2,2'-(Butane-2,3-diylidene)bis{N-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]hydrazine-1-carbothioamide} | 13456-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2'-(Butane-2,3-diylidene)bis{N-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]hydrazine-1-carbothioamide}
• 英文别名: 1-(2-piperidin-1-ylethyl)-3-[3-(2-piperidin-1-ylethylcarbamothioylhydrazinylidene)butan-2-ylideneamino]thiourea
• CAS: 13456-08-1
• 化学式: C₂₀H₃₈N₈S₂
• 分子量: 454.707
• InChiKey: RFZXOOKXYRDPOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(Butane-2,3-diylidene)bis{N-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]hydrazine-1-carbothioamide} 、 zinc(II) acetate dihydrate 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  揭示新型双（硫代半碳氮杂）Zn（II）复合物的抗肿瘤潜力：结构和细胞研究

  摘要：

  基于双（硫代半咔唑酮）（BTSC）及其与金属中心的配位的药理活性化合物的开发构成了有前途的研究领域。最近，我们研究了这类配体及其Cu（II）配合物，用于设计肿瘤治疗药物并增强了肿瘤细胞的摄取。在当前的工作中，我们将重点扩展到带有哌啶/吗啉侧链的脂肪族和芳香族BTSC Zn（II）配合物。新的配合物ZnL 1 – ZnL 4通过多种分析技术进行了表征，其中包括ZnL 2和ZnL 3的单晶X射线晶体学。利用芳香族配合物的荧光特性，我们研究了它们的细胞吸收动力学和亚细胞定位。此外，我们试图阐明在人类癌细胞系模型中观察到的细胞毒性作用的作用机理。结果表明，脂族配合物（ZnL 1和ZnL 2）具有对称结构，而芳族配合物（ZnL 3和ZnL 4）具有不对称性质。通过测量细胞内锌积累评估芳香族BTSC复合物的细胞毒性活性以及细胞摄取更高。在活性最高的络合物中，ZnL 3提出了通过活细胞显微镜评估的最快的

  DOI：

  10.1007/s00775-018-1629-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-哌啶乙基)-3-氨基硫脲 、 2,3-丁二酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以57%的产率得到2,2'-(Butane-2,3-diylidene)bis{N-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]hydrazine-1-carbothioamide}
  参考文献：
  名称：

  新型双（硫代半碳氮杂）Cu（II）配合物的生物物理表征和抗肿瘤活性

  摘要：

  为了探索细胞摄取和细胞毒性的替代机制，我们研究了一个新的铜（II）配合物（CuL 1 - CuL 4）家族，该配合物含有双（硫代半碳a酮）（BTSC）配体，含侧链质子化环胺（吗啉和哌啶）。在这里，我们报告了这些新复合物的合成和表征，以及与亲本Cu II ATSM相比的生物学性能（细胞毒性，细胞吸收，蛋白质和DNA结合）。（ATSM =不带环胺侧基的二乙酰基-双（N4-甲基硫代半氨基甲酸酯）配合物。这些新化合物已通过一系列分析技术进行了表征，包括ESI-MS，IR光谱，循环伏安法，反相HPLC和X射线光谱。在体外细胞毒性研究表明，该铜配合物是细胞毒性的，不象相应的配体，具有类似的效力到的CuATSM不同于CuATSM，新复合物能够绕过顺铂的交叉耐药性。在质子化的环胺的存在没有导致复合物与人血清白蛋白或小牛胸腺DNA的相互作用增强，但是CuL 1 – CuL 4显示出与比较显着增强的细胞吸收C

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2016.11.026

文献信息

• Unravelling the antitumoral potential of novel bis(thiosemicarbazonato) Zn(II) complexes: structural and cellular studies
  作者：Elisa Palma、Hugo M. Botelho、Goreti Ribeiro Morais、Inês Rodrigues、Isabel Cordeiro Santos、Maria Paula Cabral Campello、Paula Raposinho、Ana Belchior、Susana Sousa Gomes、Maria Fátima Araújo、Isabel Correia、Nadia Ribeiro、Sofia Gama、Filipa Mendes、António Paulo

  DOI：10.1007/s00775-018-1629-6

  日期：2019.2

  compounds based on bis(thiosemicarbazones) (BTSC) and on their coordination to metal centers constitutes a promising field of research. We have recently explored this class of ligands and their Cu(II) complexes for the design of cancer theranostics agents with enhanced uptake by tumoral cells. In the present work, we expand our focus to aliphatic and aromatic BTSC Zn(II) complexes bearing piperidine/morpholine

  基于双（硫代半咔唑酮）（BTSC）及其与金属中心的配位的药理活性化合物的开发构成了有前途的研究领域。最近，我们研究了这类配体及其Cu（II）配合物，用于设计肿瘤治疗药物并增强了肿瘤细胞的摄取。在当前的工作中，我们将重点扩展到带有哌啶/吗啉侧链的脂肪族和芳香族BTSC Zn（II）配合物。新的配合物ZnL 1 – ZnL 4通过多种分析技术进行了表征，其中包括ZnL 2和ZnL 3的单晶X射线晶体学。利用芳香族配合物的荧光特性，我们研究了它们的细胞吸收动力学和亚细胞定位。此外，我们试图阐明在人类癌细胞系模型中观察到的细胞毒性作用的作用机理。结果表明，脂族配合物（ZnL 1和ZnL 2）具有对称结构，而芳族配合物（ZnL 3和ZnL 4）具有不对称性质。通过测量细胞内锌积累评估芳香族BTSC复合物的细胞毒性活性以及细胞摄取更高。在活性最高的络合物中，ZnL 3提出了通过活细胞显微镜评估的最快的
• Biophysical characterization and antineoplastic activity of new bis(thiosemicarbazonato) Cu(II) complexes
  作者：Elisa Palma、Filipa Mendes、Goreti Ribeiro Morais、Inês Rodrigues、Isabel Cordeiro Santos、Maria Paula C. Campello、Paula Raposinho、Isabel Correia、Sofia Gama、Dulce Belo、Vítor Alves、Antero J. Abrunhosa、Isabel Santos、António Paulo

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.11.026

  日期：2017.2

  uptake and cytotoxicity, we have studied a new family of copper(II) complexes (CuL1-CuL4) with bis(thiosemicarbazone) (BTSC) ligands containing pendant protonable cyclic amines (morpholine and piperidine). Herein, we report on the synthesis and characterization of these new complexes, as well as on their biological performance (cytotoxic activity, cellular uptake, protein and DNA binding), in comparison

  为了探索细胞摄取和细胞毒性的替代机制，我们研究了一个新的铜（II）配合物（CuL 1 - CuL 4）家族，该配合物含有双（硫代半碳a酮）（BTSC）配体，含侧链质子化环胺（吗啉和哌啶）。在这里，我们报告了这些新复合物的合成和表征，以及与亲本Cu II ATSM相比的生物学性能（细胞毒性，细胞吸收，蛋白质和DNA结合）。（ATSM =不带环胺侧基的二乙酰基-双（N4-甲基硫代半氨基甲酸酯）配合物。这些新化合物已通过一系列分析技术进行了表征，包括ESI-MS，IR光谱，循环伏安法，反相HPLC和X射线光谱。在体外细胞毒性研究表明，该铜配合物是细胞毒性的，不象相应的配体，具有类似的效力到的CuATSM不同于CuATSM，新复合物能够绕过顺铂的交叉耐药性。在质子化的环胺的存在没有导致复合物与人血清白蛋白或小牛胸腺DNA的相互作用增强，但是CuL 1 – CuL 4显示出与比较显着增强的细胞吸收C