tetrachlorobenzobarrelene | 13454-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tetrachlorobenzobarrelene
• 英文别名: TCB；3,4,5,6-Tetrachlor-tricyclo<6.2.2.0^2.7>dodeca-2(7),3,5,9,11-pentaen；Tetrachlorbenzobarrelen；3,4,5,6-Tetrachlor-tricyclo[6.2.2.0^2.7]dodeca-2(7),3,5,9,11-pentaen；3,4,5,6-Tetrachlorotricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2(7),3,5,9,11-pentaene
• CAS: 13454-02-9
• 化学式: C₁₂H₆Cl₄
• 分子量: 291.992
• InChiKey: YBRQSRZAECXCAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  97-100 °C(Press: 0.0001 Torr)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrachlorobenzobarrelene 在 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1,4-乙烯桥-1,4-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  一些高度氯化的萘衍生物的脱氯

  摘要：

  在四氯苯并与各种芳烃和环状1,3-二烯之间形成的[4 + 2]环加合物已被还原脱氯。该产品是正式的苯并环加合物，其中许多很难通过其他途径制备。当使用沸腾的THF中的钠和叔丁醇进行还原时，可获得高收率。THF用作溶剂，但叔丁醇不仅充当质子供体，而且似乎开始还原。每当需要苯并本身时，就应考虑将四氯苯甲酮视为替代试剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00396-p
• 作为产物：
  描述：

  六氯苯 、 苯 生成 tetrachlorobenzobarrelene
  参考文献：
  名称：

  A High Yield Route to Benzobarrelene and Substituted Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23895

文献信息

• Transition Metal-Catalyzed [4 + 2 + 2] Cycloadditions of Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes (Norbornadienes) and Bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dienes¹
  作者：Yan Chen、Rattana Kiattansakul、Bin Ma、John K. Snyder

  DOI：10.1021/jo010268o

  日期：2001.10.1

  The transition-metal-catalyzed [4 + 2 + 2] cycloadditions of norbornadienes, bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene, and benzobarrelene with 1,3-butadienes proceed in excellent yields using cobalt-based catalytic systems. Two key distinctions between these [4 + 2 + 2] cycloadditions and the corresponding transition-metal-catalyzed [2 + 2 +2] reactions of norbornadiene are the requirement of a bimetal catalytic

  降冰片二烯，双环[2.2.2] octa-2,5-二烯和苯并三氢戊烯与1,3-丁二烯的过渡金属催化[4 + 2 + 2]环加成反应均使用钴基催化体系，收率很高。这些[4 + 2 + 2]环加成反应和降冰片二烯相应的过渡金属催化的[2 + 2 +2]反应之间的两个主要区别是前者具有双膦配体的双金属催化体系和在区域中的唯一区域选择性的要求。 2-取代的降冰片二烯的[4 + 2 + 2]反应生成1-取代的加合物。这些区别可能表明[4 + 2 + 2]和[2 + 2 + 2]反应有两种不同的机制。
• Racemic NHC–Iridium Complexes with Electron-Poor Diene Ligands and Their Reactivity in the Intramolecular Hydroamination Reaction
  作者：Pengchao Gao、Daven Foster、Gellért Sipos、Brian W. Skelton、Alexandre N. Sobolev、Stephen A. Moggach、Reto Dorta

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00414

  日期：2019.10.14

  analyzed using the SambVca program. The corresponding cationic and catalytically active [(NHC)Ir(diene)][PF6] complexes were generated via chloride abstraction with AgPF6. Where possible, these species were isolated and fully characterized. The less stable members were freshly made before being tested as catalysts in a prototypical intramolecular hydroamination reaction of an unactivated aminoalkene. A comparison

  对于通式[（NHC）Ir（diene）Cl]的NHC-铱配合物，将TFB（四氟苯并戊烯），TCB（四氯苯并戊烯）和BB（作为二烯配体）替代COD（1,5-环辛二烯）。这类新化合物已得到充分表征，包括通过适当的单晶的X射线晶体学分析。使用SambVca程序分析了三种不同的NHC配体以及二烯配体的空间要求。通过用AgPF 6提取氯化物生成相应的阳离子和催化活性[（NHC）Ir（二烯）] [PF 6 ]配合物。在可能的情况下，对这些物种进行了分离并进行了充分表征。较不稳定的成员是新鲜制备的，然后在未活化的氨基烯烃的典型分子内加氢胺化反应中作为催化剂进行测试。比较表明，二烯以及NHC配体如何深刻影响催化活性，并指出了对这些催化剂的未来修饰。
• Behr, Juergen; Braun, Ralf; Martin, Hans-Dieter, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 4, p. 815 - 820
  作者：Behr, Juergen、Braun, Ralf、Martin, Hans-Dieter、Rubin, Mordecai B.、Steigel, Alois

  DOI：——

  日期：——
• BEHR, JURGEN;BRAUN, RALF;MARTIN, HANS-DIETER;RUBIN, MORDECAI B.;STEIGEL, +, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 815-820
  作者：BEHR, JURGEN、BRAUN, RALF、MARTIN, HANS-DIETER、RUBIN, MORDECAI B.、STEIGEL, +

  DOI：——

  日期：——
• HALES N. J.; HEANEY H.; HOLLINSHEAD J. H., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1975, NO 11, 707-708
  作者：HALES N. J.、 HEANEY H.、 HOLLINSHEAD J. H.

  DOI：——

  日期：——