N,N'-bis(2-hydroxyphenyl)-1,2-diaminoethane | 37460-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis(2-hydroxyphenyl)-1,2-diaminoethane
• 英文别名: N,N'-bis-(2-hydroxyphenyl)ethylenediamine；N,N'-bis-(o-hydroxyphenyl)ethylenediamine；2,2'-(1,2-ethanediyldiimino)bisphenol；2,2'-(1,2-ethanediamine)bisphenol；2,2'-ethane-1,2-diyldiamino-bis-phenol；N,N'-bis-(2-hydroxy-phenyl)-ethylenediamine；2-[2-(2-Hydroxyanilino)ethylamino]phenol
• CAS: 37460-51-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: YFUISHRJRQWBFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  481.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-hydroxyphenyl)-1,2-diaminoethane 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,4'-(1,2)-ethanediyl-bis(3,4)dihydro-2H-benzo[1,4]-oxazin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由2,2'-（1,2-乙二基二亚氨基）双酚轻松合成1,3,6-氧杂二氮杂卓

  摘要：

  描述了用于合成包括恶二氮杂环的各种杂环系统的有用的反应序列。关键步骤涉及取代的2,2'-（1,2-乙二基二亚氨基）双酚与乙二醛的缩合反应，以立体选择性地提供6a，7a-trans-6,6a，7a，8,15,16-六氢[1,4] X射线衍射确定的]苯并恶嗪[4'，3'：6,7] [1,3,6]恶二氮杂环庚烷[2,3- c ] [1,4]-苯并恶嗪-6,8-二醇骨架分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00984-4
• 作为产物：
  描述：

  cis-5a,6,11a,12-tetrahydro[1,4]benzoxazino[3,2-b][1,4]benzoxazine 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到N,N'-bis(2-hydroxyphenyl)-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  由2,2'-（1,2-乙二基二亚氨基）双酚轻松合成1,3,6-氧杂二氮杂卓

  摘要：

  描述了用于合成包括恶二氮杂环的各种杂环系统的有用的反应序列。关键步骤涉及取代的2,2'-（1,2-乙二基二亚氨基）双酚与乙二醛的缩合反应，以立体选择性地提供6a，7a-trans-6,6a，7a，8,15,16-六氢[1,4] X射线衍射确定的]苯并恶嗪[4'，3'：6,7] [1,3,6]恶二氮杂环庚烷[2,3- c ] [1,4]-苯并恶嗪-6,8-二醇骨架分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00984-4

文献信息

• A new method for the preparation of unsymmetrical 1,4-substituted piperazine derivatives
  作者：Aurelio Ortiz、Norberto Farfán、Herbert Höpfl、Rosa Santillan、Marı́a E. Ochoa、Atilano Gutiérrez

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00049-x

  日期：1999.2

  Symmetrical and unsymmetrical N,N′-piperazine derivatives of (−)-norephedrine and o-aminophenol were synthesized stereoselectively in yields >70% by reduction of the corresponding N,N′-ethylenebisoxazolidine heterocycles. The stereochemistry at the ring fusion carbons was established by NMR spectroscopy and X-ray crystallography.

  （-）-去氧麻黄碱和邻氨基苯酚的对称和不对称的N，N'-哌嗪衍生物是通过选择性还原相应的N，N'-亚乙基双恶唑烷杂环以> 70％的收率立体合成的。通过NMR光谱和X射线晶体学建立了在环稠合碳上的立体化学。
• Iron(II) Complexes with Tetradentate Bis(aminophenolate) Ligands: Synthesis and Characterization, Solution Behavior, and Reactivity with O₂
  作者：Christopher J. Whiteoak、Rafael Torres Martin de Rosales、Andrew J. P. White、George J. P. Britovsek

  DOI：10.1021/ic1016998

  日期：2010.12.6

  Tetradentate bis(aminophenolate) ligands H2salanX and H2bapenX (where X refers to the para-phenolate substituent = H, Me, F, Cl) react with [FeN(SiMe3)2}2] to form iron(II) complexes, which in the presence of suitable donor ligands L (L = pyridine or THF) can be isolated as the complexes [Fe(salanX)(L)2] and [Fe(bapenX)(L)2]. In the absence of donor ligands, either mononuclear complexes, for example

  四齿双（氨基酚盐）配体H 2 salan X和H 2 bapen X（其中X表示对酚盐取代基= H，Me，F，Cl）与[Fe N（SiMe 3）2 } 2 ]反应形成铁（II）配合物，可以在存在合适的供体配体L（L =吡啶或THF）的情况下分离为配合物[Fe（salan X）（L）2 ]和[Fe（bapen X）（L）2 ]。在没有供体配体的情况下，可以是单核络合物，例如[Fe（salan t Bu，t Bu）]，也可以是[Fe（salan）X）] 2。通过VT 1 H和19 F NMR光谱研究了[Fe（salan F）（L）2 ]和[Fe（bapen F）（L）2 ]配合物在溶液中的动态配位行为，揭示了它们之间的平衡。具有不同配体配位拓扑结构的顺式异构体，顺式-α，顺式-β和反式。铁（II）salan X络合物暴露于O 2导致形成[Fe（salan X）} 2（μ-O）]或[Fe（salan）X）（L）}
• Synergetic activation of CO₂ by the DBU-organocatalyst and amine substrates towards stable carbamate salts for synthesis of oxazolidinones
  作者：Xiao-Chao Chen、Kai-Chun Zhao、Yin-Qing Yao、Yong Lu、Ye Liu

  DOI：10.1039/d1cy01298c

  日期：——

  under mild conditions (80–100 °C, 12 h, 1.0 MPa CO2). Control experiments demonstrated that the formation of an ion-pair carbamate salt intermediate IS-B derived from the reaction of CO2, DBU (catalyst) and an amine (substrate) was the key step for this three-component reaction. The available DBU–amine–CO2 adduct intermediate (like IS-B-2) with fair stability will evolve into the thermodynamically stable

  将CO 2转化为有价值的化学品的有效方法的开发引起了关于CO 2利用的挑战性问题的越来越多的关注。在此，DBU 有机超强碱催化CO 2、伯（脂肪族/芳香族）胺和 1,2-二氯乙烷（或其衍生物）制备恶唑烷酮的有效方法在温和条件下获得了 47-97% 的产率(80–100 °C, 12 h, 1.0 MPa CO 2 )。对照实验表明，由 CO 2反应生成的离子对氨基甲酸盐中间体IS-B、DBU（催化剂）和胺（底物）是这种三组分反应的关键步骤。可用的 DBU-胺-CO 2加合物中间体（如IS-B-2）在 1,2-二氯乙烷（或其衍生物）的攻击下，随着 DBU 的再生，将演变成热力学稳定的产物恶唑烷酮催化剂。或者，稳定性相对较差的 DBU-芳胺-CO 2加合物（如IS-B-1）的分解也可能导致 1,2-二氯乙烷（或其衍生物）与芳胺的竞争性取代反应。这项工作提供了对 DBU 催化剂和亲核胺底物协同 CO
• SYNTHESES, NMR STUDY AND STEREOCHEMISTRY OF NEW P-H TRICYCLOPHOSPHORANES
  作者：Margarita Tlahuextl、Martínez-martínez、María De Jesús Rosales-Hoz、Rosalinda Contreras

  DOI：10.1080/10426509708044194

  日期：1997.4.1

  Abstract Four new tricyclophosphoranes 1b-4b were synthesized derived from N,N′-bis[2-hydroxy phenyl]ethylenediamine (1a), N,N′-bis[2-hydroxyphenyl]oxamide (a), N,N′-bis[(-)-norephedrinelethylene (3a), N,N′-bis[(-)-norpseudoephedrine]oxalyl (4a), The syntheses of compounds 3b and 4b were completely stereoselective giving only one epimer in each case (epimer helix Δ, 3b; helix Λ, 4b). For both the phosphorus

  摘要 以 N,N'-双[2-羟基苯基]乙二胺 (1a), N,N'-双[2-羟基苯基]草酰胺 (a), N,N'-bis 为原料合成了四种新的三环磷烷 1b-4b。 [(-)-去甲麻黄碱 (3a), N,N'-双[(-)-去甲麻黄碱]草酰 (4a), 化合物 3b 和 4b 的合成是完全立体选择性的，在每种情况下仅产生一个差向异构体（差向异构体螺旋 Δ， 3b；螺旋 Λ，4b)。对于这两种磷构型都已建立。从 31P、13C、1H 和 1H/13C HETCOR NMR 研究推论并通过 3b 的 X 射线衍射结构证实，1b-4b 中的磷原子采用三角双锥几何结构，在顶端位置有氧和氮原子。化合物 1b 与 BH3-THF 反应得到 N→BH3 加合物 1c；硼烷与四面体顶端氮原子配位。化合物 3b 与 BH3 反应得到两个异构加合物，3c 和 3c'。主要产物 3c 来自 BH3 对赤道氮的攻击，然后磷原子差向异构化，使分子具有
• 13C NMR spectral assignment of 1,4-diarylpiperazinones
  作者：Arturo Abreu、Ma. Eugenia Ochoa、Norberto Farfán、Rosa Santillan

  DOI：10.1002/mrc.1717

  日期：2006.1

  describes the preparation of a series of new 1,4‐diarylsubstituted‐2‐piperazinones by condensation of substituted N,N′‐bis‐(2‐hydroxyphenyl)‐ethylenediamines with glyoxal and the complete 13C NMR spectral assignment accomplished using APT, HMQC and HMBC techniques. Substituent chemical‐shift effects (SCS) were calculated, which showed different values for the lactam‐ and amine‐substituted aromatic rings

  哌嗪酮衍生物在医药、高分子和纺织领域具有潜在的应用价值。本工作描述了通过取代的 N,N'-双-(2-羟基苯基)-乙二胺与乙二醛缩合制备一系列新的 1,4-二芳基取代-2-哌嗪酮，并使用 APT 完成了完整的 13C NMR 光谱分配, HMQC 和 HMBC 技术。计算了取代基化学位移效应（SCS），表明内酰胺和胺取代的芳环具有不同的值。结果表明，由于电子和空间效应，基于 SCS 效应的预测对于这些分子并不简单。此外，在邻位取代衍生物 2 g 的情况下，NMR 光谱揭示了与苯基旋转受限（阻转异构）相关的动态行为。