tert-butyl-[(1R,2S)-2-ethynylcyclopentyl]oxy-dimethylsilane | 67902-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(1R,2S)-2-ethynylcyclopentyl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 67902-26-5；75557-69-6
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi
• 分子量: 224.418
• InChiKey: AVAXGFQAMVUIJA-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(1R,2S)-2-ethynylcyclopentyl]oxy-dimethylsilane 在 potassium superoxide 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 18-冠醚-6 、 双氧水 、 dimsyl sodium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 ((E)-2-But-2-enyl)-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Phenylselenoetherification. A highly efficient cyclization process for the synthesis of oxygen- and sulfur-heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00531a020
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 、 乙炔锂乙二胺配合物 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 生成 tert-butyl-[(1R,2S)-2-ethynylcyclopentyl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Phenylselenoetherification. A highly efficient cyclization process for the synthesis of oxygen- and sulfur-heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00531a020

文献信息

• A mild method for the conversion of proipiolic esters to β-keto esters. application to the formal total synthesis of (±)-thienamycin
  作者：Masakatsu Shibasaki、Atsushi Nishida、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88437-3

  日期：——

  An extremely mild method for the transformation of propiolic esters to β-keto esters via thiol addition is reported, including its successful application to the synthesis of (±)-thienamycin.

  据报道，通过硫醇加成将丙酸酯转化为β-酮酸酯的极其温和的方法，包括其成功地用于合成（±）-硫霉素的方法。
• NICOLAOU K. C.; MAGOLDA R. L.; SIPIO W. J.; BARNETTE W. E.; LYSENKO Z.; J+, J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 11, 3784-3793
  作者：NICOLAOU K. C.、 MAGOLDA R. L.、 SIPIO W. J.、 BARNETTE W. E.、 LYSENKO Z.、 J+

  DOI：——

  日期：——