1,3-diphenyl-1-<(trimethylsilyl)oxy>-2-methyl-1-propene | 119244-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1-<(trimethylsilyl)oxy>-2-methyl-1-propene
• 英文别名: trimethyl-(2-methyl-1,3-diphenylprop-1-enoxy)silane
• CAS: 119244-56-3
• 化学式: C₁₉H₂₄OSi
• 分子量: 296.484
• InChiKey: BLNRADCNRZRBLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-1-<(trimethylsilyl)oxy>-2-methyl-1-propene 在 sodium tetrahydroborate 、 磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-benzyl-2-methyl-3-phenylthiirane
  参考文献：
  名称：

  合成三取代和四取代烯烃的常规和立体选择方法

  摘要：

  已经详细说明了具有氰化物官能团的三取代烯烃和四取代烯烃以及三取代环氧乙烷的方便，通用和立体选择性的合成方法。制备这些化合物所描述的方法是基于相应的易得的硒代磷酸酯1和硫代磷酸酯2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00977-3
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸甲酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium amide 、 Celite 、 二异丁基氢化铝 、 silver carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,3-diphenyl-1-<(trimethylsilyl)oxy>-2-methyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of carbon-carbon bonds with high stereochemical control. 6. Asymmetric synthesis of chiral C-centered organosilanes by Haller-Bauer cleavage of optically active, nonenolizable .alpha.-silyl phenyl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a031

文献信息

• Fluoride Anions in Self-Assembled Chiral Cage for the Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers
  作者：Sushovan Paladhi、Yidong Liu、B. Senthil Kumar、Min-Jung Jung、Sang Yeon Park、Hailong Yan、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01429

  日期：2017.6.16

  The potential of Song’s chiral oligoethylene glycols (oligoEGs) as catalysts was explored in the enantioselective protonation of trimethylsilyl enol ethers in combination with alkali metal fluoride (KF and CsF) and in the presence of a proton source. Highly enantioselective protonations of various silyl enol ethers of α-substituted tetralones were achieved, producing chiral α-substituted tetralones

  Song的手性低聚乙二醇（oligoEGs）作为催化剂的潜力已在三甲基甲硅烷基烯醇醚与碱金属氟化物（KF和CsF）结合以及质子源存在下的对映选择性质子化中得到了探索。获得了α-取代的四氢萘酮的各种甲硅烷基烯醇醚的高度对映选择性质子化，以完全转化并具有高达99％的ee产生了手性α-取代的四氢萘酮。已建立的协议已成功扩展到生物相关的手性α-取代的苯并二氢吡喃酮和硫代苯并二氢吡喃酮衍生物的合成。
• A New Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Olefins Based on Thio- and Selenophosphates
  作者：A. Skowrońska、I. Maciagiewicz、P. Dybowski、E. Krawczyk、K. Owsianik

  DOI：10.1080/10426509908546268

  日期：1999.1.1

  Stereoselective synthesis of tri- and tetrasubstituted functionalized olefins and new phosphates bearing functionalized cyclic substituent has been developed using thiophosphates and selenophosphates as key intermediates.

  使用硫代磷酸酯和硒代磷酸酯作为关键中间体，立体选择性合成了三取代和四取代的官能化烯烃和带有官能化环状取代基的新型磷酸酯。