2-cyclopropylbenzofuran-4-ol | 1449688-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-cyclopropylbenzofuran-4-ol
• 英文别名: 2-Cyclopropyl-1-benzofuran-4-ol
• CAS: 1449688-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: JLGOVBYIRPHTAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropylbenzofuran-4-ol 在 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2-cyclopropyl-4-hydroxybenzofuran-3-yl)(naphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polysubstituted benzofuran derivatives as novel inhibitors of parasitic growth

  摘要：

  A series of polysubstituted benzofuran derivatives was easily and rapidly prepared using a tandem Sonogashira coupling/cyclization reaction. Subsequent acylation afforded a small library of 39 new compounds that were assayed in cellulo on Plasmodium falciparum and Tiypanosoma brucei parasites. Some of them exhibited good inhibitory activity on T. brucei proliferation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.002
• 作为产物：
  描述：

  3-(cyclopropylethynyl)-2-methyl-4H-pyran-4-one 在 indium(III) triflate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到2-cyclopropylbenzofuran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  曲酸和麦芽酚：有机合成中的“变压器”

  摘要：

  摘要最近报道了从曲酸和麦芽酚衍生的炔烃合成含苯产物的解构重组策略。在这种策略中，曲酸和麦芽酚类似于“变形金刚”，它们可以通过环化反应转化为苯并呋喃和苯甲醛。从综合的角度来看，这种解构性重组策略具有较高的原子经济性，与生俱来的可扩展性和官能团耐受性。我们相信，在不久的将来，这种独特的方法将得到广泛研究，并且将发现曲酸和麦芽酚的其他新颖转化形式。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.06.034

文献信息

• Deconstructive Reorganization: De Novo Synthesis of Hydroxylated Benzofuran
  作者：Ling Zhang、Tongxiang Cao、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915212

  日期：2020.3.16

  An unprecedented deconstructive reorganization strategy for the de novo synthesis of hydroxylated benzofurans from kojic acid- or maltol-derived alkynes is reported. In this reaction, both the benzene and furan rings were simultaneously constructed, whereas the pyrone moiety of the kojic acid or maltol was deconstructed and then reorganized into the benzene ring as a six-carbon component. Through this

  报道了一种空前的解构重组策略，用于从曲酸或麦芽酚衍生的炔烃从头合成羟基化苯并呋喃。在该反应中，同时构造了苯环和呋喃环，而曲酸或麦芽酚的吡喃酮部分被解构，然后以六碳组分重组为苯环。通过这种策略，以取代模式可调节的方式将至少一个游离羟基引入苯环，而无需进行保护-脱保护和氧化还原调节。通过这种方法，已经有效地制备了具有不同取代模式的大量羟基化苯并呋喃衍生物。