7-(1-oxa-2,2-dimethylbut-3-ynyl)-1,3,6-tribenzyloxy-9H-xanthen-9-one | 1549748-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-(1-oxa-2,2-dimethylbut-3-ynyl)-1,3,6-tribenzyloxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 7-(2-Methylbut-3-yn-2-yloxy)-1,3,6-tris(phenylmethoxy)xanthen-9-one；7-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)-1,3,6-tris(phenylmethoxy)xanthen-9-one
• CAS: 1549748-96-0
• 化学式: C₃₉H₃₂O₆
• 分子量: 596.679
• InChiKey: GFGMZLFFFKIOHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1-oxa-2,2-dimethylbut-3-ynyl)-1,3,6-tribenzyloxy-9H-xanthen-9-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到5,9,11-tribenzyloxy-3,3-dimethylpyrano[3,2-a]xanthen-12(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  甲苯氧杂蒽酮B的合成

  摘要：

  描述了天然存在的x吨甲苯氧杂恶酮B的合成，其中关键步骤是将水杨酸甲酯区域选择性地加成到取代的苯炔中，然后环化中间芳基阴离子以形成an吨，其中芳烃加成的区域化学是由X射线晶体学证实。随后通过[3,3]重排和脱保护引入吡喃环完成了合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.055
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸甲酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 118.5h， 生成 7-(1-oxa-2,2-dimethylbut-3-ynyl)-1,3,6-tribenzyloxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  甲苯氧杂蒽酮B的合成

  摘要：

  描述了天然存在的x吨甲苯氧杂恶酮B的合成，其中关键步骤是将水杨酸甲酯区域选择性地加成到取代的苯炔中，然后环化中间芳基阴离子以形成an吨，其中芳烃加成的区域化学是由X射线晶体学证实。随后通过[3,3]重排和脱保护引入吡喃环完成了合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.055

文献信息

• Synthesis of toxyloxanthone B
  作者：Daniele Giallombardo、Adam C. Nevin、William Lewis、Christopher C. Nawrat、Russell R.A. Kitson、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.055

  日期：2014.2

  A synthesis of the naturally occurring xanthone toxyloxanthone B is described, in which the key step is the regioselective addition of a methyl salicylate to a substituted benzyne, followed by cyclization of the intermediate aryl anion to form the xanthone, the regiochemistry of the aryne addition being confirmed by X-ray crystallography. Subsequent introduction of the pyran ring by [3,3]-rearrangement

  描述了天然存在的x吨甲苯氧杂恶酮B的合成，其中关键步骤是将水杨酸甲酯区域选择性地加成到取代的苯炔中，然后环化中间芳基阴离子以形成an吨，其中芳烃加成的区域化学是由X射线晶体学证实。随后通过[3,3]重排和脱保护引入吡喃环完成了合成。