p-甲苯基4-氯苯甲酸酯 | 15024-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: p-甲苯基4-氯苯甲酸酯
• 英文名称: 4-methylphenyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: p-tolyl 4-chlorobenzoate；4-chloro-benzoic acid p-tolyl ester；4-Chlor-benzoesaeure-p-tolylester；4-chloro-benzoic acid, 4-methylphenyl ester；4-Chloro-benzoic acid p-tolyl ester；4-chlorobenzoic acid p-tolyl ester；(4-methylphenyl) 4-chlorobenzoate
• CAS: 15024-10-9
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: FNKKDQKBNWQMMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  356.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S24,S37,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53,R43
• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-甲苯基4-氯苯甲酸酯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-[(4-氯苯基)甲基]-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Chloro Substituted Diphenylmethanes, Phenyl Benzyl Ethers and Benzophenones Prepared from Ortho- or Para-cresol^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a022
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 p-甲苯基4-氯苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过硫代硫酸钠催化的硫代酸替代物介导的苯酚的位点选择性酰化

  摘要：

  硫代硫酸钠用作硫源，与酸酐反应生成酰基-邦特盐，然后引发与酚类的反应。该协议可用于在存在其他醇基的情况下对酚羟基进行位点选择性酰化。这种酰化方法的优点是操作简单、效率高、使用无味、毒性低的试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01467

文献信息

• Electrodimerization of <i>N</i> -Alkoxyamides for Zinc(II) Catalyzed Phenolic Ester Synthesis under Mild Reaction Conditions
  作者：Kripa Subramanian、Subhash L. Yedage、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/adsc.201701646

  日期：2018.7.4

  electrochemical On‐Off method for phenolic ester synthesis from N‐alkoxyamides has been reported. This one‐pot protocol begins with rapid and selective electrodimerization of the amide using n‐Bu4NI (TBAI) as an electrocatalyst. The reaction proceeds further in the absence of current via Zn catalyzed C−N bond activation of the amide dimer followed by its coupling with phenol to form the ester. The present

  已经报道了从N-烷氧基酰胺合成酚酯的电化学开-关方法。这种一锅法的协议开始于使用n- Bu 4 NI（TBAI）作为电催化剂对酰胺进行快速和选择性的电二聚。在不存在电流的情况下，该反应会进一步通过酰胺催化的二聚体的Zn催化C-N键活化而进行，然后将其与苯酚偶联形成酯。本方法学不含配体，在温和的反应条件下进行。这种转变结合了多种酚和酰胺底物，导致形成功能化的酯，从而突出了其多功能性。
• Diacyl Disulfide: A Reagent for Chemoselective Acylation of Phenols Enabled by 4-(<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylamino)pyridine Catalysis
  作者：Hong-Xin Liu、Ya-Qian Dang、Yun-Fei Yuan、Zhi-Fang Xu、Sheng-Xiang Qiu、Hai-Bo Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02818

  日期：2016.11.4

  A general and excellent acylation reagent, diacyl disulfide, was uncovered for efficient ester formation enabled by DMAP (4-(N,N-dimethylamino)pyridine) catalysis. This protocol offered a promising synthetic platform on site-selective acylation of phenolic and primary aliphatic hydroxyl groups, which greatly expanded the realm of protecting group chemistry. The importance of the reagent was also reflected

  为了通过DMAP（4-（N，N-二甲基氨基）吡啶）催化实现有效的酯形成，发现了通用且优异的酰化试剂二酰基二硫化物。该方案为酚和伯脂族羟基的位点选择性酰化提供了一个有希望的合成平台，这大大扩展了保护基化学的领域。该试剂的重要性还体现在其出色的耐湿性，高效率以及在合成化学和生物学上有意义的天然产物修饰方面的潜力。
• Synthesis and crystallographic analysis of benzophenone derivatives—The potential anti-inflammatory agents
  作者：T.D. Venu、S. Shashikanth、S.A. Khanum、S. Naveen、Aiysha Firdouse、M.A. Sridhar、J. Shashidhara Prasad

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.02.051

  日期：2007.5

  Fries rearrangement of substituted phenyl benzoates 1a-j to substituted hydroxy benzophenones 2a-j was achieved in excellent yield. Further benzoylation of 2a-j to benzoyloxy benzophenones 4a-n, a benzophenone analogue was achieved in good yield. All the newly synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity and were compared with standard drugs. Out of the compounds studied

  以优异的产率实现了取代苯甲酸苯酯1a-j到取代羟基二苯甲酮2a-j的弗里斯重排。2a-j进一步苯甲酰化为苯甲酰氧基二苯甲酮4a-n，二苯甲酮类似物，收率良好。评价所有新合成的化合物的抗炎活性，并与标准药物进行比较。在所研究的化合物中，对位带有氯和甲基取代基的化合物4c，4e，4g，4h和4k在所有测试剂量下均比标准药物具有更强的活性。
• N‐Doped Yellow TiO ₂ Hollow Sphere‐Mediated Visible‐Light‐Driven Efficient Esterification of Alcohol and <i>N</i> ‐Hydroxyimides to Active Esters
  作者：Krishnadipti Singha、Subhash Ch. Ghosh、Asit Baran Panda

  DOI：10.1002/asia.201900878

  日期：2019.9.16

  photocatalyst using aqueous titanium peroxocarbonate complex (TPCC) solution as precursor and NH4 OH. In the developed strategy, the ammonium ion of TPCC and NH4 OH acts as nitrogen source and structure-directing agent. The synthesized N-TiO2 hollow spheres are capable of promoting the synthesis of active esters of N-hydroxyimide and alcohol through simultaneous selective oxidation of alcohol to aldehyde followed

  本文中，我们报告了一种简单的合成方案，该方案使用过氧碳酸钛水溶液（TPCC）作为前驱体和NH4 OH，对掺N的黄色TiO2（N-TiO2）空心球作为一种有效的可见光活性光催化剂进行了简单的合成。在开发的策略中，TPCC的铵离子和NH4 OH作为氮源和结构导向剂。合成的N-TiO 2空心球能够通过在环境条件下在可见光照射下，同时将醇选择性地氧化成醛，然后进行交叉脱氢偶联（CDC），来促进N-羟基酰亚胺和醇的活性酯的合成。可以开发出一种新颖且具有成本效益的一锅策略，使用所开发的策略在克规模上合成重要的酯和酰胺。
• Evidence of Substituent-Induced Electronic Interplay. Effect of the Remote Aromatic Ring Substituent of Phenyl Benzoates on the Sensitivity of the Carbonyl Unit to Electronic Effects of Phenyl or Benzoyl Ring Substituents
  作者：Helmi Neuvonen、Kari Neuvonen、Paavo Pasanen

  DOI：10.1021/jo035521u

  日期：2004.5.1

  Carbonyl carbon 13C NMR chemical shifts δC(CO) measured in this work for a wide set of substituted phenyl benzoates p-Y-C6H4CO2C6H4-p-X (X = NO2, CN, Cl, Br, H, Me, or MeO; Y = NO2, Cl, H, Me, MeO, or NMe2 ) have been used as a tool to study substituent effects on the carbonyl unit. The goal of the work was to study the cross-interaction between X and Y in that respect. Both the phenyl substituents

  羰基碳13个C NMR化学位移δ Ç（C O）在这项工作中测量了一系列广泛取代的苯基甲酸酯的p -YC 6 ħ 4 CO 2 C ^ 6 ħ 4 - p -X（X = NO 2，CN，氯，Br，H，Me或MeO； Y = NO 2，Cl，H，Me，MeO或NMe 2）已用作研究取代基对羰基单元影响的工具。这项工作的目的是研究X和Y在这方面的交互作用。两个苯基取代基X和取代基苯甲酰Y具有上δ反向效应Ç（CO）。吸电子的取代基引起屏蔽，而给电子的取代基具有相反的影响，电感和共振效应都很大。X和Y之间交叉相互作用的存在可以清楚地证实。远程芳族环取代基的电子效应系统地改变了C O基团对苯基或苯甲酰基环取代基的电子效应的敏感性。吸电子在一个环取代基降低δ的灵敏度Ç（CO）取代另一个环，而供电子取代基反过来影响灵敏度。建议的结果可以用不同共振结构的贡献的取代基敏感平衡来解释（电子离域，方案1）。

表征谱图