O-(2-bromophenyl)-O,O-diethylthiophosphate | 1087408-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2-bromophenyl)-O,O-diethylthiophosphate
• 英文别名: thiophosphoric acid O,O'-diethyl ester-O''-(2-bromo-phenyl ester)；Thiophosphorsaeure-O,O'-diaethylester-O''-(2-brom-phenylester)
• CAS: 1087408-67-0
• 化学式: C₁₀H₁₄BrO₃PS
• 分子量: 325.163
• InChiKey: RZGVELBLVLKJIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-bromophenyl)-O,O-diethylthiophosphate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 15.0h， 以21%的产率得到O-(2-bromophenyl)-O,S-diethyl thiophosphate
  参考文献：
  名称：

  Study of the Stability of O,O-Dialkyl-O-Arylthiophosphate: Evidence of the Formation of O,S-Dialkyl-O-Arylphosphate

  摘要：

  During the synthesis of cationic lipids that included thiophosphoramidate moiety or pincer ligands based on O,O-diethyl-thiophosphonate as coordination group, the rearrangement of O,O-diethyl-thiophosphoryl in O,S-diethylthiophosphoryl group was observed. This rearrangement, which does not occur by a simple heating at 130 degrees C, is catalyzed by nucleophilic amine like N,N-dimethylaminopyridine. However, at some occasion, dealkylation of the O,S-diethylthiophosphoryl compound is observed.

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.974751
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 O,O-二乙基硫代磷酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 O-(2-bromophenyl)-O,O-diethylthiophosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O,O-Diethyl Arylthiophosphonate from O-Aryl-O,O-diethylthiophosphate

  摘要：

  报告采用 [1,3] 重排法合成了 O,O-二乙基 2-羟基芳基硫代磷酸酯。这种方法是通过两步法从正溴苯酚衍生物中获得高产率的

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087362

文献信息

• Synthesis of Aryl-Thiophosphonates via A [1,2] or [1,3] Phospho-Fries Rearrangement
  作者：Céline Denis、Aurore Fraix、Mathieu Berchel、Jean-Yves Salaün、Paul-Alain Jaffrès

  DOI：10.1080/10426507.2010.520291

  日期：2011.3.31

  Abstract The synthesis of O,O-diethyl arylthiophosphonates is achieved following a base-induced [1,2] or [1,3] phospho-Fries rearrangement that makes use of O,O-diethyl O-aryl thiophosphates as substrates. The coordination properties of O,O-diethyl arylthiophosphonates are also discussed.

  摘要 O,O-二乙基芳基硫代膦酸酯的合成是在碱诱导的 [1,2] 或 [1,3] 磷酸-弗里斯重排之后实现的，该重排利用 O,O-二乙基 O-芳基硫代磷酸酯作为底物。还讨论了 O,O-二乙基芳基硫代膦酸酯的配位性质。
• Mel'nikow; Chochlow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 1357,1358; engl. Ausg. S. 1419, 1420
  作者：Mel'nikow、Chochlow

  DOI：——

  日期：——