2-bis(dimethylamino)phosphinoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 78702-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-bis(dimethylamino)phosphinoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: N-bis(dimethylamino)phosphinyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；Phosphonic diamide, N,N,N',N'-tetramethyl(1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolinyl)；N-[3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl(dimethylamino)phosphoryl]-N-methylmethanamine
• CAS: 78702-53-1
• 化学式: C₁₃H₂₂N₃OP
• 分子量: 267.311
• InChiKey: YFULETRRRHUSGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C
• 沸点：
  130 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bis(dimethylamino)phosphinoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(α-hydroxybenzhydryl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of the isoquinoline skeleton in the 1-position

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91914-3
• 作为产物：
  描述：

  N-pivaloyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-bis(dimethylamino)phosphinoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of the isoquinoline skeleton in the 1-position

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91914-3

文献信息

• 2-Bis (dimethylamino)phosphinoyl-1-lithio-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline. A highly nucleophilic d1-reagent for the preparation of 1-substituted tetrahydroisoquinolines
  作者：Dieter Seebach、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1002/hlca.19810640305

  日期：1981.4.29

  reactions with electrophiles furnish the products 6–22, 26, 27, see Table 1 and the Scheme. A second alkylation is also possible, see 23–25. The cleavage to tetrahydroisoquinolines is accomplished in refluxing aqueous-methanolic hydrochloric acid, see Table 2. Phosphinoylation, lithiation, reaction with electrophiles and cleavage constitute an efficient sequence for 1-alkylation of the isoquinoline nucleus

  标题化合物4由磷酸酰胺5在四氢呋喃中与丁基锂生成。锂试剂4在室温下稳定。其与亲电反应提供产品6-22，26，27，参见表1和方案。第二次烷基化也是可能的，请参阅23–25。在回流的含水甲醇盐酸中完成四氢异喹啉的裂解，参见表2。膦酰基化，锂化，与亲电试剂反应和裂解构成异喹啉核1烷基化的有效序列。
• SEEBACH, D.;LOHMANN, J. -J.;SYFRIG, M. A.;YOSHIFUJI, MASAAKI, TETRAHEDRON, 1983, 39, N 12, 1963-1974
  作者：SEEBACH, D.、LOHMANN, J. -J.、SYFRIG, M. A.、YOSHIFUJI, MASAAKI

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of the isoquinoline skeleton in the 1-position
  作者：Dieter Seebach、Jean-Jacques Lohmann、Max A. Syfrig、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91914-3

  日期：1983.1