N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-naphthamide | 361183-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-naphthamide
• 英文别名: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-naphthamide；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 361183-58-6
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD01355786
• 分子量: 304.372
• InChiKey: BYQDINPOEPAMNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-naphthamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95.2%的产率得到N-(3-pentylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑和苯并噻唑衍生物作为具有体内抗炎特性的选择性大麻素CB2激动剂的构效关系

  摘要：

  CB 2受体激动剂用作缺乏精神病副作用的抗炎药的强大治疗潜力引起了人们的极大兴趣。我们在本文中描述了新型噻唑和苯并噻唑衍生物的合理设计和合成，以及它们对CB1和CB2受体的结合亲和力和功能活性的评估。具有通式的串联ñ - （3-戊基苯并[ d ]噻唑-2（3 H ^） -亚基）甲酰胺（化合物6A-6D）显示出朝向CB 2受体具有最高的亲和力和选择性与ķ我S IN皮摩尔或低纳摩尔范围和选择性指数（K i hCB1 / K ihCB2）达到429倍。值得注意的是，在低纳摩尔范围内的EC 50 s的细胞测定中，这些化合物还显示出激动性功能活性。更有趣的是，化合物6d（3-（三氟甲基）苯甲酰胺衍生物）在小鼠模型中表现出显着的抗DSS诱导的急性结肠炎的保护作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.002
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 1-萘甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以40.5%的产率得到N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑和苯并噻唑衍生物作为具有体内抗炎特性的选择性大麻素CB2激动剂的构效关系

  摘要：

  CB 2受体激动剂用作缺乏精神病副作用的抗炎药的强大治疗潜力引起了人们的极大兴趣。我们在本文中描述了新型噻唑和苯并噻唑衍生物的合理设计和合成，以及它们对CB1和CB2受体的结合亲和力和功能活性的评估。具有通式的串联ñ - （3-戊基苯并[ d ]噻唑-2（3 H ^） -亚基）甲酰胺（化合物6A-6D）显示出朝向CB 2受体具有最高的亲和力和选择性与ķ我S IN皮摩尔或低纳摩尔范围和选择性指数（K i hCB1 / K ihCB2）达到429倍。值得注意的是，在低纳摩尔范围内的EC 50 s的细胞测定中，这些化合物还显示出激动性功能活性。更有趣的是，化合物6d（3-（三氟甲基）苯甲酰胺衍生物）在小鼠模型中表现出显着的抗DSS诱导的急性结肠炎的保护作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.002

文献信息

• [EN] IMIDE-CONTAINING BENZOTHIAZOLE DERIVATIVE OR ITS SALT AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BENZOTHIAZOLE CONTENANT IMIDE OU SON SEL ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  申请人：YUHAN CORP

  公开号：WO2013043002A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention provides an imide-containing benzothiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt, a process for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same. The imide-containing benzothiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt can selectively inhibit the protein-protein interaction between KRS and a laminin receptor (LR), thereby inhibiting migration of cancer cells. Therefore, the imide-containing benzothiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt may be usefully applied for preventing or treating the diseases associated with cancer cell metastasis.

  本发明提供了一种含亚醰基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐，以及其制备方法和包含相同的药物组合物。这种含亚醰基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐可以选择性地抑制KRS和层粘连蛋白受体（LR）之间的蛋白质相互作用，从而抑制癌细胞的迁移。因此，这种含亚醰基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐可能有助于预防或治疗与癌细胞转移相关的疾病。
• Synthesis and Antimicrobial Study of 1,2,4-Triazole, Quinazoline and Benzothiazole Derivatives from 1-Naphthoylisothiocyanate
  作者：Magdy M. Hemdan、Amin F. Fahmy、Amira A. El-Sayed

  DOI：10.3184/030823410x12707543946812

  日期：2010.4

  1-Naphthoylisothiocyanate (1) is used as a building block in the synthesis of 1,2,4-triazole, quinazoline, benzothiazole and thiourea derivatives. The antimicrobial activity of some of the synthesised compounds was tested.

  1-萘酰基异硫氰酸酯 (1) 用作合成 1,2,4-三唑、喹唑啉、苯并噻唑和硫脲衍生物的结构单元。测试了一些合成化合物的抗微生物活性。