7-ethoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-1(2H)-phthalazinone | 40849-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-ethoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-1(2H)-phthalazinone
• 英文别名: 7-ethoxycarboxy-4-hydroxymethyl-1(2H)-phthalazinone；1-hydroxymethyl-4-oxo-3,4-dihydro-phthalazine-6-carboxylic acid ethyl ester；4-Hydroxymethyl-7-ethoxycarbonyl-phthalazon-1；7-Ethoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-1-phthalazon；ethyl 1-(hydroxymethyl)-4-oxo-3H-phthalazine-6-carboxylate
• CAS: 40849-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: ZUFJOTUNGAVSQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-1(2H)-phthalazinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 7-carboxy-4-hydroxymethylo-1(2H)-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  Studies on antiatherosclerotic agents. IX. Synthesis of 7-ethoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-6,8-dimethyl-1(2H)-phthalazinone (EG 626).

  摘要：

  7-乙氧羰基-4-羟甲基-1(2H)-酞嗪酮具有很强的生物活性，为了增强其酯连接的生物稳定性，制备了相应的叔丁酯（1e）和 7-乙氧羰基-4-羟甲基-6, 8-二甲基-1(2H)-酞嗪酮 (EG 626) (6)。研究了这些化合物和其他密切相关化合物的合成及其对血小板聚集和水肿动脉反应的抑制作用。EG 626 似乎是一种潜在有效的抗血栓和抗动脉粥样硬化药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2770
• 作为产物：
  描述：

  4,7-bis(ethoxycarbonyl)-1(2H)-phthalazinone 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到7-ethoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-1(2H)-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  Ishikawa, Masayuki; Eguchi, Yukuo, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 1, p. 25 - 30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on antiatherosclerotic agents. VIII. Synthesis and structure-activity relationship of 4-hydroxymethyl-1(2H)-phthalazinone derivatives.
  作者：YUKUO EGUCHI、AKIKO SUGIMOTO、MASAYUKI ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.28.2763

  日期：——

  4-Hydroxymethyl-1(2H)-phthalazinone derivatives were synthesized and assayed for their inhibitory effects on platelet aggregation and edematous arterial reaction. Among the tested compounds, 7-ethoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-1(2H)-phthalazinone showed the highest potency in these pharmacological tests. The structure-activity relationship of phthalazinone derivatives and related compounds is discussed.

  合成了4-羟甲基-1(2H)-苯并噻唑酮衍生物，并对其抑制血小板聚集和水肿动脉反应的效果进行了评估。在测试的化合物中，7-乙氧基羧基-4-羟甲基-1(2H)-苯并噻唑酮在这些药理测试中显示出最高的效力。讨论了苯并噻唑酮衍生物及相关化合物的结构-活性关系。
• EGUCHI YUKUO; SUGIMOTO AKIKO; ISHIKAWA MASAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 9, 2763-2769
  作者：EGUCHI YUKUO、 SUGIMOTO AKIKO、 ISHIKAWA MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• ISHIKAWA MASAYUKI; EGUCHI YUKUO, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 1, 25-30
  作者：ISHIKAWA MASAYUKI、 EGUCHI YUKUO

  DOI：——

  日期：——
• INOUEH, MITIO;ISIKAVA, MASAYUKI;TSUTIYA, TAKASI;SIMOMOTO, TAKIO
  作者：INOUEH, MITIO、ISIKAVA, MASAYUKI、TSUTIYA, TAKASI、SIMOMOTO, TAKIO

  DOI：——

  日期：——