1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(thiophen-2-yl)acetate | 752204-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(thiophen-2-yl)acetate
• 英文别名: (1,3-dioxoisoindol-2-yl) 2-thiophen-2-ylacetate
• CAS: 752204-15-2
• 化学式: C₁₄H₉NO₄S
• 分子量: 287.296
• InChiKey: OHPAIYCTZCGLNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(thiophen-2-yl)acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到(1,3-Dioxoisoindol-2-yl) 2-(5-bromothiophen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Conductive compound, electrode and sensor containing the same, and target molecule detection method using the sensor

  摘要：

  公开号：

  EP1454906B1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 在 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(thiophen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的环丙醇衍生的均烯酸酯的β-烷基化。

  摘要：

  金属均烯酸酯是有价值的合成中间体，可提供获得β-官能化酮的途径。在此报告中，我们公开了使用氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯作为烷基化试剂的镍催化的环丙醇衍生的均烯酸酯的β-烷基化反应。该反应与1°，2°和3°NHPI酯相容。机理研究表明，在环丙醇上会发生NHPI酯的自由基活化和2eβ-碳的消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03435

文献信息

• Photoinduced Decarboxylative Phosphorothiolation of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Yu Guo、Ying Luo、Shiqiang Mu、Jian Xu、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02300

  日期：2021.9.3

  protocol for the synthesis of phosphorothioates is developed by employing the Ir-catalyzed decarboxylative phosphorothiolation of N-hydroxyphthalimide esters. This novel synthesis method utilizes carboxylic acids as raw material, which is stable, cheap, and commercially available. Scope studies show that this reaction has good compatibility of functional groups. Notably, both the synthesis of steric hindrance

  通过采用N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的 Ir 催化脱羧硫代磷酸酯，开发了一种可见光诱导的硫代磷酸酯合成方案。这种新的合成方法以羧酸为原料，稳定、廉价且可商购。范围研究表明该反应具有良好的官能团相容性。值得注意的是，空间位阻硫代磷酸酯的合成和一些生物活性化合物的后期修饰都成功实现。
• From Esters to Ketones via a Photoredox‐Assisted Reductive Acyl Cross‐Coupling Strategy
  作者：Xiaoxiang Xi、Yixin Luo、Weirong Li、Minghao Xu、Hongping Zhao、Yukun Chen、Songlin Zheng、Xiaotian Qi、Weiming Yuan

  DOI：10.1002/anie.202114731

  日期：2022.1.17

  A photoredox-assisted reductive acyl cross-coupling reaction of two different carboxylic acid esters was developed for ketone synthesis. The reaction proceeded smoothly under mild conditions using Hantzsch ester (HE) as an organic reductant, with high chemoselectivity and functional group compatibility. A large range of aryl and 1°, 2°, 3°-acyl electrophiles, and 1°, 2°, 3°-alkyl radical precursors

  开发了两种不同羧酸酯的光氧化还原辅助还原酰基交叉偶联反应用于酮合成。以Hantzsch酯(HE)为有机还原剂，反应在温和条件下顺利进行，具有较高的化学选择性和官能团相容性。允许使用大范围的芳基和 1°、2°、3°-酰基亲电试剂，以及 1°、2°、3°-烷基自由基前体。
• Thermal 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine imines with active esters
  作者：Liwenze He、Lin Liu、Runfeng Han、Weiwei Zhang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1039/c6ob01095d

  日期：——

  An efficient method for the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine imines with active esters under thermal conditions has been described in good to high yields. This method offers a straightforward pathway to synthesize bioactive pyrazolidinones.

  已经描述了在热条件下以高产率至高产率将偶氮甲亚胺与活性酯进行1,3-偶极亚胺环加成的有效方法。该方法提供了合成生物活性吡唑烷酮的直接途径。
• Dual Photoredox/Nickel-Promoted Alkylation of Heteroaryl Halides with Redox-Active Esters
  作者：Nicole Erin Behnke、Zachary S. Sales、Minyan Li、Aaron T. Herrmann

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01625

  日期：2021.9.17

  Herein a method for the radical alkylation of heteroaryl halides that relies upon the combination of photoredox and nickel catalysis is described. The use of aliphatic N-(acyloxy)phthalimides as redox-active esters affords primary and secondary radicals for the decarboxylative dual cross-coupling with pyrimidine and pyridine heteroaryl chlorides, bromides, and iodides. The method provides an additional

  本文描述了一种依赖于光氧化还原和镍催化组合的杂芳基卤化物的自由基烷基化方法。使用脂肪族N -（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为氧化还原活性酯，为与嘧啶和吡啶杂芳基氯化物、溴化物和碘化物的脱羧双重交叉偶联提供伯基和仲基。该方法为纳入医学相关的杂环基序提供了一种额外的合成工具。
• Modular Construction of Unnatural α‐Tertiary Amino Acid Derivatives by Multicomponent Radical Cross‐Couplings
  作者：Yujun Li、Jie Yang、Xinxin Geng、Pan Tao、Yanling Shen、Zhishan Su、Ke Zheng

  DOI：10.1002/anie.202210755

  日期：2022.11.25

  Reported herein is a highly selective radical cascade-cross-coupling reaction for the modular synthesis of α-tertiary amino acids (ATAA) under mild conditions. Mechanistic studies reveal the excited state of an in situ-generated oxazolone enolate as a key intermediate, which functions both as a radical precursor and an efficient reductant.

  本文报道了一种用于在温和条件下模块化合成 α-叔氨基酸 (ATAA) 的高选择性自由基级联交叉偶联反应。机理研究揭示了原位生成的恶唑酮烯醇化物的激发态是一种关键的中间体，它既可以作为自由基前体，也可以作为有效的还原剂。