(Cyclobutylidenmethyl)(trimethylsilyl)ether | 81287-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Cyclobutylidenmethyl)(trimethylsilyl)ether
• 英文别名: cyclobutylidenemethoxy(trimethyl)silane
• CAS: 81287-03-8
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: KVFQNMMYMFMWPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (Cyclobutylidenmethyl)(trimethylsilyl)ether 在 甲基锂 作用下， 生成 Cyclobutylidenemethyl triflate
  参考文献：
  名称：

  Hanack, Michael; Maerkl, Rainer; Martinez, Antonio Garcia, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 2, p. 772 - 782

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 环丁基甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到(Cyclobutylidenmethyl)(trimethylsilyl)ether
  参考文献：
  名称：

  Hanack, Michael; Maerkl, Rainer; Martinez, Antonio Garcia, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 2, p. 772 - 782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective (4+2) Annulation of Donor-Acceptor Cyclobutanes by N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Alison Levens、Adam Ametovski、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201609330

  日期：2016.12.23

  Herein we report the enantioselective (4+2) annulation of donor–acceptor cyclobutanes and unsaturated acyl fluorides using N‐heterocyclic carbene catalysis. The reaction allows a 3‐step synthesis of cyclohexyl β‐lactones (25 examples) in excellent chemical yield (most ≥90 %) and stereochemical integrity (all >20:1 d.r., most ≥97:3 e.r.). Mechanistic studies support ester enolate Claisen rearrangement

  在这里，我们报告使用N杂环卡宾催化的供体-受体环丁烷和不饱和酰基氟的对映选择性（4 + 2）环化反应。该反应可实现三步合成环己基β-内酯（25个实例），且化学收率（最高≥90％）和立体化学完整性（均> 20：1 dr，最≥97：3 er）。机理研究支持酯烯醇化克莱森重排，而衍生化提供功能化的环己烯和二氢喹啉酮。
• HANACK, M.;MAERKL, R.;MARTINEZ, A. G., CHEM. BER., 1982, 115, N 2, 772-782
  作者：HANACK, M.、MAERKL, R.、MARTINEZ, A. G.

  DOI：——

  日期：——