O,O'-diethyl-1-(N-benzylamino)-2-furylmethylphosphonate | 169334-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: O,O'-diethyl-1-(N-benzylamino)-2-furylmethylphosphonate
• 英文别名: diethyl (benzylamino)(furan-2-yl)methylphosphonate；diethyl[benzylamino-(2-furyl)methyl]phosphonate；N-benzyl-1-diethoxyphosphoryl-1-(furan-2-yl)methanamine
• CAS: 169334-81-0
• 化学式: C₁₆H₂₂NO₄P
• 分子量: 323.329
• InChiKey: KFQDAQXCKXIKHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O'-diethyl-1-(N-benzylamino)-2-furylmethylphosphonate 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以25%的产率得到1-(N-benzylamino)-2-furylmethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Boduszek, Bogdan, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 104, # 14, p. 63 - 70

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 O,O'-diethyl-1-(N-benzylamino)-2-furylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Boduszek, Bogdan, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 104, # 14, p. 63 - 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly efficient synthesis of α-aminophosphonates catalyzed by hafnium(IV) chloride
  作者：Xiao-Chuan Li、Shan-Shan Gong、De-Yun Zeng、Yue-Hai You、Qi Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.033

  日期：2016.4

  A highly efficient one-pot method for the synthesis of a variety of α-aminophosphonates via the one-pot three-component reaction of aldehyde, amine, and phosphite has been developed using only 2 mol % HfCl4 as the catalyst. The NMR evidence strongly indicated the catalytic roles of Hf(IV) on the activation of aldehyde, phosphite, and imine intermediate.

  已经开发出仅使用2mol％的HfCl 4作为催化剂通过醛，胺和亚磷酸酯的一锅三组分反应来合成各种α-氨基膦酸酯的高效一锅法。NMR证据强烈表明Hf（IV）对醛，亚磷酸酯和亚胺中间体的活化具有催化作用。
• A facile and highly efficient route to α-amino phosphonates via three-component reactions catalyzed by Mg(ClO₄)₂or molecular iodine
  作者：Jie Wu、Wei Sun、Hong-Guang Xia、Xiaoyu Sun

  DOI：10.1039/b602536f

  日期：——

  Three-component reactions of aldehydes, amines, and diethyl phosphite catalyzed by Mg(ClO4)2 or molecular iodine afforded the corresponding α-amino phosphonates in excellent yields under mild reaction conditions.

  在 Mg(ClO4)2 或分子碘的催化下，醛、胺和亚磷酸二乙酯发生三组分反应，在温和的反应条件下以极好的收率得到了相应的δ-氨基膦酸盐。