(2S,3R)-2-Azido-3-(4-benzyloxy-phenyl)-pent-4-enoic acid | 180250-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,3R)-2-Azido-3-(4-benzyloxy-phenyl)-pent-4-enoic acid
• CAS: 180250-65-1
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃
• 分子量: 323.351
• InChiKey: CQHGQLPLEDEVBC-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Azido-3-(4-benzyloxy-phenyl)-pent-4-enoic acid 在 三氟化硼乙醚 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  受约束的氨基酸。3-取代脯氨酸的合成方法

  摘要：

  利用叠氮基烯烃7a，b的分子内氢硼化-环烷基化作为关键步骤，完成了构象受限的酪氨酸衍生物1a，b的非对映异构取代的脯氨酸拟肽的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00775-7
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到(2S,3R)-2-Azido-3-(4-benzyloxy-phenyl)-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  受约束的氨基酸。3-取代脯氨酸的合成方法

  摘要：

  利用叠氮基烯烃7a，b的分子内氢硼化-环烷基化作为关键步骤，完成了构象受限的酪氨酸衍生物1a，b的非对映异构取代的脯氨酸拟肽的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00775-7