Disperse Red 1 | 2872-52-8

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 分散染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: Disperse Red 1
• 英文别名: 4--4'-nitroazobenzene；4-[N-ethyl-N-(β-hydroxyethyl)]amino-4'-nitroazobenzene；(E)-2-(ethyl(4-((4-nitrophenyl)diazenyl)phenyl)amino)ethanol；trans-4-[N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)amino]-4'-nitroazobenzene；2-[ethyl[4-[(1E)-(4-nitrophenyl)azo]phenyl]amino]ethanol；N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)-4-(4-nitrophenylazo)aniline
• CAS: 2872-52-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₃
• 分子量: 314.344
• InChiKey: FOQABOMYTOFLPZ-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C (lit.)
• 沸点：
  454.02°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1523 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微超声处理）、甲醇（轻微超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  3204110000
• RTECS号：
  KL0320000
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H317

制备方法与用途

生物活性

Disperse Red 1 是一种偶氮纺织品染料，广泛用于聚酯织物的染色。作为一种偶氮苯衍生物，在体外研究中发现，将人淋巴细胞和人肝癌（HepG2）细胞系暴露于浓度为 1.0 μg/mL 和 2.0 μg/mL 的 Disperse Red 1 中会增加微核频率，并且在沙门氏菌试验中导致突变（每 μg 产生 13 恢复突变）。

体内研究

为了评估 Disperse Red 1 （DR1）对生殖的影响，成年雄性小鼠（Mus musculus，CF-1 系统）通过口服（灌胃）单剂量处理。结果表明，Disperse Red 1 处理引起睾丸毒性，增加异常形态精子的数量，并降低生育能力。此外，在 100 mg/kg 和 500 mg/kg 剂量处理后的第 16.6 天和第 24.9 天检测到睾丸细胞中 DNA 损伤的增加。

用途

NLO 材料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Disperse Red 1 在 哌啶 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 水 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 tert-butyl N-((1S)-5-({[(6-acetyl-2-naphthyl)(methyl)amino]acetyl}amino)-1-{[4-((E)-{4-[[2-(allyloxy)ethyl](ethyl)amino]phenyl}-1-diazenyl)anilino]carbonyl}pentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Two-Photon Neuronal and Astrocytic Stimulation with Azobenzene-Based Photoswitches

  摘要：

  Synthetic photochromic compounds can be designed to control a variety of proteins and their biochemical functions in living cells, but the high spatiotemporal precision and tissue penetration of two-photon stimulation have never been investigated in these molecules. Here we demonstrate two-photon excitation of azobenzene-based protein switches and versatile strategies to enhance their photochemical responses. This enables new applications to control the activation of neurons and astrocytes with cellular and subcellular resolution.

  DOI：

  10.1021/ja5026326
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-[N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)amino]-4'-nitroazobenzene 以 环己烷 为溶剂， 生成 Disperse Red 1
  参考文献：
  名称：

  Photonic crystal fibre as an optofluidic reactor for the measurement of photochemical kinetics with sub-picomole sensitivity

  摘要：

  光子晶体光纤是一种光流体系统，在该系统中，光线可通过较长的路径长度有效地耦合到光纤空心内的溶液相样品中。这为通过吸收光谱对光化反应进行高灵敏度监测提供了理想的安排。我们在此报告利用 UV/vis 光谱法测量了光子晶体光纤 19 微米直径内芯中两种偶氮染料亚微量样品在 30 厘米路径长度上的光化学和热顺反异构的动力学。这是首次报道室温下溶液中 "推拉式 "偶氮苯的光异构化量子产率。所获得的热异构化速率常数与之前在传统比色皿测量中确定的速率常数非常一致。这种纤维内方法灵敏度高，可以在染料不溶于传统比色皿的溶剂中进行测量。所展示的结果证明了光子晶体光纤作为光流体元件在光化学应用的片上实验室设备中的潜力。

  DOI：

  10.1039/c2lc40062f

文献信息

• Styryl phenols, derivatives and their use in methods of analyte detection
  申请人：AAT BIOQUEST, INC.

  公开号：US20200174006A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  Styryl compounds useful for preparing biological detections probes, and the use of the Styryl compounds for the detection, discrimination and quantification of biological targets.

  用于制备生物检测探针的有用的苯乙烯基化合物，以及使用这些苯乙烯基化合物来检测、区分和量化生物靶标。
• Disperse dyes soluble in water
  申请人：Universita' Degli Studi di Firenze

  公开号：EP2085434A1

  公开（公告）日：2009-08-05

  The Application describes disperse dyes soluble in water of general formula (I)         D-L-Sn     (I) wherein: D is a disperse dye insoluble in water L is a linker S is a sugar n is comprised between 2 and 4 that are able to dye in an homogeneous way natural fibres and textiles and also textile materials including different fibres, and have high biodegradability through digestion by micro organisms, that found in the molecule itself a useful nourishment for their survival and proliferation; processes for the preparation of the above said dyes and their use are also described.

  该应用描述了一种水溶性分散染料的一般化学式(I) D-L-Sn (I) 其中： D是一种不溶于水的分散染料 L是一个连接物 S是一种糖 n的取值范围在2到4之间 这些染料能够以均匀的方式染色天然纤维和纺织品，还能够染色包括不同纤维的纺织材料，并且通过微生物的消化具有高生物降解性，这些微生物在分子中找到了有用的营养以供其生存和繁殖；还描述了上述染料的制备过程及其用途。
• [EN] PARTICLES FOR ELECTROPHORETIC DISPLAYS<br/>[FR] PARTICULES POUR ÉCRANS D'AFFICHAGE ÉLECTROPHORÉTIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012019704A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  This invention relates to coloured polymer particles preferably with surface functionality for charge retention, a process for their preparation, the use of these particles for the preparation of an electrophoretic device, colour electrophoretic displays comprising such particle, and new polymerisable dyes.

  这项发明涉及彩色聚合物颗粒，最好具有表面功能以保持电荷，一种它们的制备方法，利用这些颗粒制备电泳装置，包括这种颗粒的彩色电泳显示器，以及新的可聚合染料。
• Efficient double glycoconjugation to naturalize high molecular weight disperse dyes
  作者：Roberto Bianchini、Massimo Rolla、Jalal Isaad、Giorgio Catelani、Lorenzo Guazzelli、Massimo Corsi、Marco Bonanni

  DOI：10.1016/j.carres.2011.10.036

  日期：2012.7

  version of a previously-described 'naturalisation' procedure. Glutamic acid was chosen to achieve a double glycoconjugation, which is essential to give to the original disperse dye a water solubility suitable for reaching optimal dyeing conditions. UV-vis plot of the 'naturalised' species showed negligible differences when compared to those of the commercial dyes.

  遵循先前描述的“归化”程序的新版本，将市售的Disperse Orange 29（1a）和Disperse Red 1（2a）精加工成糖缀合物种。选择谷氨酸实现双重糖缀合，这对于使原始分散染料具有适合于达到最佳染色条件的水溶性是必不可少的。与商业染料相比，“自然化”物种的紫外可见图差异可忽略不计。
• COLORING AGENTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Lewis Jana

  公开号：US20110154583A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Dyes, compositions comprising dyes and methods for using the same are provided.

  提供染料、包含染料的组合物以及使用这些染料和组合物的方法。