4-(2-哌啶乙基)-3-氨基硫脲 | 32806-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(2-哌啶乙基)-3-氨基硫脲
• 英文名称: 4-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-(2-(1-piperidinyl)ethyl)-3-thiosemicarbazide；4-(2-piperidinoethyl)-3-thiosemicarbazide；1-amino-3-(2-piperidin-1-ylethyl)thiourea
• CAS: 32806-53-4
• 化学式: C₈H₁₈N₄S
• 分子量: 202.324
• InChiKey: ZGBPPUPQXGCBLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  326.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-哌啶乙基)-3-氨基硫脲 、 2,3-丁二酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以57%的产率得到2,2'-(Butane-2,3-diylidene)bis{N-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]hydrazine-1-carbothioamide}
  参考文献：
  名称：

  新型双（硫代半碳氮杂）Cu（II）配合物的生物物理表征和抗肿瘤活性

  摘要：

  为了探索细胞摄取和细胞毒性的替代机制，我们研究了一个新的铜（II）配合物（CuL 1 - CuL 4）家族，该配合物含有双（硫代半碳a酮）（BTSC）配体，含侧链质子化环胺（吗啉和哌啶）。在这里，我们报告了这些新复合物的合成和表征，以及与亲本Cu II ATSM相比的生物学性能（细胞毒性，细胞吸收，蛋白质和DNA结合）。（ATSM =不带环胺侧基的二乙酰基-双（N4-甲基硫代半氨基甲酸酯）配合物。这些新化合物已通过一系列分析技术进行了表征，包括ESI-MS，IR光谱，循环伏安法，反相HPLC和X射线光谱。在体外细胞毒性研究表明，该铜配合物是细胞毒性的，不象相应的配体，具有类似的效力到的CuATSM不同于CuATSM，新复合物能够绕过顺铂的交叉耐药性。在质子化的环胺的存在没有导致复合物与人血清白蛋白或小牛胸腺DNA的相互作用增强，但是CuL 1 – CuL 4显示出与比较显着增强的细胞吸收C

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2016.11.026
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-哌啶基)乙基异硫代氰酸酯 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-(2-哌啶乙基)-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new alkylaminoalkyl thiosemicarbazones of 3-acetylindole and their effect on DNA synthesis and cell proliferation

  摘要：

  The preparation of a number of thiosemicarbazones of 3-acetylindole is described. These compounds were evaluated in vitro for their effect on proliferation and cell-division delays in cultured human peripheral blood lymphocytes, and their effect on DNA synthesis in T-cell leukemia Molt-4 cells.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88215-8

文献信息

• 3-amino-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acids and esters thereof as
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04826866A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  A novel method of controlling epilepsy, muscle tension, muscular spasticity, and anxiety in living animal bodies by administering compounds of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen, loweralkyl or a pharmaceutically acceptable cation; R.sup.2 and R.sup.3, same or different, are hydrogen, loweralkyl, aryl, cycloalkyl, loweralkenyl, 1-adamantyl, heterocyclicaminoalkyl, diloweralkylaminoloweralkyl, or R.sup.2 with R.sup.3 and adjacent nitrogen may form a heterocyclic ring structure; and the pharmaceutical acceptable acid salts, and tautomeric isomers thereof; and novel pharmaceutical compositions therefor are disclosed.

  一种通过给予以下式化合物来控制癫痫、肌肉紧张、肌肉痉挛和焦虑的新方法，其中：##STR1## 其中：R.sup.1 为氢、较低的烷基或药学上可接受的阳离子；R.sup.2 和 R.sup.3，相同或不同，为氢、较低的烷基、芳基、环烷基、较低的烯基、1-金刚烷基、杂环氨基烷基、二较低烷基氨基较低烷基，或 R.sup.2 与 R.sup.3 和相邻的氮原子可能形成杂环环结构；以及其药学上可接受的酸盐和互变异构体；以及相关的新型药物组合物。
• Unravelling the antitumoral potential of novel bis(thiosemicarbazonato) Zn(II) complexes: structural and cellular studies
  作者：Elisa Palma、Hugo M. Botelho、Goreti Ribeiro Morais、Inês Rodrigues、Isabel Cordeiro Santos、Maria Paula Cabral Campello、Paula Raposinho、Ana Belchior、Susana Sousa Gomes、Maria Fátima Araújo、Isabel Correia、Nadia Ribeiro、Sofia Gama、Filipa Mendes、António Paulo

  DOI：10.1007/s00775-018-1629-6

  日期：2019.2

  compounds based on bis(thiosemicarbazones) (BTSC) and on their coordination to metal centers constitutes a promising field of research. We have recently explored this class of ligands and their Cu(II) complexes for the design of cancer theranostics agents with enhanced uptake by tumoral cells. In the present work, we expand our focus to aliphatic and aromatic BTSC Zn(II) complexes bearing piperidine/morpholine

  基于双（硫代半咔唑酮）（BTSC）及其与金属中心的配位的药理活性化合物的开发构成了有前途的研究领域。最近，我们研究了这类配体及其Cu（II）配合物，用于设计肿瘤治疗药物并增强了肿瘤细胞的摄取。在当前的工作中，我们将重点扩展到带有哌啶/吗啉侧链的脂肪族和芳香族BTSC Zn（II）配合物。新的配合物ZnL 1 – ZnL 4通过多种分析技术进行了表征，其中包括ZnL 2和ZnL 3的单晶X射线晶体学。利用芳香族配合物的荧光特性，我们研究了它们的细胞吸收动力学和亚细胞定位。此外，我们试图阐明在人类癌细胞系模型中观察到的细胞毒性作用的作用机理。结果表明，脂族配合物（ZnL 1和ZnL 2）具有对称结构，而芳族配合物（ZnL 3和ZnL 4）具有不对称性质。通过测量细胞内锌积累评估芳香族BTSC复合物的细胞毒性活性以及细胞摄取更高。在活性最高的络合物中，ZnL 3提出了通过活细胞显微镜评估的最快的
• [EN] USE OF DERIVATIVES OF 2, 4-DIHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLE-3-THIONE AS INHIBITORS O FTEH ENZYME MYELOPEROXIDASE (MPO)<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE 2, 4-DIHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLE-3-THIONES COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME MYELOPEROXYDASE (MPO)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004096781A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  There is disclosed the use of a compound of formula (I) wherein X, Y, W and Q are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, in the manufacture of a medicament, for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which inhibition of the enzyme myeloperoxidase (MPO) is beneficial. Certain novel compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed, together with processes for their preparation. The compounds of formulae (I) are MPO inhibitors and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders.

  揭示了使用公式(I)中X、Y、W和Q如规范中定义的化合物及其药用盐，在制造药物中用于治疗或预防对髓过氧化物酶（MPO）抑制有益的疾病或症状。公开了某些公式(I)的新化合物及其药用盐，以及它们的制备方法。公式(I)的化合物是MPO抑制剂，因此在治疗或预防神经炎症性疾病中特别有用。
• 3-Amino-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acids and esters thereof as
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04871737A1

  公开（公告）日：1989-10-03

  A novel method of controlling epilepsy, muscle tension, muscular spasticity, and anxiety in living animal bodies by administering compounds of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen, loweralkyl or a pharmaceutically acceptable cation; R.sup.2 and R.sup.3, same or different, are hydrogen, loweralkyl, aryl, cycloalkyl, loweralkenyl, 1-adamantyl, heterocyclicaminoalkyl, diloweralkylaminoloweralkyl, or R.sup.2 with R.sup.3 and adjacent nitrogen may form a heterocyclic ring structure; and the pharmaceutical acceptable acid salts, and tautomeric isomers thereof; and novel pharmaceutical compositions therefor are disclosed.

  本发明涉及一种通过给活体动物体内注射化合物的方法来控制癫痫、肌肉紧张、肌肉痉挛和焦虑，所述化合物的结构式为：##STR1## 其中：R1为氢、低碳基或药学上可接受的阳离子；R2和R3相同或不同，为氢、低碳基、芳基、环烷基、低碳烯基、1-金刚烷基、杂环氨基烷基、二低碳基氨基低碳基，或R2与R3及相邻的氮原子可形成杂环环状结构；以及其药学上可接受的酸盐和互变异构体；以及新型的药物组合物。
• Use of derivatives of 2, 4-dihydro-[1,2,4] triazole-3-thione as inhibitors of the enzyme myeloperoxidase (mpo)
  申请人：Svensson Mats

  公开号：US20070093483A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  There is disclosed the use of a compound of formula (I) wherein X, Y, W and Q are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, in the manufacture of a medicament, for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which inhibition of the enzyme myeloperoxidase (MPO) is beneficial. Certain novel compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed, together with processes for their preparation. The compounds of formulae (I) are MPO inhibitors and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders.

  本发明揭示了使用化合物(I)的使用，其中X、Y、W和Q如规范中所定义，以及其药学上可接受的盐，在制造药物方面，用于治疗或预防抑制髓过氧化物酶（MPO）酶有益的疾病或状况。揭示了某些新型化合物(I)及其药学上可接受的盐，以及其制备方法。化合物(I)的MPO抑制剂，因此特别适用于治疗或预防神经炎症性疾病。