6-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-on | 870816-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-on
• 英文别名: 6-methyl-2-(1-naphthyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；6-methyl-2-(1-naphthalenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one；6-methyl-2-naphthalen-1-yl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 870816-48-1
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: XVSRGABNCQFYPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二异丙基乙胺 、 6-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-on 、 环己甲胺 以provided the title compound (105 mg, 94%)的产率得到N-[2-[[(cyclohexylmethyl)amino]carbonyl]-4-methylphenyl]-1-naphthalenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic Compounds

  摘要：

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐：其中R1、R2、R3、R4和n如规范中所定义，以及制备包括这些化合物的盐和药物组合物。它们在治疗中有用，特别是在疼痛管理方面。

  公开号：

  US20090018116A1
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-碘萘 、 3-碘-4-甲基苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到6-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-on
  参考文献：
  名称：

  2-碘代苯胺与芳基碘化物的可循环异构钯催化羰基化环化反应，生成2-芳基苯并恶嗪酮

  摘要：

  已经开发了2-碘苯胺与芳基碘化物的高效且实用的钯催化的羰基化偶联。该反应在一氧化碳（5 bar）下以N，N-二异丙基乙胺为碱在110°C的甲苯中顺利进行，它为构建具有优异原子经济性，高官能团的各种有价值的2-芳基苯并恶嗪酮提供了一个通用而有力的工具钯催化剂具有良好的耐受性，良好的高收率和易于回收利用的特点。该反应是从市售易得的2-碘苯胺和碘代芳基制备各种2-芳基苯并恶嗪酮的异相钯催化羰基化偶联的第一个实例。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690265

文献信息

• Recyclable Heterogeneous Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of 2-Iodoanilines with Acyl Chlorides in the Biomass-Derived Solvent 2-Methyltetrahydrofuran
  作者：Wenyan Hao、Zhaotao Xu、Zebiao Zhou、Mingzhong Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00887

  日期：2020.7.2

  A highly efficient, green palladium-catalyzed cyclocarbonylation of 2-iodoanilines with acyl chlorides has been developed that proceeds smoothly in a biomass-derived solvent 2-methyltetrahydrofuran with N,N-diisopropylethylamine as base at 100 °C under 20 bar of carbon monoxide using an 2-aminoethylamino-modified MCM-41-anchored palladium acetate complex [2N-MCM-41-Pd(OAc)2] as a heterogeneous catalyst

  已开发出一种高效的绿色钯催化的2-碘苯胺与酰氯的绿色钯催化的环羰基化反应，该反应在生物质衍生的溶剂2-甲基四氢呋喃中，以N，N-二异丙基乙胺为碱，在20°C的一氧化碳下于100°C进行。 2-氨基乙基氨基改性的MCM-41锚定的乙酸钯络合物[2N-MCM-41-Pd（OAc）2 ]作为非均相催化剂，产生各种2-取代的4 H-3,1-苯并恶嗪-4-one衍生物，收率良好。该负载的钯催化剂可以通过两步法容易地从容易获得的起始原料中获得，并且可以通过简单的过滤过程容易地回收，并循环至少8次而催化效率没有明显降低。所开发的方法不仅避免使用有毒溶剂，例如四氢呋喃和二甲基甲酰胺，而且解决了昂贵的钯催化剂回收和再利用的基本问题，并有效地防止了所需产物的钯污染。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005115972A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof: (I) wherein R1, R2, R3, R4, m and n are as defined in the specification as well as salts and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  公式I的化合物或其药用盐：（I）其中R1、R2、R3、R4、m和n的定义如规范中所述，以及包括这些化合物的盐和药物组成物已经制备。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛管理方面。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1756044A1

  公开（公告）日：2007-02-28