(-)-(aR)-[1,1'-binaphthalene]-8,8'-diyl dimethylphosphoramidite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(aR)-[1,1'-binaphthalene]-8,8'-diyl dimethylphosphoramidite
• 英文别名: (-)-(aR)-N,N-dimethyl-8H-dinaphtho[1,8-de:1',8'-gh][1,3,2]dioxaphosphorin-8-amine；N,N-dimethyl-11,13-dioxa-12-phosphapentacyclo[12.7.1.12,6.018,22.010,23]tricosa-1(21),2,4,6(23),7,9,14,16,18(22),19-decaen-12-amine
• 化学式: C₂₂H₁₈NO₂P
• 分子量: 359.364
• InChiKey: QFAVVSBBFLZJFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六甲基磷酰三胺 、 1,1'-binaphthalene-8,8'-diol 在 氯化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(-)-(aR)-[1,1'-binaphthalene]-8,8'-diyl dimethylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  衍生自 (−)-(aR)- [1,1'-Binaphthalene]-8,8'-diol 的亚磷酰胺的不对称催化

  摘要：

  用六甲基磷酰胺处理 (aR)-[1,1'binaphthalene]-8,8'-diol ((-)-1) 得到 N,N-二甲基亚磷酰胺 (-)-3（方案 1）。然而，类似的 N,N-二异丙基亚磷酰胺 4 的合成失败，得到了无环膦酰胺 (-)-5。研究了环状亚磷酰胺 (-)-3 在不对称催化中的应用。在 (-)-3 存在下，苯乙酮 (6) 硼烷还原为 (R)-1-苯基乙醇 (7) 的 ee 为 96%（方案 2）。在几个 Cu 催化的加成和取代反应中使用 (-)-3 作为配体导致对映选择性在 0% 到 50% 之间（方案 3 和 4）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<843::aid-hlca843>3.0.co;2-j
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 重氮乙酸乙酯 在 Cu₂(OTf)2 、 (-)-(aR)-[1,1'-binaphthalene]-8,8'-diyl dimethylphosphoramidite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2-苯基环丙烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  衍生自 (−)-(aR)- [1,1'-Binaphthalene]-8,8'-diol 的亚磷酰胺的不对称催化

  摘要：

  用六甲基磷酰胺处理 (aR)-[1,1'binaphthalene]-8,8'-diol ((-)-1) 得到 N,N-二甲基亚磷酰胺 (-)-3（方案 1）。然而，类似的 N,N-二异丙基亚磷酰胺 4 的合成失败，得到了无环膦酰胺 (-)-5。研究了环状亚磷酰胺 (-)-3 在不对称催化中的应用。在 (-)-3 存在下，苯乙酮 (6) 硼烷还原为 (R)-1-苯基乙醇 (7) 的 ee 为 96%（方案 2）。在几个 Cu 催化的加成和取代反应中使用 (-)-3 作为配体导致对映选择性在 0% 到 50% 之间（方案 3 和 4）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<843::aid-hlca843>3.0.co;2-j