combination was broadly general, effectuating reductions

  据报道，结合5％Pd / C，B 2（OH）4和4-甲基吗啉可轻松还原芳基卤化物。有效地还原了芳基溴化物，碘化物和氯化物。含有两个不同卤素原子的芳基二卤化物经过选择性还原：I在Br和Cl之上，Br在Cl之上。除此之外，芳基三氟甲磺酸酯被有效还原。这种组合广泛适用，可实现苄基卤化物和醚，烯烃，炔烃，醛和叠氮化物的还原反应，以及N- Cbz脱保护反应的还原。氰基基团不受影响，但是硝基基团和酮还原程度低。当B 2（OD）4如果将其用于芳基卤化物的还原，则会发生大量的氘化。但是，氢原子的引入竞争并在较慢的反应中增加。4-甲基吗啉被认为是其中H原子的可能来源，但仅将4-甲基吗啉和Pd / C结合不会导致还原。已经观察到氢气与该试剂结合物形成。旨在了解化学反应的实验提出了一个合理的机制，并鉴定了N，N-双（甲基-d 3）吡啶-4-胺（DMAP- d 6）和B 2（OD）4作为有效的组合，使芳烃完全氘化。
• Enantioselective synthesis of tertiary thiols by intramolecular arylation of lithiated thiocarbamates
  作者：Paul MacLellan、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c0cc04912c

  日期：——

  Lithiation of N-aryl S-alpha-alkylbenzyl thiocarbamates leads to rearrangement with migration of the N-aryl ring to the anionic centre alpha to S, a process which generally proceeds with ca. 98% retention of stereochemistry and returns chiral benzylic tertiary thiols in high enantiomeric ratios.

  N-芳基S-α-烷基苄基硫代氨基甲酸酯的锂化会导致N-芳基环向阴离子中心α迁移至S的重排，该过程通常在大约20 98％的立体化学保留率，并以高对映体比例返回手性苄基叔硫醇。
• Silver-Catalyzed para-Selective C–H Amination of 1-Naphthyl­amides with Azodicarboxylates at Room Temperature
  作者：Quan-Zhe Li、Xun-Hui Wang、Si-Hua Hou、Yan-Yan Ma、Deng-Gao Zhao、Shu-Yu Zhang、He-Yuan Bai、Tong-Mei Ding

  DOI：10.1055/s-0037-1610705

  日期：2019.7

  Special Topic Amination Reactions in Organic Synthesis Abstract A simple and efficient protocol for para-selective C–H amination of 1-naphthylamide derivatives under silver catalysis is described. This reaction system could proceed without the help of directing group and a broad range of substrates were proved to be well tolerated. In addition, control experiments suggested that this reaction might not proceed

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 一种用于简单且有效的协议对下银催化1-萘酰胺衍生物-选择性C-H胺化进行说明。该反应体系可以在没有指导基团帮助的情况下进行，并且证明了广泛的底物耐受性。另外，对照实验表明该反应可能不会通过单电子转移过程进行。 一种用于简单且有效的协议对下银催化1-萘酰胺衍生物-选择性C-H胺化进行说明。该反应体系可以在没有指导基团帮助的情况下进行，并且证明了广泛的底物耐受性。另外，对照实验表明该反应可能不会通过单电子转移过程进行。