3-[4-[3,17β-bis[tetrahydro(2H)-2-pyranyloxy]estra-1,3,5(10)-trien-11β-yl]phenyl]-2-propyn-1-ol methanesulfonate | 261718-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-[4-[3,17β-bis[tetrahydro(2H)-2-pyranyloxy]estra-1,3,5(10)-trien-11β-yl]phenyl]-2-propyn-1-ol methanesulfonate
• 英文别名: 3-[4-[(8S,9R,11S,13S,14S,17S)-13-methyl-3,17-bis(oxan-2-yloxy)-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-yl]phenyl]prop-2-ynyl methanesulfonate
• CAS: 261718-64-3
• 化学式: C₃₈H₄₈O₇S
• 分子量: 648.861
• InChiKey: LEEBDKOBWXXMCY-XZKAJLCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-[3,17β-bis[tetrahydro(2H)-2-pyranyloxy]estra-1,3,5(10)-trien-11β-yl]phenyl]-2-propyn-1-ol methanesulfonate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体α的类固醇亲和标记。4.雌二醇的亲电子11β-芳基衍生物。

  摘要：

  合成了十种亲电子雌二醇11β-芳基衍生物，具有三种不同类型的11β-取代基：（i）pOO（CH（2））（2）X（化合物：6，X = OSO（2）CH（3）; 7 ，X = I； 13，X = NHCOCH（2）Cl； 15，X = N（CH（3））COCH（2）Br；和16，X = N（CH（3））COCH（2）Cl） ; （ii）pOO（CH（2））（5）X（化合物：17，X = I; 20，X = NHCOCH（2）Br;和22，X = N（CH（3））COCH（2）Br ）; （iii）pOC（三键）CCH（2）X（化合物：27，X ＝ NHCOCH（2）Cl；和29，X ＝ N（CH（3））COCH（2）Cl）。它们结合羔羊子宫雌激素受体α（ERalpha）的表观亲和常数的范围是雌二醇的3-40％。六个亲电试剂，氯乙酰胺13、16、27和29，碘化物17和溴乙酰胺20（将亲电子碳与

  DOI：

  10.1021/jm990179s
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(8S,9R,11S,13S,14S,17S)-11-(4-ethynylphenyl)-13-methyl-3-(oxan-2-yloxy)-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]oxane 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[4-[3,17β-bis[tetrahydro(2H)-2-pyranyloxy]estra-1,3,5(10)-trien-11β-yl]phenyl]-2-propyn-1-ol methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体α的类固醇亲和标记。4.雌二醇的亲电子11β-芳基衍生物。

  摘要：

  合成了十种亲电子雌二醇11β-芳基衍生物，具有三种不同类型的11β-取代基：（i）pOO（CH（2））（2）X（化合物：6，X = OSO（2）CH（3）; 7 ，X = I； 13，X = NHCOCH（2）Cl； 15，X = N（CH（3））COCH（2）Br；和16，X = N（CH（3））COCH（2）Cl） ; （ii）pOO（CH（2））（5）X（化合物：17，X = I; 20，X = NHCOCH（2）Br;和22，X = N（CH（3））COCH（2）Br ）; （iii）pOC（三键）CCH（2）X（化合物：27，X ＝ NHCOCH（2）Cl；和29，X ＝ N（CH（3））COCH（2）Cl）。它们结合羔羊子宫雌激素受体α（ERalpha）的表观亲和常数的范围是雌二醇的3-40％。六个亲电试剂，氯乙酰胺13、16、27和29，碘化物17和溴乙酰胺20（将亲电子碳与

  DOI：

  10.1021/jm990179s

文献信息

• Steroidal Affinity Labels of the Estrogen Receptor α. 4. Electrophilic 11β-Aryl Derivatives of Estradiol
  作者：Sigrid Aliau、Georges Delettre、Hélène Mattras、Driss El Garrouj、François Nique、Georges Teutsch、Jean-Louis Borgna

  DOI：10.1021/jm990179s

  日期：2000.2.1

  inactivation of estradiol-binding sites by the six electrophiles was totally prevented by estradiol indicated that they were ER affinity labeling agents. When ER was modified by methyl methanethiosulfonate, an SH-specific reagent, the different compounds led to very contrasting results in ER affinity labeling. With modified ER, iodide 17 and chloroacetamides 27 and 29 were practically inactive, chloroacetamides

  合成了十种亲电子雌二醇11β-芳基衍生物，具有三种不同类型的11β-取代基：（i）pOO（CH（2））（2）X（化合物：6，X = OSO（2）CH（3）; 7 ，X = I； 13，X = NHCOCH（2）Cl； 15，X = N（CH（3））COCH（2）Br；和16，X = N（CH（3））COCH（2）Cl） ; （ii）pOO（CH（2））（5）X（化合物：17，X = I; 20，X = NHCOCH（2）Br;和22，X = N（CH（3））COCH（2）Br ）; （iii）pOC（三键）CCH（2）X（化合物：27，X ＝ NHCOCH（2）Cl；和29，X ＝ N（CH（3））COCH（2）Cl）。它们结合羔羊子宫雌激素受体α（ERalpha）的表观亲和常数的范围是雌二醇的3-40％。六个亲电试剂，氯乙酰胺13、16、27和29，碘化物17和溴乙酰胺20（将亲电子碳与