1,2-diphenyl-acenaphthylene | 13638-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-acenaphthylene
• 英文别名: 1,2-diphenylacenaphthylene；1,2-diphenylacenaphtylene；1,2-Diphenyl-acenaphthylen；1.2-Diphenyl-acenaphthylen
• CAS: 13638-84-1
• 化学式: C₂₄H₁₆
• 分子量: 304.391
• InChiKey: CDJLKGGJWJYPQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-acenaphthylene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以68.6%的产率得到1,2-Diphenylacenaphtenoxid
  参考文献：
  名称：

  �bertragung von drei Sauerstoffen auf die olefinische Doppelbindung von 1,2-Diphenylacenaphthen und 1,2-Diphenyl-3,3,4,4-tetramethylcyclobuten

  摘要：

  The olefinic double bond of 1,2-diphenylacenaphthylene (1) is cleaved into its ozonide 2 (respectively into its Baeyer-Villiger rearrangement product 3) via two independent pathways: Pathway A represents the classical ozonolysis (simultaneous three-oxygen transfer) followed by a Baeyer-Villiger rearrangement, pathway B utilizes a two-step three-oxygen transfer; usual epoxidation (mono-oxygen transfer) is followed by C,C homolysis yielding a deep red diradical which shows fast two-oxygen addition (two-oxygen transfer) of molecular oxygen. The labile intermediate ozonide 2 suffers quantitative Baeyer-Villiger rearrangement under reaction conditions necessary to achieve oxirane C,C-cleavage. Therefore, the particularly stable ozonide 11 from 1,2-diphenyl-3,3,4,4-tetramethylcyclobutene (10) is prepared according to pathway B starting from Arnolds's oxirane 12. Both oxidation methods are compared with regard to ozonide formations from olefins.

  DOI：

  10.1002/prac.19953370143
• 作为产物：
  描述：

  苊烯 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2-diphenyl-acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 偶联简单通用地合成 1,2-二芳基苊烯及其在合成新型苊-1,2-双（对-醌甲基）衍生物中的应用

  摘要：

  1,2-二芳基取代的苊衍生物通过 Suzuki-Miyaura 偶联以良好或优异的产率简单地制备。通过应用这种方法，具有两个 3,5-二-叔丁基-4-氧代环己二烯基单元的苊-1,2-双（对苯醌甲基化物）是一种稳定的深紫色结晶物质，在制备和表征了整个可见区域和相对低的还原电位。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984897

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reaction of Haloarenes with Diarylethynes: Synthesis, Structural Analysis, and Properties of Methylene-Bridged Arenes
  作者：Che-Wei Lee、En-Chih Liu、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02111

  日期：2015.11.6

  Fluorenes and methylene-bridged polyarenes were easily and efficiently synthesized from haloarenes (or aryl triflates) and diarylethynes by a one-pot, two-step procedure. This protocol involves the palladium-catalyzed cycloisomerization and a subsequent base-mediated retro-aldol condensation. A major advantage is that the starting materials need not have ortho functional groups to complete the annulation

  芴和亚甲基桥接的聚芳烃可以通过一锅，两步程序从卤代芳烃（或芳基三氟甲磺酸酯）和二芳基乙炔轻松高效地合成。该方案涉及钯催化的环异构化和随后的碱介导的逆醛醇缩合。一个主要的优点是，起始材料不需要具有邻位官能团即可完成环化反应。使用二卤代芳烃，高度π-共轭卤代芳烃或二芳基炔烃扩大了设计产品的骨架。苯并[ a]的形成机理对]芴进行了研究。通过X射线晶体学证实了亚甲基桥联的茚并环戊烯的碗状结构。研究了由此制备的产物的光物理和电化学性质。
• Reactive intermediates. Part V. The generation and reactions of 1,8-dehydronaphthalene
  作者：C. W. Rees、R. C. Storr

  DOI：10.1039/j39690000760

  日期：——

  2-addition to olefins, acetylenes, and by the formation of products apparently arising from radical abstraction. Addition to dimethyl azodicarboxylate gave dimethyl 1,2-dihydrobenz[cd]indazole-1,2-dicarboxylate, an example of the elusive benz[cd]indazole system.

  1-氨基萘并[1,8- de ]三嗪的氧化反应生成的1,8-脱氢萘是一种高反应性物质，可通过将1,2-加成至烯烃，乙炔中以及形成明显的产物而被捕集从根本抽象。加到偶氮二羧酸二甲酯中，得到1，2-二氢苯并[ cd ]吲唑-1,2-二羧酸二甲酯，这是难以捉摸的苯并[ cd ]吲唑体系的例子。
• Synthesis and chemistry of 1H-cyclobuta[de]naphthalenes, 1-alkylidene-1H-cyclobuta[de]naphthalenes, and 1H-cyclobuta[de]naphthalen-1-one
  作者：P. J. Card、F. E. Friedli、H. Shechter

  DOI：10.1021/ja00357a022

  日期：1983.9

  On prepare une serie de cyclobuta [de] naphtalenes fonctionnalises. On montre que les derives du cyclobuta [de] naphtalene et du methylene-1 cyclobuta [de] naphtalene presentent un interet comme produits de depart de synthese

  在准备 une serie de cyclobuta [de] naphtalenes fonctionnalises。On montre que les衍生du cyclobuta [de]naphtalene et du methylene-1 cyclobuta [de]naphtalene presentent un interet comme produits de de de synthese
• Ruthenium(0)-catalyzed hydroarylation of alkynes via ketone-directed C–H functionalization using in situ-generated ruthenium complexes
  作者：Feng Hu、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c6cc04537e

  日期：——

  Ketone-directed Ru(0)-catalyzed hydroarylation of alkynes enabled by in situ generation of a Ru(0) catalyst from an air-stable, inexpensive and user-friendly Ru(II) precatalyst is reported.

  据报道，通过从稳定的，便宜的和用户友好的Ru（II）预催化剂原位生成Ru（0）催化剂，可以实现酮类Ru-（0）催化的炔烃加氢芳基化反应。
• Diamond and Amorphous Carbon MEMS
  作者：J.P. Sullivan、T.A. Friedmann、K. Hjort

  DOI：10.1557/mrs2001.68

  日期：2001.4

  The designer of microelectromechanical systems (MEMS) can increase MEMS performance either by improved mechanical design or by the selection of a MEMS material with improved mechanical performance. In the quest to identify highperformance MEMS materials, diamond and amorphous carbon have recently emerged as a promising class of materials.

  微机电系统（MEMS）的设计者可以通过改进机械设计或选择具有改进机械性能的MEMS材料来提高MEMS性能。在寻找高性能MEMS材料的过程中，钻石和非晶碳最近被认为是一类有前途的材料。