5-bromo-2,4-dimethoxy-6-hydroxybenzaldehyde | 65162-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-bromo-2,4-dimethoxy-6-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-3-bromo-4,6-dimethoxybenzaldehyde；4,6-Dimethoxy-3-brom-salicylaldehyd；3-bromo-2-hydroxy-4,6-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 65162-36-9
• 化学式: C₉H₉BrO₄
• 分子量: 261.072
• InChiKey: AFNNBYYBHCWNGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,4-dimethoxy-6-hydroxybenzaldehyde 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 在 乙醇 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 以There was obtained 1.1 g (3.24 mmol, 84%) of 2-hydroxy-3,5-dibromo-4,6-dimethoxybenzaldehyde as a white solid的产率得到3,5-dibromo-2-hydroxy-4,6-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Aminomethylphenolic pyrazines

  摘要：

  这项发明涵盖了一种新型的吡嗪酰胺，其可用作平衡钾的利尿剂。

  公开号：

  US04910202A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基水杨醛 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 反应 6.0h， 以74%的产率得到5-bromo-2,4-dimethoxy-6-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过连续铁和铜催化的分子间芳基CH胺化反应。

  摘要：

  通过铁和铜催化的结合，已经开发出一种温和，有效和区域选择性的方法来活化芳烃的对氨基化。从操作简单的一锅，两步程序（包括用强力的路易斯酸三氟化铁路易斯酸溴化芳基），然后进行铜（I）催化的N-芳基化反应，即可获得各种各样的产品。用于芳族CH键与非活化胺的区域选择性偶联的两步脱氢方法适用于苯甲醚，苯酚，苯胺和乙苯胺型芳基化合物。重要的是，将芳烃底物用作限制性试剂，并且在转化过程中不需要保护基团的操作。

  DOI：

  10.1002/chem.201605671

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of a Combinatorial Methylated (±)-Epigallocatechin Gallate Library and the Growth-Inhibitory Effects of these Compounds on Melanoma B16 Cells
  作者：Hiroshi Tanaka、Maasa Yamanouchi、Haruko Miyoshi、Keisuke Hirotsu、Hirofumi Tachibana、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/asia.201000372

  日期：——

  We report on the solid‐phase synthesis of a combinatorial methylated (±)‐epigallocatechin gallate (EGCG) library and its biological evaluation. Epigallocatechin gallate (EGCG) and its methylated derivatives, which are members of the catechin family, exhibit various anti‐cancer effects. The solid‐phase synthesis of methylated EGCG involves the preparation of the α‐acyloxyketone by the coupling of a

  我们报告了组合甲基化（±）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）库的固相合成及其生物学评估。儿茶素家族的成员表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）及其甲基化衍生物具有多种抗癌作用。甲基化EGCG的固相合成涉及通过固相负载的醛与酮和酸的偶联来制备α-酰氧基酮。固体负载的α-酰氧基酮的后续释放和还原醚化反应以良好的总收率提供了受保护的EGCG。成功制备了64种甲基化EGCG。还检查了甲基化EGCG文库的生长抑制作用。尽管EGCG的甲基化通常会导致生长抑制作用降低，7-OMe EGCG的生长抑制作用与EGCG相当。7-OMe EGCG由于具有更高的生物利用度，因此是有吸引力的候选药物。
• US4910202A
  申请人：——

  公开号：US4910202A

  公开（公告）日：1990-03-20