(1S,2R,3R,5R)-7-oxo-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-2-<3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-3-cyclopentyl-E-1-propenyl>-bicyclo<3.3.0>octane | 93269-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,2R,3R,5R)-7-oxo-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-2-<3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-3-cyclopentyl-E-1-propenyl>-bicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: (3aS,4R,5R,6aR)-4-[(E,3S)-3-cyclopentyl-3-(oxan-2-yloxy)prop-1-enyl]-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 93269-79-5
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅
• 分子量: 432.601
• InChiKey: XKVDUOVJDSLTCS-HBPXHVCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5R)-7-oxo-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-2-<3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-3-cyclopentyl-E-1-propenyl>-bicyclo<3.3.0>octane 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二环己胺 作用下， 反应 3.67h， 生成 3-Benzyloxy-2-[(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E)-(S)-3-cyclopentyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propenyl]-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-2-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Oxa-5-alkylideneisocarbacyclins.

  摘要：

  合成了3-Oxa-5-亚甲基异碳环素(14a)和3-Oxa-5-亚乙基异碳环素(19a)。化合物 14a 显示出有效的抗血小板聚集活性，而 19a 则无活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.913

文献信息

• A stereocontrolled synthesis of a novel prostacyclin analog “allene-carbacyclin”. Application of molecular mechanics calculations to organic synthesis.
  作者：S.W. Djuric、M. Miyano、M. Clare、R.M. Rydzewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95712-5

  日期：1987.1

  The synthesis of a novel Prostacyclin/Carbacyclin analog 1a has been achieved in a stereocontrolled manner starting from the readily available bicyclic ketone 3. A key strategic feature of the synthesis is a nucleophilic acetylide anion addition to 3, the stereochemistry of which is predicted by MM2 calculations.

  从容易获得的双环酮3开始，以立体控制的方式实现了新的前列环素/碳环素类似物1a的合成。合成的关键战略特征是添加3的亲核乙炔阴离子，其立体化学是通过MM2计算预测的。