7-fluoro-2-phenylquinoxaline | 123464-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-fluoro-2-phenylquinoxaline
• CAS: 123464-58-4
• 化学式: C₁₄H₉FN₂
• 分子量: 224.237
• InChiKey: IAEBPSWEHXGIHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-2-phenylquinoxaline 、 烯丙醇 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 1-金刚烷甲酸 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以74 %的产率得到10-fluorobenzo[a]phenazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 催化的 2-芳基喹喔啉和 2-芳基-2H-吲唑与烯丙醇的氧化 [4+2] 成环反应

  摘要：

  通过Rh( III )催化的2-芳基喹喔啉和2-芳基-2H-吲唑与烯丙醇的氧化环化反应，分别开发了官能化苯并[ a ]吩嗪和吲唑并[2,3- a ]喹啉的合成。该方法具有广泛的底物范围、优异的官能团耐受性、环状产物的良好至高收率以及放大合成能力。基于初步的机理研究，提出了环化反应的初步机制。

  DOI：

  10.1039/d3cc04600a
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-苯二胺 、 2-溴苯乙酮 在 lanthanum(III) dodecyl sulfate 、 sodium chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以80 %的产率得到7-fluoro-2-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  机械研磨促进催化剂十二烷基硫酸镧制备及绿色无溶剂研磨合成N-杂环衍生物

  摘要：

  采用无溶剂机械球法合成了十二烷基硫酸镧催化剂(La(DS))，并将其应用于无溶剂N-杂环化合物的制备。 La(DS)催化剂的制备和CN键系列化合物的合成只需要在室温下对混合材料进行简单的球磨即可。 SEM、HRTEM、XRD、AFM、FT-IR、XPS、TGA 和 DFT 等分析表明，与同类催化剂相比，机械球磨合成的催化剂材料表现出优异的催化活性、热稳定性和循环寿命。在水相中合成的材料。无溶剂催化合成喹喔啉、二氢吖啶-1(2)-酮和双(吲哚基)甲烷衍生物取得了优异的目标产率。此外，经过简单处理后，催化剂可重复使用至少七次，活性没有明显下降。该催化剂还在模型反应中表现出克级放大。它表现出弱亲水性和稳定的网络状层状纳米结构。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2024.119893

文献信息

• Visible light promoted tandem dehydrogenation-deaminative cyclocondensation under aerobic conditions for the synthesis of 2-aryl benzimidazoles/quinoxalines from <i>ortho</i>-phenylenediamines and arylmethyl/ethyl amines
  作者：Firdoos Ahmad Sofi、Rohit Sharma、Ravi Rawat、Asit K. Chakraborti、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1039/d0nj03002c

  日期：——

  Visible light promoted domino synthesis of 2-aryl benzimidazoles is reported through the reaction of ortho-phenylenediamines and arylmethyl amines under aerobic conditions. The methodology has wide substrate scope and tolerates a wide range of functional groups affording the products in high yields. The use of arylethyl amines instead of arylmethyl amines gives 2-aryl quinoxalines.

  据报道，通过有氧条件下邻苯二胺与芳基甲基胺的反应，可见光促进了2-芳基苯并咪唑的多米诺骨牌合成。该方法具有广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团，从而以高收率提供了产品。使用芳基乙基胺代替芳基甲基胺得到2-芳基喹喔啉。
• First Example of Quinoxaline-Directed C-H Activation: A Novel Method for Acetoxylation of Arenes
  作者：B. Reddy、K. Ramesh、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1259292

  日期：2011.1

  2-Aryl- and 2,3-diarylquinoxalines undergo smooth acetoxylation in the presence of 5 mol% Pd(OAc)2 and a stoichiometric amount of PhI(OAc)2 via C-H activation to produce the corresponding acetoxy-susbstituted quinoxaline derivatives in excellent yields with high regioselectivity.

  2-芳基和2,3-二芳基喹喔啉在5 mol% Pd(OAc)2存在下，通过C-H活化与等摩尔量的PhI(OAc)2进行平稳的乙酰氧基化反应，以高产率和高区域选择性生成相应的乙酰氧基取代喹喔啉衍生物。
• Selective synthesis of (1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone and quinoxaline from aromatic aldehyde and <i>o</i>-phenylenediamine
  作者：Zhenzhen Zhan、Haojie Ma、Xinfeng Cui、Pengbo Jiang、Jinghong Pu、Yixin Zhang、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c9ob00531e

  日期：——

  We have designed a general, inexpensive, and versatile method for the synthesis of (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone and the formation of C–N bonds via an aromatic aldehyde and o-phenylenediamine. In the presence of N,N-dimethylformamide/sulfur, (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone was obtained; however, in the absence of sulfur, quinoxaline was obtained in 1,4-dioxane. A wide range

  我们设计了一种通用，廉价且通用的方法，用于合成（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）（苯基）甲酮并通过芳香醛和邻苯二胺形成C–N键。在N，N-二甲基甲酰胺/硫的存在下，得到（1H-苯并[ d ]咪唑-2-基）（苯基）甲酮。然而，在不存在硫的情况下，在1,4-二恶烷中获得了喹喔啉。在温和的条件下获得了广泛的喹喔啉和（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）（苯基）亚甲酮。
• A heterogeneous catalytic strategy for facile production of benzimidazoles and quinoxalines from primary amines using the Al-MCM-41 catalyst
  作者：Amrutham Vasu、Mameda Naresh、Gajula Krishna Sai、Yennamaneni Divya Rohini、Boosa Murali、Madasu Ramulamma、Addipilli Ramunaidu、Nama Narender

  DOI：10.1039/d1gc02627e

  日期：——

  This study reports a straightforward heterogeneous catalytic (Al-MCM-41) approach to synthesize nitrogen heterocycle moieties from primary amines under solvent-free conditions. The Al-MCM-41 catalyst was prepared using a hydrothermal method and characterized by various analytical techniques. The probability and limitations of the catalytic methodology were presented with various substrates. The catalytic

  该研究报告了一种直接的多相催化 (Al-MCM-41) 方法，可在无溶剂条件下从伯胺合成氮杂环部分。Al-MCM-41 催化剂是使用水热法制备的，并通过各种分析技术进行表征。催化方法的可能性和局限性以各种底物呈现。催化方法为各种苯并咪唑和喹喔啉部分提供了一条有吸引力的路线，产率从好到极好。Al-MCM-41 催化剂的克级反应和可重复使用性（最多五个循环）将极大地有益于工业应用。
• Et3N-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling of α-unsubstituted aldehydes and ketones with aryl diamines leading to quinoxalines using molecular oxygen as oxidant
  作者：Chun Zhang、Zejun Xu、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.020

  日期：2012.7

  A novel Et3N-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling of α-unsubstituted carbonyl compounds with aryl diamines leading to quinoxaline derivatives using molecular oxygen as oxidant has been developed. Six hydrogen dissociations involving 2 sp3 C–H bonds activation are realized under mild conditions in this approach. Plausible mechanism is proposed for this novel Et3N-catalyzed transformation on

  已经开发出新颖的Et 3 N催化的α-未取代的羰基化合物与芳基二胺的氧化脱氢偶联，从而使用分子氧作为氧化剂生成喹喔啉衍生物。该方法在温和条件下实现了涉及2个sp 3 C–H键活化的六个氢离解。在经过精心设计的机理研究（包括通过EPR进行自由基检测）的基础上，提出了这种新颖的Et 3 N催化转化的合理机理。© 2012爱思唯尔科学。版权所有。