methyl 3-(acetoxymethyl)-5-(chloromethyl)furan-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 3-(acetoxymethyl)-5-(chloromethyl)furan-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(acetyloxymethyl)-5-(chloromethyl)furan-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₅
• 分子量: 246.647
• InChiKey: NAQIKRUTYITWPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(acetoxymethyl)-5-(chloromethyl)furan-2-carboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到methyl 3-acetoxymethyl-5-methylfuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有相邻取代基位置的乙酰呋喃和糠酸烷基酯的膦酰甲基化乙酰氧基甲基衍生物：合成和后续转化

  摘要：

  摘要 已经开发了乙酰呋喃和糠酸烷基酯的膦甲基化乙酰氧基甲基衍生物的合成方法，并研究了它们的甲醇分解。已经发现，由于羟甲基呋喃衍生物的高酸性，反应仅在等量的甲醇盐的情况下进行完成。如果乙酰氧基甲基和二乙氧基磷酰基占据呋喃环中的相邻位置，则会发生膦酸酯基团的酯交换，同时破坏 P-C 键。在任何情况下，酯基都被酯交换。生成的醇通过二甲亚砜-乙酸酐体系或通过三氧化铬与吡啶的络合物氧化成相应的醛。在这种情况下，P-C 键不受影响。生成的醛酮与水合肼反应生成呋喃[2,3-d ]- 或呋喃[3,4 -d ]哒嗪，取决于呋喃环中取代基的位置。在具有相似结构的醛酯的情况下，反应在腙形成阶段停止。

  DOI：

  10.1134/s1070363222090079
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(acetoxymethyl)-2-furancarboxylate 、 三聚甲醛 、 盐酸 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAOI YOSHITAKE; NAKANO TERUO; SAKAI KOJI; FUJII KIYOMI; WAKAOMI MORIO, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pevzner, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 10, p. 1526 - 1529
  作者：Pevzner

  DOI：——

  日期：——
• NAOI YOSHITAKE; NAKANO TERUO; SAKAI KOJI; FUJII KIYOMI; WAKAOMI MORIO, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU
  作者：NAOI YOSHITAKE、 NAKANO TERUO、 SAKAI KOJI、 FUJII KIYOMI、 WAKAOMI MORIO

  DOI：——

  日期：——
• Phosphonomethylated Acetoxymethyl Derivatives of Acetylfurans and Alkyl Furoates with Neighboring Location of Substituents: Synthesis and Following Transformations
  作者：L. M. Pevzner、A. I. Ponyaev

  DOI：10.1134/s1070363222090079

  日期：2022.9

  ring, transesterification of the phosphonate group occurs, accompanied by the destruction of P–C bond. The ester group is transesterified in any case. The resulting alcohols are oxidized by the dimethyl sulfoxide–acetic anhydride system or by the complex of chromium trioxide with pyridine to the corresponding aldehydes. The P–C bond is not affected in this case. The resulting aldoketones react with hydrazine

  摘要 已经开发了乙酰呋喃和糠酸烷基酯的膦甲基化乙酰氧基甲基衍生物的合成方法，并研究了它们的甲醇分解。已经发现，由于羟甲基呋喃衍生物的高酸性，反应仅在等量的甲醇盐的情况下进行完成。如果乙酰氧基甲基和二乙氧基磷酰基占据呋喃环中的相邻位置，则会发生膦酸酯基团的酯交换，同时破坏 P-C 键。在任何情况下，酯基都被酯交换。生成的醇通过二甲亚砜-乙酸酐体系或通过三氧化铬与吡啶的络合物氧化成相应的醛。在这种情况下，P-C 键不受影响。生成的醛酮与水合肼反应生成呋喃[2,3-d ]- 或呋喃[3,4 -d ]哒嗪，取决于呋喃环中取代基的位置。在具有相似结构的醛酯的情况下，反应在腙形成阶段停止。