1-(2,2,2-三氟乙氧基)萘 | 80054-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2,2,2-三氟乙氧基)萘
• 英文名称: 1-(2,2,2-trifluoroethoxy)naphthalene
• CAS: 80054-77-9
• 化学式: C₁₂H₉F₃O
• mdl: MFCD20045162
• 分子量: 226.198
• InChiKey: LUWZABPMQUKGME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2,2-三氟乙氧基)萘 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙恶唑类似物的设计，合成和杀螨/杀虫活性

  摘要：

  基于结构-活性关系 乙恶唑设计并合成了一系列的2-（2,6-二氟苯基）-4-（4-取代的苯基）-1,3-恶唑啉4a-y和苯甲酰基苯基脲。发现大多数这些化合物显示出优异的杀螨活性。当浓度为2.5 mg L -1时，它们对蜘蛛螨的卵和幼虫的死亡率都达到85％以上。一些化合物还表现出优异的杀虫活性。2,4-二苯基-1,3-恶唑啉的4-苯基上的取代基的位置和类型对活性有很大影响。2-（2,6-二氟苯基）-4-（2-Cl-4-（4-Cl-苯氧基）苯基）-1,3-恶唑啉（4r）在2.5 mg L -1下表现出100％的杀螨作用，对甜菜夜蛾和小菜蛾的死亡率分别为12.5 mg L -1和65％和93％，几乎与乙恶唑。新发现的结构-活性关系也可能有益于进一步的杀螨剂/杀虫剂开发。

  DOI：

  10.1039/c3nj00032j
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2,2,2-三氟乙氧基)萘
  参考文献：
  名称：

  Sulfonium salt, resist composition and patterning process

  摘要：

  一种用于抗蚀组合物的磺鎵盐，其在使用高能束作为光源的光刻技术中具有高分辨率和小粗糙度的图案，并在浸泡光刻技术中难以溶解于水中。该抗蚀组合物包含该磺鎵盐，并且使用该抗蚀组合物进行成图过程，其中该磺鎵盐由下列通式（1a）表示：其中，R表示线性、支链或环状的一价碳氢基团，其碳原子数为1至30，其中至少一个或多个氢原子被氟原子取代；R0表示氢原子，或者具有1至30个碳原子的线性、支链或环状的一价碳氢基团，该基团可以被卤素原子取代，或者被杂原子插入。

  公开号：

  US09122155B2
• 作为试剂：
  描述：

  萘酚 、 2,2,2-三氟乙基 对甲苯磺酸酯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 在 氮气 、 sodium hydroxide 、 水 、 1-(2,2,2-三氟乙氧基)萘 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 75.0~100.0 ℃ 、1.73 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以yielding 36 g of oily matter的产率得到1-(2,2,2-三氟乙氧基)萘
  参考文献：
  名称：

  POLYMER, MAKING METHOD, RESIST COMPOSITION, AND PATTERNING PROCESS

  摘要：

  一种含有烷基磺酸铵阳离子的聚合物，其烷基磺酸铵阳离子与聚合物主链上的其他部分不形成共价键，可以通过在温和条件下将含有铵或金属阳离子的磺酸根聚合物与烷基磺酸盐反应而容易制备。由该聚合物构成的抗蚀剂组合物对抑制酸扩散有效，因为磺酸盐与聚合物主链相结合。当通过ArF光刻工艺进行处理时，该聚合物在曝光波长处的吸收较三芳基磺酸盐形式的PAGs低，从而提高了分辨率、掩模保真度和LWR。

  公开号：

  US20130224659A1

文献信息

• Photochemical Generation and Reactivity of Naphthyl Cations:cine Substitution
  作者：Micha Slegt、Floor Minne、Han Zuilhof、Hermen S. Overkleeft、Gerrit Lodder

  DOI：10.1002/ejoc.200700338

  日期：2007.11

  donium tetrafluoroborate in methanol regiospecifically yield the naphthalen-1- and -2-yl ethers but afford scrambled 1- and 2-phenylnaphthalene Friedel-Crafts products. It is demonstrated that singlet naphthyl cations account for the formation of the naphthyl ethers, but that the cine substitution is most likely to be due to the intermediacy of triplet naphthyl cations. According to the experiments

  萘-1-基(苯基)碘四氟硼酸盐和萘-2-基(苯基)碘四氟硼酸盐在甲醇中的光化学溶剂分解区域特异性地产生萘-1-和-2-基醚，但提供杂乱的1-和2-苯基萘Friedel -工艺品产品。证明单线态萘基阳离子导致了萘基醚的形成，但电影取代最有可能是由于三线态萘基阳离子的中介作用。根据这里报道的实验，单线态萘基阳离子的能量低于它们的三线态异构体。甲醇中阳离子的高水平 MO 计算支持这一发现。
• Well-Defined Copper(I) Fluoroalkoxide Complexes for Trifluoroethoxylation of Aryl and Heteroaryl Bromides
  作者：Ronglu Huang、Yangjie Huang、Xiaoxi Lin、Mingguang Rong、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/anie.201501257

  日期：2015.5.4

  Copper(I) fluoroalkoxide complexes bearing dinitrogen ligands were synthesized and the structure and reactivity of the complexes toward trifluoroethoxylation, pentafluoropropoxylation, and tetrafluoropropoxylation of aryl and heteroaryl bromides were investigated.

  合成了带有二氮配体的铜（I）氟烷氧化物配合物，研究了该配合物对芳基和杂芳基溴化物的三氟乙氧基化，五氟丙氧基化和四氟丙氧基化的结构和反应性。
• Transition-Metal-Mediated Synthesis of Trifluoroethyl Aryl Ethers
  作者：Zhiqiang Weng、Yangjie Huang、Ronglu Huang

  DOI：10.1055/s-0035-1560054

  日期：——

  A series of well-defined copper(I) fluoroalkoxide complexes, [(phen)2Cu][OCH2RF], have been shown to undergo trifluoroethoxylation, pentafluoropropoxylation, and tetrafluoropropoxylation with aryl and heteroaryl bromides to generate the corresponding trifluoroethyl, pentafluoropropyl, and tetrafluoropropyl (hetero)aryl ethers in good to excellent yields. The reaction tolerates a variety of functional

  一系列明确定义的铜 (I) 氟醇盐络合物 [(phen)2Cu][OCH2RF] 已被证明与芳基和杂芳基溴化物进行三氟乙氧基化、五氟丙氧基化和四氟丙氧基化，生成相应的三氟乙基、五氟丙基和四氟丙基（杂）芳基醚的产率很好。该反应可耐受多种官能团，并表现出有效的可扩展性和实用性。
• Expedient and efficient one pot synthesis of trifluoroethyl ethers from metal free 2,4,6-tris-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-[1,3,5] triazene
  作者：Shrawan Kumar Mangawa、Chiranjeev Sharma、Ashawani kumar Singh、Satish K. Awasthi

  DOI：10.1039/c5ra00618j

  日期：——

  An efficient synthesis of fluorinated alkyl and aryl ethers was achieved by the use of s-triazene derived fluorinated reagent 2,4,6-tris-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-[1,3,5] triazene (TriTFET).

  通过使用由s-三氮烯衍生的氟化试剂2,4,6-三(2,2,2-三氟乙氧基)-[1,3,5] 三氮烯(TriTFET)，实现了氟代烷基和芳基醚的高效合成。
• Facile synthesis of trifluoroethyl aryl ethers through copper-catalyzed coupling of CF3CH2OH with aryl- and heteroaryl boronic acids
  作者：Ruixin Wang、Liang Wang、Kena Zhang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.066

  日期：2015.8

  An efficient copper-catalyzed Chan–Lam reaction of trifluoroethanol with a variety of aryl- and heteroaryl boronic acids has been developed. This research provides a practical method to synthesize trifluoroethyl aryl ethers in moderate to good yields under mild conditions.

  已经开发出一种有效的铜催化三氟乙醇与各种芳基和杂芳基硼酸的Chan-Lam反应。该研究提供了一种在温和条件下以中等至良好收率合成三氟乙基芳基醚的实用方法。