2-溴噻吩-3-羰酰氯 | 197370-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-溴噻吩-3-羰酰氯
• 英文名称: 2-bromothiophene-3-carbonyl chloride
• CAS: 197370-13-1
• 化学式: C₅H₂BrClOS
• 分子量: 225.493
• InChiKey: UIKWDIMOQHGQHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  247.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.855±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴噻吩-3-羰酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二(三叔丁基膦)钯 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyridin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-卤代-N-Boc-N-芳基苯甲酰胺分子内 C-H 芳基化合成 N-H 菲啶酮†

  摘要：

  通过C-H 芳基化开发了钯催化的 N-H 菲啶酮合成。该协议通过一锅反应区域选择性地提供菲啶酮，而无需去保护。它表现出广泛的底物范围，并以高达 95% 的产率提供目标。重要的是，它可以应用于反应性较低的邻氯苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8ra02099j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-噻吩甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-溴噻吩-3-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  催化芳香-纳扎罗夫环化协议的杂芳环稠合环己酮的合成。

  摘要：

  已经开发出用于环丙基杂芳基酮的催化均-纳扎罗夫环化的通用方案，该方案采用三氟甲磺酸铟作为促进剂。使用该方案以56-91％的产率合成了一系列杂芳环稠合的环己酮。还报道了串联环丙烷化/均一-Nazarov环化的一个例子，其中单罐产率大于两个单独步骤的总产率。

  DOI：

  10.1021/ol200305n

文献信息

• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF CLINICALLY IMPORTANT MUTANTS OF THE EGFR TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE MUTANTS CLINIQUEMENT IMPORTANTS DE LA TYROSINE KINASE DE L'EGFR
  申请人：CS PHARMATECH LTD

  公开号：WO2019010295A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention provides compounds of Formula (I) or a subgeneric structure or species thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, solvate, and/or prodrug thereof, and methods and compositions for treating or ameliorating abnormal cell proliferative disorders, such as cancer, wherein A, R2, R3, R10, E1, E2, E3, Y, and Z are as defined herein.

  本发明提供了式（I）的化合物或其亚类结构或种属，或其药学上可接受的盐、酯、溶剂化合物和/或前药，以及用于治疗或改善异常细胞增殖性疾病，如癌症的方法和组合物，其中A、R2、R3、R10、E1、E2、E3、Y和Z如本文所定义。
• [EN] CONDENSED QUINOLINES AS PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] QUINOLINES CONDENSÉES UTILISÉES COMME MODULATEURS DES PROTÉINES KINASES
  申请人：CYLENE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011025859A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention relates in part to molecules of formula (I) having certain biological activities that include, but are not limited to, inhibiting cell proliferation, modulating protein kinase activity and modulating polymerase activity. Molecules of the invention can modulate protein kinase CK2 activity, Pim kinase activity and/or FMS-like tyrosine kinase (Fit) activity. The invention also relates in part to methods for using such molecules (I) wherein the substituents are defined as in the claims.

  该发明涉及部分具有式(I)的分子，具有某些生物活性，包括但不限于抑制细胞增殖、调节蛋白激酶活性和调节聚合酶活性。本发明的分子可以调节蛋白激酶CK2活性、Pim激酶活性和/或类FMS酪氨酸激酶（Fit）活性。本发明还涉及使用这些分子(I)的方法，其中取代基如权利要求所定义。
• Organocatalyst in Direct C(_sp²)–H Arylation of Unactivated Arenes: [1-(2-Hydroxyethyl)-piperazine]-Catalyzed <i>Inter</i>-/<i>Intra</i>-molecular C–H Bond Activation
  作者：Lalit Yadav、Mohit K. Tiwari、Bharti Rajesh Kumar Shyamlal、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01019

  日期：2020.6.19

  promotes both inter- and intra-molecular direct C(sp2)–H arylations of unactivated arenes in the presence of potassium tert-butoxide. While the inter-molecular C–H arylation of unactivated benzenes with aryl halides (Ar–X; X = I, Br, Cl) toward biaryl syntheses underwent smoothly in the presence of only 10 mol % organocatalyst, the intra-molecular C–H arylation catalytic system composed of 40 mol % each

  本文介绍的1-（2-羟乙基） -哌嗪的标识为一个新的，高性价比的，高效率的有机催化剂，其促进两者间-和内-分子直接C（SP 2）在未活化的芳烃的芳基化-H叔丁醇钾的存在。当未活化的苯与芳基卤化物（Ar–X； X = I，Br，Cl）朝联芳基合成的分子间C–H芳基化在仅有10 mol％有机催化剂存在下顺利进行，而分子内C–H芳基化催化体系，分别由40摩尔％的催化剂和添加剂（4-二甲基氨基吡啶（DMAP））组成。新型催化剂还能够同时在一个锅中同时进行分子间和分子内直接芳基化。机理研究证实了芳基自由基阴离子的参与，并通过单电子转移（SET）机制进行。较大的底物范围，较高的官能团耐受性，竞争实验，克级合成和动力学研究进一步凸显了该方法的重要性和通用性以及新催化剂的相容性。据我们所知，这是关于任何有机催化剂的第一份报告，该报告以单一形式详细报告了未活化芳烃的分子间和分子内直接C（sp 2）-H芳基化反应。
• A Convergent Synthesis of Functionalized Alkenyl Halides through Cobalt(III)‐Catalyzed Three‐Component C−H Bond Addition
  作者：Jeffrey A. Boerth、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/anie.201705817

  日期：2017.8.7

  A CoIII-catalyzed three-component coupling of C(sp2)−H bonds, alkynes, and halogenating agents to give alkenyl halides is reported. This transformation proceeds with high regio- and diastereoselectivity, and is effective for a broad range of aryl and alkyl terminal alkynes. Diverse C−H bond partners also exhibit good reactivity for a range of heteroaryl and aryl systems as well as synthetically useful

  据报道，Co III催化了C（sp 2）-H键，炔烃和卤化剂的三组分偶联，从而得到烯基卤化物。该转化以高区域选择性和非对映选择性进行，并且对于宽范围的芳基和烷基末端炔烃有效。不同的CH键对也对一系列杂芳基和芳基系统以及合成有用的仲和叔酰胺，脲和吡唑导向基团表现出良好的反应性。该多组分转化还与取代炔烃的丙二烯相容，以提供四取代的烯基卤化物，显示了丙二烯的首次卤代芳基化。
• A Convenient Approach to Heterocyclic Building Blocks: Synthesis of Novel Ring Systems Containing a [5,6]Pyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one Moiety
  作者：Gernot Eller、Wolfgang Holzer

  DOI：10.3390/12010060

  日期：——

  6]pyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one, thieno[3',2':5,6]pyrano[2,3c]pyrazol- 4-(1H)-one, thieno[3',4':5,6]pyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one, thieno[3'',2'':4',5']thieno[2',3':5,6]-pyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one, [1,3]dioxolo[5',6'][1]benzothieno[2',3':5,6]pyrano-[2,3-c]- pyrazol-4(1H)-one, pyridazino[4',3':5,6]pyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one and pyrazolo-[4'',3'':5',6']pyrido[3',4':5,6]pyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one

  从可商购的离析物开始，通向三环，四环或五环体系的一步或两步合成是向新杂环构件的直接合成路线。以下新型环系统的代表是由3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮和相应的邻卤代芳烃羰基氯在回流的1,4-二恶烷中使用氢氧化钙制备的：嘧啶[4'， 5'：5,6] pyrano [2,3-c] pyrazol-4（1H）-one，thieno [3'，2'：5,6] pyrano [2,3c] pyrazol- 4-（1H）-一，thieno [3'，4'：5,6] pyrano [2,3-c] pyrazol-4（1H）-one，thieno [3''，2''：4'，5'] thieno [2 '，3'：5,6]-吡喃并[2,3-c]吡唑-4（1H）-one，[1,3] dioxolo [5'，6'] [1] benzothieno [2'，3' ：5,6] pyrano- [2,3-c]-pyraz